(2R,3S)-tert-butyl 3-hydroxy-2-isobutyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 116506-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3S)-tert-butyl 3-hydroxy-2-isobutyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-(2-methylpropyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 116506-77-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: HYAQUMODGYTCDT-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  394.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (2R,3S)-tert-butyl 3-hydroxy-2-isobutyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 氰化钠 作用下， 反应 18.0h， 以85%的产率得到ethyl (3S,4R)-4-(carboxyamino)-3-hydroxy-6-methylheptanoate 4-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过缩醛模板的不对称合成。14. 1对映体纯的（3 S，4 S）-和（3 S，4 R）-Statine衍生物的制备

  摘要：

  通过亲核试剂攻击结晶的差向异构N-BOC-内酰胺7a和7b，已经制备了几种（3S，4S）-和（3S，4R）-Statine衍生物。内酰胺合成的关键步骤是TiCl 4催化的由（R）-1,3-丁二醇衍生的缩醛与烯丙基三甲基硅烷的偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96906-5
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 在 二甲基硫 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 、 dibenzylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,3S)-tert-butyl 3-hydroxy-2-isobutyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过缩醛模板的不对称合成。14. 1对映体纯的（3 S，4 S）-和（3 S，4 R）-Statine衍生物的制备

  摘要：

  通过亲核试剂攻击结晶的差向异构N-BOC-内酰胺7a和7b，已经制备了几种（3S，4S）-和（3S，4R）-Statine衍生物。内酰胺合成的关键步骤是TiCl 4催化的由（R）-1,3-丁二醇衍生的缩醛与烯丙基三甲基硅烷的偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96906-5

文献信息

• Synthesis of statine from (S)-malic acid; stereocontrol via radical cyclization
  作者：Wim-Jan Koot、Roel van Ginkel、Mirko Kranenburg、Henk Hiemstra、Saskia Louwrier、Marinus J. Moolenaar、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92639-x

  日期：1991.1

  Highly stereoselective syntheses of enantiomerically pure γ-amino acids statine and 4-epi-statine from (S)-malic acid are described by using, respectively, an intramolecular α-acylamino radical reaction and an intermolecular N-acyliminium allylsilane coupling.

  （S）-苹果酸对映体纯的γ-氨基酸他汀和4-表位他汀的高度立体选择性合成分别通过分子内α-酰基氨基自由基反应和分子间N-酰基丙烯基硅烷偶联来描述。
• Cu‐Catalyzed Asymmetric Kinetic Boron Conjugate Addition of γ‐Substituted α,β‐Unsaturated γ‐Lactams
  作者：Liang Tang、Yicong Luo、Cheng Sheng、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202304640

  日期：2023.6.19

  A Cu-catalyzed asymmetric kinetic boron conjugate addition of γ-substituted α,β-unsaturated γ-lactams followed by oxidation is reported with good results. This strategy provides an efficient access to valuable enantioenriched α,β-unsaturated γ-lactams bearing simple γ-alkyl or aryl substituents, which showed inhibitory activities against cisplatin-sensitive ovarian cancer cells A2780. A new Lewis acid

  据报道，Cu 催化的 γ-取代的 α,β-不饱和 γ-内酰胺的不对称动态硼共轭加成反应随后进行氧化，取得了良好的结果。该策略提供了一种有效获得有价值的对映体富集的α,β-不饱和γ-内酰胺的途径，该内酰胺带有简单的γ-烷基或芳基取代基，其对顺铂敏感的卵巢癌细胞A2780表现出抑制活性。提出了一种新的路易斯酸铜催化机理。
• ANDREW, R. G.;CONROW, R. E.;ELLIOTT, J. D.;JOHNSON, W. S.;RAMEZANI, S., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 52, 6535-6538
  作者：ANDREW, R. G.、CONROW, R. E.、ELLIOTT, J. D.、JOHNSON, W. S.、RAMEZANI, S.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis via Acetal Templates. 14.1 Preparation of Enantiomerically Pure (3S,4S)- and (3S,4R)-Statine Derivatives
  作者：R.G. Andrew、R.E. Conrow、J.D. Elliott、W.S. Johnson、S. Ramezani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96906-5

  日期：——

  Several (3S,4S)- and (3S,4R)-statine derivatives have been prepared by attack of nucleophiles on crystalline, epimeric N-BOC-lactams 7a and 7b. The key step in the synthesis of the lactams was the TiCl4-catalyzed coupling reactions of acetals derived from (R)-1,3-butanediol with allyltrimethylsilane.

  通过亲核试剂攻击结晶的差向异构N-BOC-内酰胺7a和7b，已经制备了几种（3S，4S）-和（3S，4R）-Statine衍生物。内酰胺合成的关键步骤是TiCl 4催化的由（R）-1,3-丁二醇衍生的缩醛与烯丙基三甲基硅烷的偶联反应。