(E)-2-cyano-3-(4'-methoxybiphenyl-4-yl)acrylic acid ethyl ester | 1380049-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-cyano-3-(4'-methoxybiphenyl-4-yl)acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: (E)-ethyl 2-cyano-3-(4'-methoxy-1,1'-biphenyl-4-yl)acrylate；ethyl (E)-2-cyano-3-[4-(4-methoxyphenyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1380049-16-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: GAEGJPPBYNOALP-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 2 mol% Pd/C 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2-cyano-3-(4'-methoxybiphenyl-4-yl)acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  室温下水介质中Suzuki偶联/ Knoevenagel缩合反应通过序贯策略合成联芳基衍生物的新型一锅法

  摘要：

  通过在室温下在异丙醇水溶液中依次进行Suzuki偶联/ Knoevenagel缩合反应，在活化的亚甲基化合物的存在下，从溴苯甲醛和苯基硼酸开始，开发了一种新的单芳基联芳基衍生物合成方法。重要的是，该策略提供了一种简单有效的方法来构建原始的联芳基，其中通过三个简单的底物在一锅法中形成与活化部分（如腈，酯和酰胺）结合的新碳双键。而且，各种各样的底物可以有效地参与该过程，以中等至极好的产率提供目标产物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100700

文献信息

• Sequential Suzuki/Asymmetric Aldol and Suzuki/Knoevenagel Reactions Under Aqueous Conditions
  作者：Michelangelo Gruttadauria、Lucia Anna Bivona、Paolo Lo Meo、Serena Riela、Renato Noto

  DOI：10.1002/ejoc.201200092

  日期：2012.5

  describe for the first time a sequential Suzuki/asymmetric aldol reaction. Such sequential approach was achieved through the combined use of an ionic liquid supported palladium catalyst and the organocatalyst trans-4-(2,2-diphenylacetoxy)proline. Suzuki and asymmetric aldol reactions were performed under aqueous conditions. The use of a palladium catalyst under basic conditions allowed also the first example

  在这里，我们首次描述了连续的铃木/不对称醛醇反应。这种顺序方法是通过结合使用离子液体负载的钯催化剂和有机催化剂反式-4-(2,2-二苯基乙酰氧基)脯氨酸来实现的。Suzuki 和不对称醛醇反应在水性条件下进行。在碱性条件下使用钯催化剂也允许顺序 Suzuki/Knoevenagel 反应的第一个例子。反应在水性条件下进行，产物以良好至高产率分离，在 Suzuki/醛醇反应的情况下，非对映选择性高达 91:9，对映选择性高达至少 99%。