tert-butyloxycarbonyl-L-leucinol benzyl ether | 1214750-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyloxycarbonyl-L-leucinol benzyl ether
• 英文别名: Boc-Lol-Bzl；tert-butyl N-[(2S)-4-methyl-1-phenylmethoxypentan-2-yl]carbamate
• CAS: 1214750-43-2
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₃
• 分子量: 307.433
• InChiKey: DJYYUMYJYBYPAB-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyloxycarbonyl-L-leucinol benzyl ether 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-4-methyl-1-phenylmethoxy-2-pentylamine
  参考文献：
  名称：

  中等长度肽菌的合成，优选构象和膜活性：酪蛋白B

  摘要：

  描述了最初从蘑菇Tylopilus neofelleus的子实体中提取的具有酪胺肽B的抗生素特性的中等长度（14个氨基酸残基）肽醇的固相合成和完整化学特征。这些数据都伴随着在溶液相合成的结果通过一个选择的，侧链保护的，模拟的段缩合方法。通过结合使用FTIR吸收，圆二色性和2D-NMR（后一种技术与分子动力学计算相结合）进行的溶液构象分析，得出的结论是，酪蛋白B的3D结构在很大程度上是螺旋形的，并且优先考虑α-或3 10螺旋类型取决于溶剂的性质。螺旋拓扑和（部分）两亲性特征是这种肽生物素所观察到的膜修饰特性的原因。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2009.00920.x
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 N-叔丁氧羰基-L-亮氨醇 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以68%的产率得到tert-butyloxycarbonyl-L-leucinol benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  中等长度肽菌的合成，优选构象和膜活性：酪蛋白B

  摘要：

  描述了最初从蘑菇Tylopilus neofelleus的子实体中提取的具有酪胺肽B的抗生素特性的中等长度（14个氨基酸残基）肽醇的固相合成和完整化学特征。这些数据都伴随着在溶液相合成的结果通过一个选择的，侧链保护的，模拟的段缩合方法。通过结合使用FTIR吸收，圆二色性和2D-NMR（后一种技术与分子动力学计算相结合）进行的溶液构象分析，得出的结论是，酪蛋白B的3D结构在很大程度上是螺旋形的，并且优先考虑α-或3 10螺旋类型取决于溶剂的性质。螺旋拓扑和（部分）两亲性特征是这种肽生物素所观察到的膜修饰特性的原因。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2009.00920.x

文献信息

• US7179815B2
  申请人：——

  公开号：US7179815B2

  公开（公告）日：2007-02-20
• Synthesis, Preferred Conformation, and Membrane Activity of Medium-Length Peptaibiotics: Tylopeptin B
  作者：Marina Gobbo、Claudia Poloni、Marta De Zotti、Cristina Peggion、Barbara Biondi、Gema Ballano、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2009.00920.x

  日期：2010.2

  The solid‐phase synthesis and full chemical characterization of the medium‐length (14‐amino acid residues) peptaibol with antibiotic properties of tylopeptin B, originally extracted from the fruiting body of the mushroom Tylopilus neofelleus, are described. These data are accompanied by the results on the solution‐phase synthesis via the segment condensation approach of a selected, side‐chain protected

  描述了最初从蘑菇Tylopilus neofelleus的子实体中提取的具有酪胺肽B的抗生素特性的中等长度（14个氨基酸残基）肽醇的固相合成和完整化学特征。这些数据都伴随着在溶液相合成的结果通过一个选择的，侧链保护的，模拟的段缩合方法。通过结合使用FTIR吸收，圆二色性和2D-NMR（后一种技术与分子动力学计算相结合）进行的溶液构象分析，得出的结论是，酪蛋白B的3D结构在很大程度上是螺旋形的，并且优先考虑α-或3 10螺旋类型取决于溶剂的性质。螺旋拓扑和（部分）两亲性特征是这种肽生物素所观察到的膜修饰特性的原因。