8,9,10-trimethoxy-3-(methoxymethoxy)anthracen-1-carbaldehyde | 491607-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 8,9,10-trimethoxy-3-(methoxymethoxy)anthracen-1-carbaldehyde
• 英文别名: 8,9,10-Trimethoxy-3-(methoxymethoxy)anthracene-1-carbaldehyde
• CAS: 491607-77-3
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: KPPVRFHTJAVKGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9,10-trimethoxy-3-(methoxymethoxy)anthracen-1-carbaldehyde 、 1-(2-bromo-3-methoxymethoxyphenyl)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hexan-1-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到6-(tert-butyldimethylsilanoxy)-1-{2-[hydroxy-(8,9,10-trimethoxy-3-methoxymethoxyanthracen-1-yl)methyl]-3-methoxymethoxyphenyl}hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  研究了孟买他汀的全合成，孟买他汀是一种高效的6-磷酸葡萄糖转运酶抑制剂。孟买他汀类似物的合成。

  摘要：

  拟定了高效合成6-磷酸葡萄糖转运酶抑制剂孟买他汀（1）和结构类似物的全合成策略。这些化合物代表了潜在的治疗糖尿病的新药开发的先导结构。为了评估总体策略，以收敛的方式合成了紧密的孟买他汀类似物10。蒽醌结构单元20通过芳烃/邻苯二甲酰亚胺环化而有效地制备。在将20转化为相应的9,10-二甲氧基蒽-1-甲醛衍生物（13）之后，与锂化的芳烃（12）偶联，然后在琼斯条件下进行多次氧化，得到孟买他汀类似物10。官能化芳烃中间体的制备为通过高度区域选择性的溴化和邻位锂化反应实现的。

  DOI：

  10.1021/jo026232t
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 8,9,10-trimethoxy-3-(methoxymethoxy)anthracen-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  研究了孟买他汀的全合成，孟买他汀是一种高效的6-磷酸葡萄糖转运酶抑制剂。孟买他汀类似物的合成。

  摘要：

  拟定了高效合成6-磷酸葡萄糖转运酶抑制剂孟买他汀（1）和结构类似物的全合成策略。这些化合物代表了潜在的治疗糖尿病的新药开发的先导结构。为了评估总体策略，以收敛的方式合成了紧密的孟买他汀类似物10。蒽醌结构单元20通过芳烃/邻苯二甲酰亚胺环化而有效地制备。在将20转化为相应的9,10-二甲氧基蒽-1-甲醛衍生物（13）之后，与锂化的芳烃（12）偶联，然后在琼斯条件下进行多次氧化，得到孟买他汀类似物10。官能化芳烃中间体的制备为通过高度区域选择性的溴化和邻位锂化反应实现的。

  DOI：

  10.1021/jo026232t

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Mumbaistatin, a Highly Potent Glucose-6-phosphate Translocase Inhibitor. Synthesis of a Mumbaistatin Analogue
  作者：Florian Kaiser、Lothar Schwink、Janna Velder、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1021/jo026232t

  日期：2002.12.1

  A strategy for the total synthesis of the highly potent glucose-6-phosphate translocase inhibitor mumbaistatin (1) and structural analogues was elaborated. Such compounds represent a lead structure in the development of potential new drugs for the treatment of diabetes. To evaluate the general strategy, the close mumbaistatin analogue 10 was synthesized in a convergent manner. The anthraquinone building

  拟定了高效合成6-磷酸葡萄糖转运酶抑制剂孟买他汀（1）和结构类似物的全合成策略。这些化合物代表了潜在的治疗糖尿病的新药开发的先导结构。为了评估总体策略，以收敛的方式合成了紧密的孟买他汀类似物10。蒽醌结构单元20通过芳烃/邻苯二甲酰亚胺环化而有效地制备。在将20转化为相应的9,10-二甲氧基蒽-1-甲醛衍生物（13）之后，与锂化的芳烃（12）偶联，然后在琼斯条件下进行多次氧化，得到孟买他汀类似物10。官能化芳烃中间体的制备为通过高度区域选择性的溴化和邻位锂化反应实现的。