ethyl α-cyano-1,4-dihydro-1,4-dioxo-3-(2-oxo-1-pyrrolidiny)-2-naphthaleneacetate | 109049-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl α-cyano-1,4-dihydro-1,4-dioxo-3-(2-oxo-1-pyrrolidiny)-2-naphthaleneacetate
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-2-[1,4-dioxo-3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)naphthalen-2-yl]acetate
• CAS: 109049-97-0
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₅
• 分子量: 352.346
• InChiKey: JKEGRHPAQNMWNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-cyano-1,4-dihydro-1,4-dioxo-3-(2-oxo-1-pyrrolidiny)-2-naphthaleneacetate 在 palladium on activated charcoal barium dihydroxide 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 1,4-dimethoxy-3(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-2-naphthaleneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  改性马德隆反应合成二氢-1-吡咯并四氢吡啶并[1,2- ]吲哚

  摘要：

  在苄基位置具有不同的吸电子基团的1-（2-甲基苯基）内酰胺9在氢化钠或丁醇钾的影响下环化。根据内酰胺部分的环大小，制得二氢吡咯并（10），四氢吡啶并[1,2- ]吲哚（11）或二氢-1-苯并氮杂（12）衍生物。吡咯并[1,2- ]吲哚10c已被转化为相应的醌15b。从5步制备的萘乙腈20开始，由2,3-二氯萘醌，5,10-二氧-1-吡咯并[1,2- ]苯并[ ]吲哚22 在用碱处理并随后用硝酸铈铵氧化保护的对苯二酚官能团后，得到Aβ。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88057-1
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-1,4-naphtoquinone 、 氰乙酸乙酯 在 potassium succinimidate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以73%的产率得到ethyl α-cyano-1,4-dihydro-1,4-dioxo-3-(2-oxo-1-pyrrolidiny)-2-naphthaleneacetate
  参考文献：
  名称：

  改性马德隆反应合成二氢-1-吡咯并四氢吡啶并[1,2- ]吲哚

  摘要：

  在苄基位置具有不同的吸电子基团的1-（2-甲基苯基）内酰胺9在氢化钠或丁醇钾的影响下环化。根据内酰胺部分的环大小，制得二氢吡咯并（10），四氢吡啶并[1,2- ]吲哚（11）或二氢-1-苯并氮杂（12）衍生物。吡咯并[1,2- ]吲哚10c已被转化为相应的醌15b。从5步制备的萘乙腈20开始，由2,3-二氯萘醌，5,10-二氧-1-吡咯并[1,2- ]苯并[ ]吲哚22 在用碱处理并随后用硝酸铈铵氧化保护的对苯二酚官能团后，得到Aβ。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88057-1

文献信息

• VERBOOM W.; ORLEMANS E. O. M.; BERGA H. J.; SCHELTINGA M. W.; REINHOUDT D+, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 18, 5053-5064
  作者：VERBOOM W.、 ORLEMANS E. O. M.、 BERGA H. J.、 SCHELTINGA M. W.、 REINHOUDT D+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of dihydro-1-pyrrolo-and tetrahydropyrido[1,2-] indoles via a modified madelung reaction
  作者：W. Verboom、E.O.H. Orlemans、H.J. Berga、H.W. Scheltinga、D.N. Reinhoudt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88057-1

  日期：1986.1

  lactam moiety dihydropyrrolo- (10), tetrahydropyrido[1,2-]indole (11), or dihydro-1-1-benzazeptne (12) derivatives are foraed. Pyrrolo[1,2-]indole 10c has been converted into the corresponding quinone 15b. Starting from naphthaleneacetonitrile 20, prepared in 5 steps fron 2,3-dichloronaphthoquinone, the 5,10-dioxo-1-pyrrolo[1,2-] benz []indole 22 is obtained upon treatment with base and subsequent oxidation

  在苄基位置具有不同的吸电子基团的1-（2-甲基苯基）内酰胺9在氢化钠或丁醇钾的影响下环化。根据内酰胺部分的环大小，制得二氢吡咯并（10），四氢吡啶并[1,2- ]吲哚（11）或二氢-1-苯并氮杂（12）衍生物。吡咯并[1,2- ]吲哚10c已被转化为相应的醌15b。从5步制备的萘乙腈20开始，由2,3-二氯萘醌，5,10-二氧-1-吡咯并[1,2- ]苯并[ ]吲哚22 在用碱处理并随后用硝酸铈铵氧化保护的对苯二酚官能团后，得到Aβ。