14-hydroxy-3β-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5β,14β-card-20(22)-enolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14-hydroxy-3β-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5β,14β-card-20(22)-enolide
• 英文别名: 14-Hydroxy-3β-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5β,14β-card-20(22)-enolid；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₃₇H₅₂O₁₃
• 分子量: 704.812
• InChiKey: JVPQSPMBCSUIQA-FGZFYBGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-hydroxy-3β-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5β,14β-card-20(22)-enolide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 digitoxigenin 3-O-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  Cardenolide 糖苷的合成和 Cardenolide 糖苷的推定生物合成前体

  摘要：

  使用改良的 Koenigs-Knorr 程序建立了一种快速有效的类固醇糖基化程序。全乙酰化β-糖苷是通过cardenolides、各种孕烷和23-nor-5,20(22)E-胆二烯酸在室温下与D-葡萄糖、D-半乳糖、D-岩藻糖的过乙酰化1-溴衍生物反应合成的和纤维二糖。随后通过甲醇钠碱水解进行脱保护。各个糖苷的结构通过NMR技术确定。完整的方案被证明在所有阶段对糖部分和甾体核都是非破坏性的。Cardenolides 的 γ-不饱和内酯环显示保持完整，没有观察到 C-14 不饱和化合物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(97)00118-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 氢溴酸 、 disilver cis-butenedioate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 14-hydroxy-3β-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5β,14β-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  Cardenolide 糖苷的合成和 Cardenolide 糖苷的推定生物合成前体

  摘要：

  使用改良的 Koenigs-Knorr 程序建立了一种快速有效的类固醇糖基化程序。全乙酰化β-糖苷是通过cardenolides、各种孕烷和23-nor-5,20(22)E-胆二烯酸在室温下与D-葡萄糖、D-半乳糖、D-岩藻糖的过乙酰化1-溴衍生物反应合成的和纤维二糖。随后通过甲醇钠碱水解进行脱保护。各个糖苷的结构通过NMR技术确定。完整的方案被证明在所有阶段对糖部分和甾体核都是非破坏性的。Cardenolides 的 γ-不饱和内酯环显示保持完整，没有观察到 C-14 不饱和化合物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(97)00118-9

文献信息

• Biotransformation of digitoxigenin by cell suspension cultures of Digitalis purpurea
  作者：Masao Hirotani、Tsutomu Furuya

  DOI：10.1016/0031-9422(80)87008-7

  日期：1980.1

  Abstract Digitoxigenin was oxidized to digitoxigenone which was reduced to epidigitoxigenin and then glucosylated to epidigitoxigenin glucoside by cell cultures of Digitalis purpurea . The epidigitoxigenin glucoside, together with digitoxigenone and epidigitoxigenin, was isolated in considerable amounts, whereas digitoxigenin glucoside could only be detected in low concentration. Furthermore, it was

  摘要 通过紫洋地黄细胞培养，洋地黄毒苷被氧化为洋地黄毒苷，洋地黄毒苷还原为表地洋地黄毒苷，然后糖基化为表地洋地黄毒苷糖苷。表地洋地黄皂苷与洋地黄毒苷和表洋地黄毒苷一起被大量分离，而洋地黄毒苷葡萄糖苷只能在低浓度下检测到。此外，通过 TLC 和 HPLC 证实洋地黄毒苷被羟基化为 periplogenin。
• Cardiac glycosides: 2. Synthesis of glucose and galactose analogs
  作者：Masaru Kihara、Kouichi Yoshioka、Eitaro Kitatsuji、Toshihiro Hashimoto、Dwight S. Fullerton、Douglas C. Rohrer

  DOI：10.1016/s0039-128x(83)90072-7

  日期：1983.7

  Five cardioactive steroid genins 1a to 5a of widely varying C17 beta-side groups were converted by modified Koenigs-Knorr reactions into the corresponding beta-D-glucosides 1c to 5c and beta-D-galactosides 1e to 5e. The genins included digitoxigenin (3 beta, 14-dihydroxy-5 beta, 14 beta-card-20-(22)-enolide, 1a); (20R)-20, 22-dihydrodigitoxigenin (3 beta, 14-dihydroxy-5 beta, 14 beta, 20R-cardanolde, 2a); 3 beta, 14-dihydroxy-22-methylene-5 beta, 14 beta, 20S-cardanolide (3a); methyl 3 beta, 14-dihydroxy-5 beta, 14 beta-pregn-20(E)-ene-21-carboxylate (4a); and methyl 3 beta, 14-dihydroxy-21-methylene-5 beta, 14 beta-pregnane-21-carboxylate (5a).
• Brown; Boutagy; Thomas, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1981, vol. 31, # 7, p. 1059 - 1064
  作者：Brown、Boutagy、Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Glucosides of Digitoxigenin, Digoxigenin and Periplogenin¹
  作者：Robert C. Elderfield、Frederick C. Uhle、Josef Fried

  DOI：10.1021/ja01201a506

  日期：1947.9
• Biotransformation of digitoxigenin by cell suspension cultures of Strophanthus intermedius
  作者：Kiichiro Kawaguchi、Masao Hirotani、Tsutomu Furuya

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80190-6

  日期：1989.1