环氧硬脂酸辛酯 | 141-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 环氧硬脂酸辛酯
• 中文别名: 9,10-环氧硬脂酸2-乙基己酯；9,10-环氧硬脂酸辛酯；3-辛基环氧化乙烷辛酸-2-乙基己酯；2-乙基环氧硬脂酸己酯
• 英文名称: 2-ethylhexyl 8-(3-octyloxiran-2-yl)octanoate
• 英文别名: 2-ethylhexyl 3-octyloxiran-2-octanoate；2-Ethylhexyl-epoxystearat；9,10-Epoxyoctadecanoic acid, 2-ethylhexyl ester
• CAS: 141-38-8；29759-19-1
• 化学式: C₂₆H₅₀O₃
• 分子量: 410.681
• InChiKey: PUYRISKXBBQECH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.61°C (rough estimate)
• 密度：
  0.899
• 闪点：
  265℃
• 物理描述：
  9,10-epoxyoctadecanoic acid, 2-ethylhexyl ester is a clear amber viscous liquid. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 68° F (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  5.2 mm Hg at 77 °F ; 6.6 mm Hg at 94.1° F (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

A4；不可归类为人类致癌物。/硬脂酸盐；不包括有毒金属的硬脂酸盐/

A4; Not classifiable as a human carcinogen. /Stearates; does not include stearates of toxic metals/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

制备方法与用途

化学性质：这是一种浅黄色油状液体，带有脂肪族香味，并且能够溶于大多数有机溶剂，而不溶于水。

用途：它具有优良的热稳定性、耐候性和耐低温性，与材料相容性良好，可用作聚氯乙烯的增塑剂兼稳定剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环氧硬脂酸辛酯 在 亚磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以7.9 g的产率得到2-ethylhexyl 9,10-dihydroxyoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  油脂化学1,2-二醇的均相和非均相催化（脱氢）氧化为α-羟基酮

  摘要：

  本文中，使用均相和非均相系统研究了由相应的1,2-二醇制备油酸甲酯α-羟基酮。使用Pd（OAc）2的均质条件首先在温和的条件下（MeOH，50°C）使用氧气作为唯一的氧化剂开发α-新鸟嘌呤复合物。在这些条件下，二醇的转化率达到95％，并且以97％的选择性获得α-羟基酮。在高温（160–180°C）下，在无溶剂条件下，使用多种均相催化剂进行脱氢反应，也研究了获得α-羟基酮的途径。在真空下使用活化的Ru / C进行脱氢，制得的α-羟基酮的转化率为93％，GC收率为82％。将优化的条件应用于一系列油脂化学二醇（包括植物油衍生物），以获得具有高达74％分离产率的相应α-羟基酮。

  DOI：

  10.1039/c7gc00867h
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己醇 在 甲酸 、 硫酸 、 双氧水 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 环氧硬脂酸辛酯
  参考文献：
  名称：

  油脂化学1,2-二醇的均相和非均相催化（脱氢）氧化为α-羟基酮

  摘要：

  本文中，使用均相和非均相系统研究了由相应的1,2-二醇制备油酸甲酯α-羟基酮。使用Pd（OAc）2的均质条件首先在温和的条件下（MeOH，50°C）使用氧气作为唯一的氧化剂开发α-新鸟嘌呤复合物。在这些条件下，二醇的转化率达到95％，并且以97％的选择性获得α-羟基酮。在高温（160–180°C）下，在无溶剂条件下，使用多种均相催化剂进行脱氢反应，也研究了获得α-羟基酮的途径。在真空下使用活化的Ru / C进行脱氢，制得的α-羟基酮的转化率为93％，GC收率为82％。将优化的条件应用于一系列油脂化学二醇（包括植物油衍生物），以获得具有高达74％分离产率的相应α-羟基酮。

  DOI：

  10.1039/c7gc00867h

文献信息

• Immobilized oxo-vanadium Schiff base on graphene oxide as an efficient and recyclable catalyst for the epoxidation of fatty acids and esters
  作者：Sanny Verma、Mounika Aila、Savita Kaul、Suman L. Jain

  DOI：10.1039/c4ra03454f

  日期：——

  Oxo-vanadium Schiff base was covalently immobilized onto chemically functionalized graphene oxide (GO) using 3-aminopropyltriethoxysilane as a coupler. The loading of vanadyl Schiff base onto GO nanosheets was confirmed by FTIR, XRD, TGA, and inductively coupled plasma-atomic emission spectroscopy (ICP-AES). The synthesized heterogeneous catalyst was found to be efficient and selective for the epoxidation of fatty acids and esters using t-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant. Interestingly, the immobilized catalyst showed a higher catalytic efficiency than the homogeneous vanadyl acetylacetonate. The recycling experiment results indicated that the catalyst was highly stable and maintained very high activity, and selectivity even after being used for six cycles.

