(S)-2-amino-1-(ethylsulfanyl)-4-methylpentane | 302800-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-2-amino-1-(ethylsulfanyl)-4-methylpentane
• 英文别名: (S)-2-Amino-1-ethylthio-4-methylpentane；(2S)-1-ethylsulfanyl-4-methylpentan-2-amine
• CAS: 302800-25-5
• 化学式: C₈H₁₉NS
• 分子量: 161.312
• InChiKey: QLHCAVZIZXKWBX-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 、 (S)-2-amino-1-(ethylsulfanyl)-4-methylpentane 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-Ethyl 2-[1-(ethylsulfanyl)methyl-3-methylbutylamino]-1-cyclohexenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称迈克尔反应的新助剂：室温下四元立体中心的生成

  摘要：

  L-缬氨酸、L-异亮氨酸和 L-叔亮氨酸 (2) 的二烷基酰胺是在环境温度下构建四元立体中心的极佳手性助剂。由这些助剂 2 和迈克尔供体 1 制备的烯胺酯 3 与甲基乙烯基酮 (MVK, 4) 进行铜催化的不对称迈克尔反应，以 70-90% 的产率和 90-99% 的 ee（对映体过量）提供产物 5 . 不需要排除水分或氧气。助剂2可通过标准程序容易地获得。后处理后，它们几乎可以定量回收。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010302)7:5<1014::aid-chem1014>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-亮氨醇 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-amino-1-(ethylsulfanyl)-4-methylpentane
  参考文献：
  名称：

  New Chiral Auxiliaries for the Construction of Quaternary Stereocenters by Copper-Catalyzed Michael Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000804)39:15<2752::aid-anie2752>3.0.co;2-5

文献信息

• Gastrin releasing peptide antagonist
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05019647A1

  公开（公告）日：1991-05-28

  Small cell lung carcinoma cells (SCLC) contain gastrin releasing peptide (GRP) receptors. The response of the cells to GRP is rapid growth. We have found a group of peptide derivatives that act as GRP antagonists by blocking the binding of GRP to its receptor thereby inhibiting the growth of cells that are sensitive to the growth promoting activity of GRP.

  小细胞肺癌细胞（SCLC）含有胃泌素释放肽（GRP）受体。细胞对GRP的反应是快速生长。我们发现了一组肽衍生物，它们作为GRP拮抗剂通过阻止GRP与其受体的结合，从而抑制对GRP生长促进活性敏感的细胞的生长。
• US5019647A
  申请人：——

  公开号：US5019647A

  公开（公告）日：1991-05-28
• New Chiral Auxiliaries for the Construction of Quaternary Stereocenters by Copper-Catalyzed Michael Reactions
  作者：Jens Christoffers、Alexander Mann

  DOI：10.1002/1521-3773(20000804)39:15<2752::aid-anie2752>3.0.co;2-5

  日期：2000.8.4
• New Auxiliaries for Copper-Catalyzed Asymmetric Michael Reactions: Generation of Quaternary Stereocenters at Room Temperature
  作者：Jens Christoffers、Alexander Mann

  DOI：10.1002/1521-3765(20010302)7:5<1014::aid-chem1014>3.0.co;2-x

  日期：2001.3.2

  Dialkyl amides of L-valine, L-isoleucine, and L-tert-leucine (2) are excellent chiral auxiliaries for the construction of quaternary stereocenters at ambient temperature. Enaminoesters 3, prepared from these auxiliaries 2 and Michael donors 1, undergo a copper-catalyzed asymmetric Michael reaction with methyl vinyl ketone (MVK, 4) to afford products 5 in 70-90% yield and 90-99% ee (enantiomeric excess)

  L-缬氨酸、L-异亮氨酸和 L-叔亮氨酸 (2) 的二烷基酰胺是在环境温度下构建四元立体中心的极佳手性助剂。由这些助剂 2 和迈克尔供体 1 制备的烯胺酯 3 与甲基乙烯基酮 (MVK, 4) 进行铜催化的不对称迈克尔反应，以 70-90% 的产率和 90-99% 的 ee（对映体过量）提供产物 5 . 不需要排除水分或氧气。助剂2可通过标准程序容易地获得。后处理后，它们几乎可以定量回收。