2-氯-2-[2-(4-氯苯基)肼基]-N-苯乙酰胺 | 33101-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-2-[2-(4-氯苯基)肼基]-N-苯乙酰胺
• 英文名称: 2-Chloro-2-[2-(4-chlorophenyl)hydrazono]-N-phenylacetamide
• 英文别名: (1Z)-2-anilino-N-(4-chlorophenyl)-2-oxoethanehydrazonoyl chloride
• CAS: 33101-97-2
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂N₃O
• 分子量: 308.167
• InChiKey: YZQTTYMUOMQDEB-UYRXBGFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-2-[2-(4-氯苯基)肼基]-N-苯乙酰胺 在 甲烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 乙亚胺酸,2-羰基-2-(苯基氨基)-,2-(4-氯苯基)酰肼
  参考文献：
  名称：

  使用腈亚胺的杂环合成：第 3(1) 部分。取代的 1,2,4,5-四嗪和 1,2,4,5-四氮杂-2-戊烯的合成

  摘要：

  当 R = CH3 时，腈亚胺 2a.b 与脂肪族酮 3 腙 (RHNN=CR'R) 的反应导致环缩合产物 1,2,4,5-四嗪 4a-g 的形成，以及非环状亲电加成当 R = H 时产物 5a-g，而不是环缩合四嗪产物 8。

  DOI：

  10.1515/hc.2003.9.5.507

文献信息

• Enaminones in Heterocyclic Synthesis: A Novel Route to Polyfunctionalized Substituted Thiophene, 2,3-Dihydro-1,3,4-Thiadiazole and Naphtho[1,2- b ] Furan Derivatives
  作者：Zaghloul E. Kandeel、Khadija M. Al-Zaydi、Ebtisam A. Hafez、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1080/10426500210232

  日期：2002.1.1

  The enaminones 1a , b reacted with phenylisothiocyanate to afford the thioanilides 2a , b . The latter could be utilized to synthesize several new polysubstituted thiophenes 9a-f , and 1,3,4-thiadiazoles 12a-f .

  烯胺酮 1a、b 与异硫氰酸苯酯反应得到硫代苯胺 2a、b。后者可用于合成几种新的多取代噻吩 9a-f 和 1,3,4-噻二唑 12a-f。
• Studies on enaminonitriles: A new synthesis of 1,3-substituted pyrazole-4-carbonitrile
  作者：Said Ahmed Soliman Ghozlan、Ismail Abdelshafy Abdelhamid、Mohamed Hilmy Elnagdi、Hatem Moustafa Gaber

  DOI：10.1002/jhet.5570420623

  日期：2005.9

  1-p-chlorophenylpyrazole-4-carbonitrile (5a) condensed with hydrazine hydrate to yield the bishydrazone 10 and with dimethylformamide dimethylacetal to yield 1-aryl-3-(3-dimethylamino)acryloyl pyrazole-4-carbonitrile (11). This enamine reacts with hydrazine hydrate to yield the pyrazolylpyrazole (12) and with naphthoquinone to yield the 3-naphthofuranoyl pyrazole 13. The pyra-zolyl pyridine derivative 14

  3-二乙基氨基丙烯腈（1）与酰肼卤化物（2a-d）反应，得到1，3-二取代的吡唑-4-腈5a-d。乙酰1- p -chlorophenylpyrazole -4-甲腈（5a中与水合肼缩合），得到双腙10和二甲基甲酰胺二甲基缩醛，得到1-芳基-3-（3-二甲基氨基）丙烯酰基吡唑-4-甲腈（11）。该烯胺与水合肼反应，生成吡唑基吡唑（12），与萘醌反应，生成3-萘呋喃酰基吡唑13。对吡唑-唑基吡啶衍生物14进行如下处理。在乙酸铵存在下用乙酰丙酮11。化合物11被加上p -chlorobenzene氯化重氮，得到腙16，将其用还耦合p -chlorobenzenediazonium酰氯，得到的甲簪18。
• Simple and convenient routes to new polyheterocycles incorporating pyrazole, thiazole, thiophene, and 1,3,4-thiadiazole moieties
  作者：Zaghloul E. Kandeel、Kamal M. Dawood、Eman A. Ragab、Ahmad M. Farag

