2-氯-2-[2-(4-叔丁基苯基)亚肼基]乙酸乙酯 | 148367-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-2-[2-(4-叔丁基苯基)亚肼基]乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(2-(4-tert-butylphenyl)hydrazono)-2-chloroacetate
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-tert-butylphenyl)hydrazinylidene]-2-chloroacetate
• CAS: 148367-96-8
• 化学式: C₁₄H₁₉ClN₂O₂
• 分子量: 282.77
• InChiKey: IBJFFXBTMRQSCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-2-[2-(4-叔丁基苯基)亚肼基]乙酸乙酯 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₁₄H₂₁N₃O₂
  参考文献：
  名称：

  Novel delta opioid receptor agonists exhibit differential stimulation of signaling pathways

  摘要：

  A novel family of 1,3,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles was discovered as potent and selective ligands for the delta opioid receptor by rational design. Compound 5b exhibited low-nanomolar in vitro binding affinity (IC50 = 5.8 nM), excellent selectivity for the d opioid receptor over the alternative mu and kappa opioid receptors, full agonist efficacy in receptor down-regulation and MAP kinase activation assays, and low-efficacy partial agonist activity in stimulation of GTP gamma S binding. The apparent discrepancy observed in these functional assays may stem from different signaling pathways involved in each case, as found previously for other G-protein coupled receptors. More biological studies are underway to better understand the differential stimulation of signaling pathways by these novel compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.007
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-氯-2-[2-(4-叔丁基苯基)亚肼基]乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  作为新型 CXCR2 拮抗剂的 1,2,4-triazol-3-one 衍生物和哒嗪酮衍生物的设计、合成和抗肿瘤评价

  摘要：

  趋化因子受体 2 (CXCR2) 是含有谷氨酸-亮氨酸-精氨酸序列的趋化因子 CXCs (ELR + CXCs) 的受体。近年来，CXCR2靶向治疗策略在癌症治疗中取得了长足的进步。CXCR2拮抗剂可阻断CXCLs/CXCR2轴，广泛用于调节免疫细胞迁移、肿瘤转移、细胞凋亡和血管生成。在此，基于概念验证设计和合成了两个系列的新型CXCR2小分子抑制剂，包括 1,2,4-triazol-3-one 衍生物1-11和哒嗪酮衍生物12-22 。哒嗪酮衍生物18表现出良好的 CXCR2 拮抗活性（10 μM 时为 69.4 ± 10.5 %Inh），并在 MDA-MB-231 细胞中表现出显着的抗癌转移活性，在 HUVEC 中表现出显着的抗血管生成活性。此外，值得注意的是，18在MDA-MB-231细胞的抗增殖试验中与索拉非尼表现出明显的协同作用。此外，18显示 MDA-MB-231 细胞中 PI3K

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113812

文献信息

• Design, synthesis and anti-tumor evaluation of 1,2,4-triazol-3-one derivatives and pyridazinone derivatives as novel CXCR2 antagonists
  作者：Xun Zhang、Jingyi Luo、Qinyuan Li、Qilei Xin、Lizhen Ye、Qingyun Zhu、Zhichao Shi、Feng Zhan、Bizhu Chu、Zijian Liu、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113812

  日期：2021.12

  therapy. CXCR2 antagonists could block CXCLs/CXCR2 axis, and are widely used in regulating immune cell migration, tumor metastasis, apoptosis and angiogenesis. Herein, two series of new CXCR2 small-molecule inhibitors, including 1,2,4-triazol-3-one derivatives 1–11 and pyridazinone derivatives 12–22 were designed and synthesized based on the proof-to-concept. The pyridazinone derivative 18 exhibited

  趋化因子受体 2 (CXCR2) 是含有谷氨酸-亮氨酸-精氨酸序列的趋化因子 CXCs (ELR + CXCs) 的受体。近年来，CXCR2靶向治疗策略在癌症治疗中取得了长足的进步。CXCR2拮抗剂可阻断CXCLs/CXCR2轴，广泛用于调节免疫细胞迁移、肿瘤转移、细胞凋亡和血管生成。在此，基于概念验证设计和合成了两个系列的新型CXCR2小分子抑制剂，包括 1,2,4-triazol-3-one 衍生物1-11和哒嗪酮衍生物12-22 。哒嗪酮衍生物18表现出良好的 CXCR2 拮抗活性（10 μM 时为 69.4 ± 10.5 %Inh），并在 MDA-MB-231 细胞中表现出显着的抗癌转移活性，在 HUVEC 中表现出显着的抗血管生成活性。此外，值得注意的是，18在MDA-MB-231细胞的抗增殖试验中与索拉非尼表现出明显的协同作用。此外，18显示 MDA-MB-231 细胞中 PI3K
• Novel delta opioid receptor agonists exhibit differential stimulation of signaling pathways
  作者：Youyi Peng、Qiang Zhang、Sonia Arora、Susan M. Keenan、Sandhya Kortagere、Kenneth M. Wannemacher、Richard D. Howells、William J. Welsh

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.007

  日期：2009.9.1

  A novel family of 1,3,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles was discovered as potent and selective ligands for the delta opioid receptor by rational design. Compound 5b exhibited low-nanomolar in vitro binding affinity (IC50 = 5.8 nM), excellent selectivity for the d opioid receptor over the alternative mu and kappa opioid receptors, full agonist efficacy in receptor down-regulation and MAP kinase activation assays, and low-efficacy partial agonist activity in stimulation of GTP gamma S binding. The apparent discrepancy observed in these functional assays may stem from different signaling pathways involved in each case, as found previously for other G-protein coupled receptors. More biological studies are underway to better understand the differential stimulation of signaling pathways by these novel compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.