9-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexyl)-8-methoxy-3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one | 221348-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexyl)-8-methoxy-3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
• 英文别名: 9-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)-8-methoxy-3,3-dimethyl-4,9-dihydro-2H-xanthen-1-one
• CAS: 221348-97-6
• 化学式: C₂₄H₂₈O₅
• 分子量: 396.483
• InChiKey: VFFABDCFXIHASA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexyl)-8-methoxy-3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one 、 1,3-环己二酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到9-(2-hydroxy-6-oxocyclohexen-1-yl)-8-methoxy-3,3-dimethyl-4,9-dihydro-2H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳烃插入甲酰胺的CO键引起的多组分偶联反应

  摘要：

  芳烃可以做到三点：芳烃，DMF和活性亚甲基的三组分偶联为2 H-色烯和香豆素衍生物的合成提供了一种有效的方法（参见方案）。顺序多步反应是由芳烃和中间体中应变能的释放驱动的，这一发现得到了热力学的支持。

  DOI：

  10.1002/anie.201102088
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲氧基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到9-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexyl)-8-methoxy-3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  (9S)-9-(2-Hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one, a Selective and Orally Active Neuropeptide Y Y5 Receptor Antagonist

  摘要：

  （9S）-9-(2-羟基-4,4-二甲基-6-氧-1-环己烯-1-基)-3,3-二甲基-2,3,4,9-四氢-1H-呫吨-1-酮 ((S)-1) 被鉴定为一种选择性且具有口服活性的神经肽Y Y5受体拮抗剂。针对这一结构类别的构效关系研究显示，苯环上的有限取代是可以耐受的，而对环己酮部分的4,4-二甲基基团和呫吨酮部分的3,3-二甲基基团进行修饰略有提高其效力。在 Sprague-Dawley (SD) 大鼠中口服给予(S)-1后，其血浆浓度-时间曲线显示(S)-1在体内发生显著的外消旋作用，并且(S)-1的清除速率远快于(R)-1。在SD大鼠中，口服给予(RS)-1外消旋体的(S)-1作用持续时间是口服给予(S)-1后作用持续时间的两倍。在(S)-1和(RS)-1给药后，(S)-1的Cmax值相当，且(S)-1在SD大鼠中的脑血浆比值为0.34。在我们的急性D-Trp3,4-神经肽Y诱导的食物摄入模型中，(S)-1和(RS)-1均显示出强大且剂量依赖性的疗效。因此，使用(RS)-1适合需要(S)-1持续血浆暴露的研究。

  DOI：

  10.1021/jm8003587