(2RS,5S)-2-hydroxy-5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (2RS,5S)-2-hydroxy-5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran
• 英文别名: (5S)-5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-ol；5-Methyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-ol；(5S)-5-ethenyl-5-methyloxolan-2-ol
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: BIJAVMAZHUQEJX-COBSHVIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,5S)-2-hydroxy-5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran 在 indium 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-7-hydroxy-3,7-dimethylnona-1,2,8-trien-4-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Lanceolactone A 的简明全合成：绝对立体化学的修订

  摘要：

  使用 ( S )-(+)- 和 ( R )-(-)-芳樟醇 (coriandrol ) 作为构建块被公开。该合成路线涉及的关键步骤是区域选择性臭氧分解、Au(I) 催化的环异构化诱导由丙二烯酮构建呋喃，以及羟烷基束缚呋喃的染料敏化光氧化（通过1 O 2 ；单线态氧）奥螺内酯。在对所有可能的立体异构体的电子圆二色性 (ECD) 和旋光数据进行全面评估后，天然披针内酯 A 在 C4 和 C7 位置的绝对构型已指定为 (+)-(4S ,7 S )，它是最初提出的结构 (+)-(4 R ,7 R ) 的对映异构体。此外，这些调查使我们将 Feringa 和 Gawronski 的 CD 相关方法扩展到 [5,5]- 和 [6,5]-氧杂螺内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01450
• 作为产物：
  描述：

  (S)-芳樟醇 在 吡啶 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到(2RS,5S)-2-hydroxy-5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  光学活性形式的（E）-2,6-二甲基-6-羟基辛基-2,7-二烯酸和相应的酰胺（“内酰胺”）的合成

  摘要：

  描述了由香叶醇作为起始原料以光学活性形式的标题化合物的全合成。合成酰胺的物理和光谱性质与天然化合物阿拉伯胶内酰胺的相同，这一事实证实了对于后一种化合物提出的结构是不正确的。在天然酰胺单立体碳原子的构型被示出为小号。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00025-4

文献信息

• Synthesis of (E)-2,6-dimethyl-6-hydroxyocta-2,7-dienoic acid and the corresponding amide (“acacialactam”) in optically active form
  作者：Miguel Carda、Juan Murga、Florenci González、J Alberto Marco

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00025-4

  日期：1995.2

  The total synthesis of the title compounds in optically active form from geraniol as the starting material is described. The physical and spectral properties of the synthetic amide are identical with those of the natural compound acacialactam, this fact confirming that the structure proposed for the latter compound is not correct. The configuration of the single stereogenic carbon atom in the natural

  描述了由香叶醇作为起始原料以光学活性形式的标题化合物的全合成。合成酰胺的物理和光谱性质与天然化合物阿拉伯胶内酰胺的相同，这一事实证实了对于后一种化合物提出的结构是不正确的。在天然酰胺单立体碳原子的构型被示出为小号。
• Concise Total Synthesis of (+)-Lanceolactone A: Revision of Absolute Stereochemistry
  作者：Balasaheb R. Borade、Ravindar Kontham

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01450

  日期：2022.10.7

  A chiral-pool protecting-group-free five-step total synthesis of tetranorsesquiterpenoide (+)-lanceolactone A and all of its four stereoisomers using (S)-(+)-, and (R)-(−)-linalool (coriandrol) as building blocks is disclosed. The key steps involved in this synthetic route are regioselective ozonolysis, Au(I)-catalyzed cycloisomerization-induced construction of furan from alleneone, and dye-sensitized

  使用 ( S )-(+)- 和 ( R )-(-)-芳樟醇 (coriandrol ) 作为构建块被公开。该合成路线涉及的关键步骤是区域选择性臭氧分解、Au(I) 催化的环异构化诱导由丙二烯酮构建呋喃，以及羟烷基束缚呋喃的染料敏化光氧化（通过1 O 2 ；单线态氧）奥螺内酯。在对所有可能的立体异构体的电子圆二色性 (ECD) 和旋光数据进行全面评估后，天然披针内酯 A 在 C4 和 C7 位置的绝对构型已指定为 (+)-(4S ,7 S )，它是最初提出的结构 (+)-(4 R ,7 R ) 的对映异构体。此外，这些调查使我们将 Feringa 和 Gawronski 的 CD 相关方法扩展到 [5,5]- 和 [6,5]-氧杂螺内酯。