<(2,4-dimethoxy-5-nitropyrimidin-6-yl)methylene>triphenylphosphorane | 99232-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <(2,4-dimethoxy-5-nitropyrimidin-6-yl)methylene>triphenylphosphorane
• 英文别名: (2,6-Dimethoxy-5-nitropyrimidin-4-yl)methylidene-triphenyl-lambda5-phosphane；(2,6-dimethoxy-5-nitropyrimidin-4-yl)methylidene-triphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 99232-79-8
• 化学式: C₂₅H₂₂N₃O₄P
• 分子量: 459.441
• InChiKey: PPMDQRPTBYXURC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(2,4-dimethoxy-5-nitropyrimidin-6-yl)methylene>triphenylphosphorane 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-C-[(2,5:3,4-di-O-isopropylidene-D-ribityl)fluoromethyl]-2,4-dimethoxy-5-nitropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Lumazine合酶核糖基氨基嘧啶底物作为潜在酶抑制剂和机制探针的无环C-核苷和N-甲基化衍生物的设计，合成和评价

  摘要：

  Lumazine合酶和核黄素合酶催化核黄素的生物合成的最后两个步骤。核黄素是一种维生素，它参与许多对维持生命至关重要的重要生化反应。为了获得可用于研究结合的反应中间体的结构的抑制剂和结构探针，用CH 2和N-CH 3基团取代了azine嗪合酶底物的核糖胺基N-H部分。CH 2替换出乎意料并完全废除了对lumazine合酶的亲和力，因此揭示了核糖胺基N-H部分在赋予酶亲和力方面的关键但无法解释的作用。相反，N-CH 3置换产生了lumazine合酶和核黄素合酶的抑制剂。当将5-氨基基团用硝基取代基取代时，用差向性CF基团取代核糖基氨基NH部分导致抑制了azine嗪合酶和核黄素合酶。

  DOI：

  10.1021/jo048975f
• 作为产物：
  描述：

  <(2,4-dimethoxy-5-nitropyrimidin-6-yl)methyl>triphenylphosphonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 <(2,4-dimethoxy-5-nitropyrimidin-6-yl)methylene>triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  A novel three-step synthesis of a pyrrolo[3,2-d]pyrimidine C-nucleoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00357a021

文献信息

• Synthesis and Characterization of Oligodeoxynucleotides Containing Formamidopyrimidine Lesions and Nonhydrolyzable Analogues
  作者：Kazuhiro Haraguchi、Michael O. Delaney、Carissa J. Wiederholt、Aruna Sambandam、Zsolt Hantosi、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/ja012135q

  日期：2002.4.1

  the nucleotide proper base-pairing partner. However, duplexes containing Fapy.dG-dA mispairs melt significantly higher than those comprised of dG-dA. All duplexes containing Fapy.dA-dX or its C-nucleoside analogue melt lower than the respective complexes containing dA-dX. Studies of the alkaline lability of oligodeoxynucleotides containing formamidopyrimidine lesions indicate that Fapy.dA is readily

  通过固相合成和在某些情况下酶促连接制备在特定位点含有甲酰氨基嘧啶损伤和 C-核苷类似物的寡聚脱氧核苷酸。甲酰胺嘧啶损伤作为二核苷酸引入，以防止重排为其吡喃糖异构体。通过使用各自的亚磷酰胺引入包含 Fapy.dA 的 C-核苷类似物的单一非对映异构体的寡脱氧核苷酸。当与核苷酸正确的碱基配对伙伴相对时，甲酰胺嘧啶病变会降低十二聚体相对于其未修饰核苷酸对应物的 T(M)。然而，含有 Fapy.dG-dA 错误配对的双链体比由 dG-dA 组成的双链体熔解度显着更高。含有 Fapy.dA-dX 或其 C-核苷类似物的所有双链体的熔解低于含有 dA-dX 的相应复合物。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Acyclic <i>C-</i>Nucleoside and <i>N</i>-Methylated Derivatives of the Ribitylaminopyrimidine Substrate of Lumazine Synthase as Potential Enzyme Inhibitors and Mechanistic Probes
  作者：Jinhua Chen、Thota Sambaiah、Boris Illarionov、Markus Fischer、Adelbert Bacher、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jo048975f

  日期：2004.10.1

  abolished the affinity for lumazine synthase, thus revealing a critical, yet unexplained, role of the ribitylamino N−H moiety in conferring affinity for the enzyme. In contrast, the N−CH3 replacement resulted in an inhibitor of both lumazine synthase and riboflavin synthase. Replacement of the ribitylamino N−H moiety with epimeric C−F moieties led to inhibition of lumazine synthase and riboflavin synthase

  Lumazine合酶和核黄素合酶催化核黄素的生物合成的最后两个步骤。核黄素是一种维生素，它参与许多对维持生命至关重要的重要生化反应。为了获得可用于研究结合的反应中间体的结构的抑制剂和结构探针，用CH 2和N-CH 3基团取代了azine嗪合酶底物的核糖胺基N-H部分。CH 2替换出乎意料并完全废除了对lumazine合酶的亲和力，因此揭示了核糖胺基N-H部分在赋予酶亲和力方面的关键但无法解释的作用。相反，N-CH 3置换产生了lumazine合酶和核黄素合酶的抑制剂。当将5-氨基基团用硝基取代基取代时，用差向性CF基团取代核糖基氨基NH部分导致抑制了azine嗪合酶和核黄素合酶。
• A novel three-step synthesis of a pyrrolo[3,2-d]pyrimidine C-nucleoside
  作者：Thomas L. Cupps、Dean S. Wise、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jo00357a021

  日期：1986.4