2-氯-2-[2-(4-氯苯基)亚肼基]-乙酸甲酯 | 62465-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-2-[2-(4-氯苯基)亚肼基]-乙酸甲酯
• 英文名称: methyl [N-(p-chlorophenyl)hydrazono]chloroacetate
• 英文别名: Acetic acid, chloro((4-chlorophenyl)hydrazono)-, methyl ester；methyl (2Z)-2-chloro-2-[(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]acetate
• CAS: 62465-90-1
• 化学式: C₉H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 247.081
• InChiKey: WFLLLIXHIJPUCA-JYRVWZFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-2-[2-(4-氯苯基)亚肼基]-乙酸甲酯 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-amino-2-(p-chlorophenyl)pyrazolo[3,4:4',3']pyrrolo[1,2-a]benzimidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles and pyrazolo[3,4:4′,3′]pyrrolo[1,2-a]benzimidazole derivatives

  摘要：

  Reaction of 2-cyanomethylbenzimidazole 1 with hydrazonoyl halides 2 led to formation of pyrrolo[1,2-a]benzimidazole derivatives 7. Similar reaction of I with halides 3 afforded 5-amino-4-(benzimidazol-2-yl)pyrazole derivatives 11 or 1-amino-2-arylpyrazolo[3,4:4',3']pyrrolo[1,2-a]benzimidazol-4-one 14 depending on the reaction conditions. The mechanisms of the studied reactions are discussed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.068
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰乙酸甲酯 、 p-chlorobenzenediazonium chloride 生成 2-氯-2-[2-(4-氯苯基)亚肼基]-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  EL-ABADELAH, MUSTAFA M.;HUSSEIN, AHMED O.;KAMAL, MARWAN R.;AL-ADHAMI, KNA+, HETEROCYCLES, 27,(1988) N 4, C. 917-924

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Nitrilimines with 2-Substituted Aza-heterocycles. Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]pyridine and Pyrimido[2,1-d]1,2,3,5- tetrazine
  作者：Adel Awadallah、Jalal Zahra

  DOI：10.3390/molecules13010170

  日期：——

  The reaction of nitrilimine 6a with ethyl pyridine-2-acetate (7) gave the corresponding pyrrolo[1,2-a]pyridine 8, while the reaction of 6b containing an ester moiety afforded the acyclic adduct 9. The reaction of 6a with 2-aminopyrimidine (10) gave the novel unexpected pyrimido[2,1-d]1,2,3,5-tetrazine 11. Acyclic adducts 16 and 17 were obtained from the reaction of 6b with 2-cyanomethylbenzimidazole

  腈亚胺6a与吡啶-2-乙酸乙酯(7)反应得到相应的吡咯并[1,2-a]吡啶8，而含有酯部分的6b反应得到无环加合物9。6a与2的反应-氨基嘧啶 (10) 得到了新的出乎意料的嘧啶并 [2,1-d]1,2,3,5-四嗪 11。无环加合物 16 和 17 由 6b 与 2-氰甲基苯并咪唑 (14) 和 2-分别为氨基苯并咪唑 (15)。
• Synthesis and Reactivity of 2-(6,7-Diethoxy-3,4-dihydroisoquinolin- 1-yl)acetonitrile towards Hydrazonoyl Halides
  作者：Enas M. Awad、Nehal M. Elwan、Hamdi M. Hassaneen、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/1522-2675(20010516)84:5<1172::aid-hlca1172>3.0.co;2-x

  日期：2001.5.16

  2-(aryldiazenyl)pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives 8 (Scheme 2), whereas with C-(ethoxycarbonyl)hydrazonoyl chlorides 14, 2-(arylhydrazono)pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carbonitriles 16 were formed (Scheme 4). The structures of the products were established from their analytical and spectroscopic data and, in the case of 8b, by X-ray crystallography.

  2-(6,7-二乙氧基-3,4-二氢异喹啉-1-基)乙腈(1)的合成是根据Bischler-Napieralski方法(方案1)通过相应酰胺的闭环进行的。根据光谱数据，互变异构的 2-(四氢异喹啉-1-亚基)乙腈是实际化合物。在 Et3N 存在下，1 与 α-氧代腙酰卤化物 4 的反应生成 2-(芳基二氮烯基)吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物 8 (方案 2)，而与 C-(乙氧羰基)腙酰氯 14, 2形成-(芳基肼基)吡咯并[2,1-a]异喹啉-1-腈16(方案4)。产品的结构是根据其分析和光谱数据确定的，在 8b 的情况下，是通过 X 射线晶体学确定的。
• El-Abadelah, Mustafa M.; Hussein, Ahmad Q.; Saadeh, Haythem A., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 6, p. 1063 - 1079
  作者：El-Abadelah, Mustafa M.、Hussein, Ahmad Q.、Saadeh, Haythem A.

  DOI：——

  日期：——
• HEUBACH G., LIEBIGS ANN. CHEM., 1980, NO 9, 1376-1383
  作者：HEUBACH G.

  DOI：——

  日期：——
• CODA, ANDREINA CORSICO;DESIMONI, GIOVANNI;MONACO, HUGO LUIS;QUADRELLI, PA+, GAZZ. CHIM. ITAL., 119,(1989) N, C. 13-17
  作者：CODA, ANDREINA CORSICO、DESIMONI, GIOVANNI、MONACO, HUGO LUIS、QUADRELLI, PA+

  DOI：——

  日期：——