tris(3-methoxybenzyl)amine | 64309-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(3-methoxybenzyl)amine
• 英文别名: 1-(3-methoxyphenyl)-N,N-bis[(3-methoxyphenyl)methyl]methanamine
• CAS: 64309-87-1
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₃
• 分子量: 377.483
• InChiKey: GYWCISHFAFALJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 尿素 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 141.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以93%的产率得到tris(3-methoxybenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  支持的氢氧化钌催化剂的“借用氢策略”：对称和不对称取代胺的合成范围

  摘要：

  易于制备的厌氧条件下，可以有效地促进氨（或其替代物，如尿素，NH 4 HCO 3和（NH 4）2 CO 3）和胺与醇（包括伯醇和仲醇）的N-烷基化反应。廉价的负载型氢氧化钌催化剂Ru（OH）x / TiO 2。氨（或其替代物）和胺与“伯”醇的N烷基化反应可以合成各种类型的对称和不对称取代的“叔”胺。另一方面，氨代用品（即尿素和NH 4）的N烷基化HCO 3）与“仲”醇选择性地产生相应的对称取代的“仲”胺，即使在存在过量的醇的情况下，这很可能是由于所产生的仲醇和/或仲胺的空间位阻所致。在有氧条件下，腈可以直接由醇和代理氨合成。观察到的当前N烷基化反应的催化本质上是非均相的，并且回收的催化剂可以重复使用而不会显着降低催化性能。当前的催化转化将通过连续N次进行烷基化反应，其中醇充当烷基化试剂。根据氘标记实验，建议在N烷基化反应期间形成二氢化钌。

  DOI：

  10.1002/chem.201000149

文献信息

• Microwave-Assisted Solventless Reaction of Iridium-Catalyzed Alkylation of Amines with Alcohols in the Absence of Base
  作者：Weixing Zhang、Xiaochun Dong、Weili Zhao

  DOI：10.1021/ol202281h

  日期：2011.10.7

  Microwave-assisted iridium catalyzed alkylation of amines with alcohols was undertaken under solvent-free and base-free conditions. Such alkylation reactions are green, atom-economic, and effective for mono-, di-, and triaklyation of amines. Good isolated yields were obtained for mono- and dialkylated amines using stoichiometric amounts of amines and alcohols, in the presence of 1 mol % [Cp*IrCl2]2. Reasonable

  在无溶剂和无碱条件下进行了微波辅助的铱与醇的铱催化的烷基化反应。这样的烷基化反应是绿色的，是原子经济的，并且对于胺的单，双和三烷基化反应是有效的。在1 mol％[Cp * IrCl 2 ] 2的存在下，使用化学计量的胺和醇，可得到单-和二烷基化胺的良好分离产率。使用4当量的醇可获得合理的三烷基化产物收率。
• One-Pot Synthesis of Symmetrical Tertiary and Secondary Amines from Carbonyl Compounds, Ammonium Carbonate and Carbon Monoxide as a Reductant
  作者：Karim Muratov、Oleg I. Afanasyev、Ekaterina Kuchuk、Sofiya Runikhina、Denis Chusov

  DOI：10.1002/ejoc.201901175

  日期：2019.10.17

  Rh‐catalyzed one‐step synthesis of tertiary and secondary amines from aldehydes and ketones, ammonium carbonate serving as nitrogen source, and carbon monoxide as a reducing agent has been developed. Aliphatic and aromatic aldehydes lead to the corresponding tertiary symmetrical amines in 69–83 % yields. Aromatic and aliphatic ketones lead to the corresponding secondary symmetrical amines which were

  已经开发了由醛和酮，碳酸铵作为氮源，一氧化碳作为还原剂的Rh催化一步和叔胺合成的叔胺和仲胺。脂肪醛和芳香醛可产生相应的叔对称胺，产率为69-83％。芳香族和脂肪族酮可产生相应的仲对称胺，产率为62-79％。
• Dichotomy of Atom-Economical Hydrogen-Free Reductive Amidation vs Exhaustive Reductive Amination
  作者：Pavel N. Kolesnikov、Dmitry L. Usanov、Karim M. Muratov、Denis Chusov

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02821

  日期：2017.10.20

  Rh-catalyzed one-step reductive amidation of aldehydes has been developed. The protocol does not require an external hydrogen source and employs carbon monoxide as a deoxygenative agent. The direction of the reaction can be altered simply by changing the solvent: reaction in THF leads to amides, whereas methanol favors formation of tertiary amines.

  已经开发了Rh催化的醛的一步还原酰胺化。该方案不需要外部氢源，并使用一氧化碳作为脱氧剂。只需改变溶剂即可改变反应方向：在THF中反应可生成酰胺，而甲醇则有利于叔胺的形成。