2-(3,4-Dichlorbenzyliden)cyclohexanon | 94990-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-Dichlorbenzyliden)cyclohexanon
• 英文别名: (2E)-2-[(3,4-dichlorophenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 94990-37-1
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂O
• 分子量: 255.144
• InChiKey: FLTPMKGSZHZVQN-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  403.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-Dichlorbenzyliden)cyclohexanon 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 2-[1-(3,4-Dichloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-6-[1-(4-hydroxy-3-piperidin-1-ylmethyl-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性的2,6-双（亚芳基）环己酮和相关化合物。

  摘要：

  制备了许多2-亚芳基环己酮1、2、6-双（亚芳基）环己酮2和相关的曼尼希碱3-5。通过对所有化合物进行分子建模，确定了各种扭转角以及烯属碳原子上的原子电荷。这些分子对鼠P388和L1210细胞以及人类Molt 4 / C8和CEM T淋巴细胞显示出细胞毒性。二烯酮2的平均细胞毒性是单亚芳基类似物1的三倍以上，并且通常比曼尼希碱3-5具有更高的细胞毒性。许多化合物显示出对一组人类肿瘤细胞系的效力，并且系列2-5中的大多数代表性化合物对结肠癌和白血病细胞具有选择性毒性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)01173-9
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 3,4-二氯苯甲醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3,4-Dichlorbenzyliden)cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  在LPS诱导的鼠和人巨噬细胞细胞系中不对称单羰基姜黄素类似物的合成具有对前列腺素E 2产生的有效抑制作用。

  摘要：

  多年来，对称姜黄素及其类似物的合成和生物活性一直是许多药物化学家和药理学家关注的主题。为了增进我们的理解，我们合成了一系列不对称的单羰基姜黄素类似物，并评估了它们对脂多糖诱导的RAW264.7和U937细胞中前列腺素E 2产生的影响。最初，化合物8b和8c在LPS刺激的RAW264.7（8b，IC 50  = 12.01μM和8c，IC 50  = 4.86μM）和U937（8b，IC 50）中均表现出对PGE 2产生的强烈抑制作用。 = 3.44μM和8c，IC 50  = 1.65μM）细胞。在位置放置香兰素的Ar 2进一步提高效力时两种化合物15A和15B显著降低PGE 2分泌水平（RAW264.7：15A，IC 50  = 0.78μM和15b中，IC 50  = 1.9μM，而U937：15A，IC 50  = 0.95μM和15b，IC 50  = 0.92μM）。进一步的实验

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.092

文献信息

• Deli; Lorand; Szabo, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 8, p. 539 - 540
  作者：Deli、Lorand、Szabo、Foldesi

  DOI：——

  日期：——
• Osske, G.; Szabo, D.; Lorand, T., Pharmazie, 1988, vol. 43, # 3, p. 164 - 165
  作者：Osske, G.、Szabo, D.、Lorand, T.

  DOI：——

  日期：——
• DELI, J.;LORAND, T.;SZABO, D.;FOELDESI, A., PHARMAZIE, 1984, 39, N 8, 539-540
  作者：DELI, J.、LORAND, T.、SZABO, D.、FOELDESI, A.

  DOI：——

  日期：——
• OSSKE, G.;SZABO, D.;LORAND, T., PHARMAZIE, 43,(1988) N 3, 164-165
  作者：OSSKE, G.、SZABO, D.、LORAND, T.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of unsymmetrical monocarbonyl curcumin analogues with potent inhibition on prostaglandin E2 production in LPS-induced murine and human macrophages cell lines
  作者：Mohd Fadhlizil Fasihi Mohd Aluwi、Kamal Rullah、Bohari M. Yamin、Sze Wei Leong、Mohd Nazri Abdul Bahari、Sock Jin Lim、Siti Munirah Mohd Faudzi、Juriyati Jalil、Faridah Abas、Norsyahida Mohd Fauzi、Nor Hadiani Ismail、Ibrahim Jantan、Kok Wai Lam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.092

  日期：2016.5

  The syntheses and bioactivities of symmetrical curcumin and its analogues have been the subject of interest by many medicinal chemists and pharmacologists over the years. To improve our understanding, we have synthesized a series of unsymmetrical monocarbonyl curcumin analogues and evaluated their effects on prostaglandin E2 production in lipopolysaccharide-induced RAW264.7 and U937 cells. Initially

  多年来，对称姜黄素及其类似物的合成和生物活性一直是许多药物化学家和药理学家关注的主题。为了增进我们的理解，我们合成了一系列不对称的单羰基姜黄素类似物，并评估了它们对脂多糖诱导的RAW264.7和U937细胞中前列腺素E 2产生的影响。最初，化合物8b和8c在LPS刺激的RAW264.7（8b，IC 50  = 12.01μM和8c，IC 50  = 4.86μM）和U937（8b，IC 50）中均表现出对PGE 2产生的强烈抑制作用。 = 3.44μM和8c，IC 50  = 1.65μM）细胞。在位置放置香兰素的Ar 2进一步提高效力时两种化合物15A和15B显著降低PGE 2分泌水平（RAW264.7：15A，IC 50  = 0.78μM和15b中，IC 50  = 1.9μM，而U937：15A，IC 50  = 0.95μM和15b，IC 50  = 0.92μM）。进一步的实验