  以 3-aminopropyltriethoxysilane 为耦合剂，将氧化钒席夫碱共价固定在化学功能化的氧化石墨烯（GO）上。傅立叶变换红外光谱（FTIR）、X射线衍射（XRD）、热重分析（TGA）和电感耦合等离子体原子发射光谱（ICP-AES）证实了钒席夫碱在 GO 纳米片上的负载。研究发现，合成的异相催化剂在以叔丁基过氧化氢（TBHP）为氧化剂进行脂肪酸和酯的环氧化反应时具有高效性和选择性。有趣的是，与均相乙酰丙酮酸香草酯相比，固定化催化剂显示出更高的催化效率。循环实验结果表明，该催化剂具有很高的稳定性，即使在使用六个循环后仍能保持很高的活性和选择性。
• Industrial resin “INDION 130” modified with vanadyl cations as highly efficient heterogeneous catalyst for epoxidation of fatty compounds with TBHP as oxidant
  作者：Praveen K. Khatri、Mounika Aila、Jyoti Porwal、Savita Kaul、Suman L. Jain

  DOI：10.1039/c5nj00744e

  日期：——

  Industrial grade cation-exchange resin “INDION 130” was modified with vanadyl cations by an ion-exchange method and then used for the epoxidation of unsaturated fatty materials including acids, esters and vegetable oils using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) in decane as oxidant. The effect of oxidant/double bond ratio, catalyst concentration, recycling of the catalyst and temperature on the conversion

  工业级阳离子交换树脂“ INDION 130”通过离子交换方法用钒基阳离子改性，然后用于癸酸中的氢过氧化叔丁基（TBHP）作为氧化剂，对不饱和脂肪材料（包括酸，酯和植物油）进行环氧化。研究了氧化剂/双键比率，催化剂浓度，催化剂的循环利用和温度对转化为环氧化物的影响。环氧化后，可以很容易地通过过滤回收催化剂，并且可以成功地重复使用至少7次，而不会损失任何催化活性。
• Silver halide colour photographic material and cyan coupler of the 2-phenylureido-5-acylaminophenol type
  申请人：FUJI PHOTO FILM CO., LTD.

  公开号：EP0423764A2

  公开（公告）日：1991-04-24

  There is disclosed a silver halide color photographic material having a silver halide emulsion layer on a base which comprises a novel cyan coupler. According to the disclosure, a silver halide color photographic material containing a cyan coupler that has high coupling reactivity and high color density, resulting color image being hardly susceptible to reduction fading and is excellent in heat fast can be obtained.

  本发明公开了一种卤化银彩色感光材料，该材料在包含新型青色耦合剂的基底上具有卤化银乳剂层。根据本发明，可以获得一种含有青色耦合剂的卤化银彩色感光材料，它具有高耦合反应活性和高色彩密度，所产生的彩色图像几乎不易还原褪色，而且耐热性能极佳。
• PLASTICIZER COMPOSITION, AND RESIN COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：EP3805302A1

  公开（公告）日：2021-04-14

  Provided is a plasticizer composition, comprising: a cyclohexane-1,4-diester-based substance; an epoxidized alkyl ester composition; and a citrate-based substance, and the plasticizer composition is environmentally friendly and has high stability and excellent basic properties.

  本发明提供了一种增塑剂组合物，其中包括：一种以环己烷-1,4-二酯为基础的物质；一种环氧化烷基酯组合物；以及一种以柠檬酸酯为基础的物质。
• Diesters from Oleic Acid: Synthesis, Low Temperature Properties, and Oxidation Stability
  作者：Bryan R. Moser、Brajendra K. Sharma、Kenneth M. Doll、Sevim Z. Erhan

  DOI：10.1007/s11746-007-1083-z

  日期：2007.7.19

  AbstractSeveral diesters were prepared from commercially available oleic acid and common organic acids. The key step in the three step synthesis of oleochemical diesters entails a ring opening esterification of alkyl 9,10‐epoxyoctadecanoates (alkyl: propyl, isopropyl, octyl, 2‐ethylhexyl) using propionic and octanoic acids without the need for either solvent or catalyst. Each synthetic diester was evaluated for both low temperature operability and oxidation stability through measurement of cloud point, pour point, oxidation onset temperature, and signal maximum temperature. It was discovered that increasing chain length of the mid‐chain ester and branching in the end‐chain ester had a positive influence on the low temperature properties of diesters. Improved oxidation stability is achieved when the chain length of the mid‐chain ester is decreased. Additionally, the mid‐chain ester plays a larger role in oxidation stability than the end‐chain ester. These products may prove useful in the search for bio‐based industrial materials, such as lubricants, surfactants, and fuel additives.