  DOI：10.1002/hc.10024

  日期：——

  The cyanothioacetanilide derivative 3 reacted readily with either α-halocarbonyl compounds 4 or α-halodicarbonyl compounds 8 to afford the same thiophene derivatives 6. Compound 3 also reacted with hydrazonoyl chlorides 12 and 16 and furnished the new polyheterocyles 14 and 17, respectively. © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:248–251, 2002; Published online in Wiley Interscience (www

  氰基硫代乙酰苯胺衍生物 3 很容易与 α-卤代羰基化合物 4 或 α-卤代二羰基化合物 8 反应，得到相同的噻吩衍生物 6。化合物 3 也与腙酰氯 12 和 16 反应，分别得到新的聚杂环 14 和 17。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:248–251, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10024
• Synthesis of some new benzofuran-based thiophene, 1,3-oxathiole and 1,3,4-oxa(thia)diazole derivatives
  作者：Kamal M. Dawood、Ahmad M. Farag、Hatem A. Abdel-Aziz

  DOI：10.1002/hc.20298

  日期：2007.4

  afforded the thioacetanilide derivative 3, which when reacted with α-haloketones, α-halodiketones, and hydrazonoyl chlorides gives thiophene, 1,3-oxathiole, and 1,3,4-thiadiazole derivatives 6a,b, 10a,b and 14a–g, respectively. Treatment of 3-methyl-2-benzofurancarboxylic acid hydrazide (15) with benzaldehyde followed by bromine afforded the 1,3,4-oxadiazole derivative 18. Treatment of the acid hydrazide

  用异硫氰酸苯酯处理 3-(3-甲基苯并呋喃-2-基)-3-氧代丙腈 (1) 得到硫代乙酰苯胺衍生物 3，该衍生物与 α-卤代酮、α-卤代二酮和腙酰氯反应生成噻吩、1,3 -oxathiole 和 1,3,4-噻二唑衍生物分别为 6a,b、10a,b 和 14a-g。3-甲基-2-苯并呋喃甲酰肼 (15) 用苯甲醛处理，然后用溴处理，得到 1,3,4-恶二唑衍生物 18。用异硫氰酸苯酯处理酰肼 15 得到氨基硫脲 20。可以转化化合物 20分别为 1,3,4-恶二唑、1,2,4-三唑-3-硫酮和 1,3,4-噻二唑衍生物 21、22 和 23。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:294–300, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20298
• Derivatives of arylhydrazonic acids. Part 3: Stereochemical rearrangement of Z-oxanilo-N1-dialkyl-N2-arylamidrazones
  作者：Petra Frohberg、Christoph Wagner、Rene Meier、Wolfgang Sippl

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.001

  日期：2006.6

  Relative stabilities of Z- and E-isomers, calculated with the RHF/6-31G∗ ab initio method, range between 0.7 and 2.1 kcal/mol. The Z-isomer is detected to be thermodynamically more stable for studied compounds. X-ray structure determination of 2-dimethylamino-N-phenyl-2-phenylhydrazonoacetamide revealed E- and Z-isomers (ratio 1:1) in the crystal. The different intra- and intermolecular hydrogen bond

  通过亲核取代适当的酰氯的氯官能团已经制备了草酰-N 1-二烷基-N 2-芳基氨基dra 。Z-和E-异构体的相对稳定性（通过RHF / 6-31G *从头算）计算，范围为0.7至2.1 kcal / mol。所述ž检测异构体成为研究的化合物热力学上更稳定。X-射线结构测定2-二甲基氨基-N-苯基-2-苯基肼基乙酰胺显示E-和Z-晶体中的异构体（比率1：1）。在化合物的固态中识别出的不同的分子内和分子间氢键相互作用被溶解在极性溶剂中。发现所有化合物在溶液中形成E / Z-平衡。在某些情况下，可以分离E-异构体并对其进行充分表征。