5-chloro-2-nitro-N-propylaniline | 925211-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-nitro-N-propylaniline
• CAS: 925211-88-7
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 214.652
• InChiKey: VPZYAXMKLUVZJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-nitro-N-propylaniline 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 4-imidazol-1-yl-2-N-propylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型AMPA受体拮抗剂：1-羟基-7-（1H-咪唑-1-基）-6-硝基-2,3（1H，4H）-喹喔啉二酮及相关化合物的合成与构效关系。

  摘要：

  作为我们对兴奋性氨基酸（EAA）受体的α-氨基-3-羟基-5-羟甲基异恶唑-4-丙酸酯（AMPA）亚型的新型拮抗剂的研究以及该受体的药效学要求的一部分，我们设计并合成了一种系列的1-取代的6-咪唑基-7-硝基和7-咪唑基-6-硝基喹喔啉烯二酮，以及相关的化合物6a-j，7、11a-e，15和17，它们是1-和4 -取代的1（YM90K）类似物，并评估其抑制大鼠全脑[3H] AMPA结合的活性。基于它们的结构-活性关系（SAR），我们推论出喹喔啉二酮核的咪唑基-近侧的酰胺质子对于AMPA受体结合不是必需的，而咪唑基-远酰胺是必需的。进一步，受体对于咪唑基附近酰胺部分的N取代基具有尺寸受限的整体耐受性。此外，我们发现在咪唑基-近酰胺部分引入羟基会导致AMPA受体亲和力比未取代的衍生物好几倍。在这些化合物中，1-羟基-7-（1H-咪唑-1-基）-6-硝基-2,3（1H，4H）-喹喔啉二酮（11a

  DOI：

  10.1021/jm960387+
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 4-氯-2-氟硝基苯 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-chloro-2-nitro-N-propylaniline
  参考文献：
  名称：

  新型AMPA受体拮抗剂：1-羟基-7-（1H-咪唑-1-基）-6-硝基-2,3（1H，4H）-喹喔啉二酮及相关化合物的合成与构效关系。

  摘要：

  作为我们对兴奋性氨基酸（EAA）受体的α-氨基-3-羟基-5-羟甲基异恶唑-4-丙酸酯（AMPA）亚型的新型拮抗剂的研究以及该受体的药效学要求的一部分，我们设计并合成了一种系列的1-取代的6-咪唑基-7-硝基和7-咪唑基-6-硝基喹喔啉烯二酮，以及相关的化合物6a-j，7、11a-e，15和17，它们是1-和4 -取代的1（YM90K）类似物，并评估其抑制大鼠全脑[3H] AMPA结合的活性。基于它们的结构-活性关系（SAR），我们推论出喹喔啉二酮核的咪唑基-近侧的酰胺质子对于AMPA受体结合不是必需的，而咪唑基-远酰胺是必需的。进一步，受体对于咪唑基附近酰胺部分的N取代基具有尺寸受限的整体耐受性。此外，我们发现在咪唑基-近酰胺部分引入羟基会导致AMPA受体亲和力比未取代的衍生物好几倍。在这些化合物中，1-羟基-7-（1H-咪唑-1-基）-6-硝基-2,3（1H，4H）-喹喔啉二酮（11a

  DOI：

  10.1021/jm960387+

文献信息

• Hit-to-lead optimization of novel benzimidazole phenylacetamides as broad spectrum trypanosomacides
  作者：Nicole McNamara、Raphael Rahmani、Melissa L. Sykes、Vicky M. Avery、Jonathan Baell

  DOI：10.1039/d0md00058b

  日期：——

  Trypanosoma cruzi and Trypanosoma brucei are the parasitic causative agents of Chagas disease and human African trypanosomiasis (HAT), respectively. The drugs currently used to treat these diseases are not efficacious against all stages and/or parasite sub-species, often displaying side effects. Herein, we report the SAR exploration of a novel hit, 2-(4-chlorophenyl)-N-(1-propyl-1H-benzimidazol-2-yl)acetamide

  克鲁氏锥虫和布鲁氏锥虫分别是恰加斯氏病和人类非洲锥虫病（HAT）的寄生病原体。当前用于治疗这些疾病的药物对于所有阶段和/或寄生虫亚种并不是有效的，经常表现出副作用。本文中，我们报告了先前从高通量筛选中发现的针对T. cruzi，布鲁氏锥虫的新型命中的2-（4-氯苯基）-N-（1-丙基-1 H-苯并咪唑-2-基）乙酰胺的SAR探索。布鲁西和利什曼原虫。合成了一组信息丰富的类似物，其中掺入了支架的关键修饰，从而提高了效力，而大多数化合物对H9c2和HEK293细胞系保留了低细胞毒性。针对克氏锥虫观察到的SAR与针对Tb brucei观察到的SAR大致相同，这表明有可能使用广谱候选物。因此，这类化合物值得进一步研究以开发作为南美锥虫病和HAT的治疗药物。
• Novel AMPA Receptor Antagonists:  Synthesis and Structure−Activity Relationships of 1-Hydroxy-7-(1<i>H</i>-imidazol-1-yl)-6-nitro-2,3(1<i>H</i>,4<i>H</i>)- quinoxalinedione and Related Compounds
  作者：Junya Ohmori、Masao Shimizu-Sasamata、Masamichi Okada、Shuichi Sakamoto

  DOI：10.1021/jm960387+

  日期：1996.1.1

  AMPA receptor affinity over unsubstituted derivatives. Among the compounds, 1-hydroxy-7-(1H-imidazol-1-yl)-6-nitro-2,3(1H,4H)-quinoxalinedione (11a) showed high affinity for AMPA receptor with a Ki value of 0.021 microM, which is severalfold greater than that of 1 and NBQX (2) (1,Ki = 0.084 microM; 2,Ki = 0.060 microM). Compound 11a also showed over 100-fold selectivity for the AMPA receptor than for

  作为我们对兴奋性氨基酸（EAA）受体的α-氨基-3-羟基-5-羟甲基异恶唑-4-丙酸酯（AMPA）亚型的新型拮抗剂的研究以及该受体的药效学要求的一部分，我们设计并合成了一种系列的1-取代的6-咪唑基-7-硝基和7-咪唑基-6-硝基喹喔啉烯二酮，以及相关的化合物6a-j，7、11a-e，15和17，它们是1-和4 -取代的1（YM90K）类似物，并评估其抑制大鼠全脑[3H] AMPA结合的活性。基于它们的结构-活性关系（SAR），我们推论出喹喔啉二酮核的咪唑基-近侧的酰胺质子对于AMPA受体结合不是必需的，而咪唑基-远酰胺是必需的。进一步，受体对于咪唑基附近酰胺部分的N取代基具有尺寸受限的整体耐受性。此外，我们发现在咪唑基-近酰胺部分引入羟基会导致AMPA受体亲和力比未取代的衍生物好几倍。在这些化合物中，1-羟基-7-（1H-咪唑-1-基）-6-硝基-2,3（1H，4H）-喹喔啉二酮（11a