5-<(ethoxycarbonyl)(phenylthio)methyl>-4-methoxy-6-(3-oxo-1-octenyl)-2-pyrone | 126759-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-<(ethoxycarbonyl)(phenylthio)methyl>-4-methoxy-6-(3-oxo-1-octenyl)-2-pyrone
• 英文别名: ethyl 2-[4-methoxy-6-oxo-2-(3-oxooct-1-enyl)pyran-3-yl]-2-phenylsulfanylacetate
• CAS: 126759-80-6
• 化学式: C₂₄H₂₈O₆S
• 分子量: 444.549
• InChiKey: CPJKOXLDQCLDAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  595.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(ethoxycarbonyl)(phenylthio)methyl>-4-methoxy-6-(3-oxo-1-octenyl)-2-pyrone 在 Raney-Nickel W₂ 、 丙酮 作用下， 反应 0.5h， 以79%的产率得到5-(ethoxycarbonylmethyl)-4-methoxy-6-(3-oxo-1-octenyl)-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  与脱氢乙酸有关的吡喃酮化学。在C-5和C-6的甲基上进行官能化。尝试合成血栓烷B 2类似物†

  摘要：

  已经合成了在C-5和在C-6的甲基上官能化的脱氢乙酸和三乙酸内酯的新衍生物，作为制备血栓烷B 2类似物的中间体。还制备了6-巯基甲基-4-甲氧基-2-吡喃酮和一些衍生的硫醚。已经合成了脱氢乙酸的O-烷基肟的新硫醚衍生物，并测试了其除草活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260502
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代庚基)膦酸二甲酯 、 5-<(ethoxycarbonyl)(phenylthio)methyl>-6-formyl-4-methoxy-2H-pyran-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到5-<(ethoxycarbonyl)(phenylthio)methyl>-4-methoxy-6-(3-oxo-1-octenyl)-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  与脱氢乙酸有关的吡喃酮化学。在C-5和C-6的甲基上进行官能化。尝试合成血栓烷B 2类似物†

  摘要：

  已经合成了在C-5和在C-6的甲基上官能化的脱氢乙酸和三乙酸内酯的新衍生物，作为制备血栓烷B 2类似物的中间体。还制备了6-巯基甲基-4-甲氧基-2-吡喃酮和一些衍生的硫醚。已经合成了脱氢乙酸的O-烷基肟的新硫醚衍生物，并测试了其除草活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260502

文献信息

• Chemistry of pyrones related to dehydroacetic acid. Functionalization at C-5 and at the methyl group at C-6. An attempted synthesis of a thromboxane B₂analogue
  作者：R. Bacardit、J. Cervelló、P. de March、J. Marquet、M. Moreno-Mañas、J. L. Roca

  DOI：10.1002/jhet.5570260502

  日期：1989.9

  New derivatives of dehydroacetic acid and triacetic acid lactone functionalized at both C-5 and at the methyl group at C-6 have been synthesized as intermediates for the preparation of thromboxane B2 analogues. 6-Mercaptomethyl-4-methoxy-2-pyrone and some derived thioethers have been also prepared. New thioether derivatives of O-alkyloximes of dehydroacetic acid have been synthesized and tested for

  已经合成了在C-5和在C-6的甲基上官能化的脱氢乙酸和三乙酸内酯的新衍生物，作为制备血栓烷B 2类似物的中间体。还制备了6-巯基甲基-4-甲氧基-2-吡喃酮和一些衍生的硫醚。已经合成了脱氢乙酸的O-烷基肟的新硫醚衍生物，并测试了其除草活性。