9-(2-hydroxy-6-oxocyclohexen-1-yl)-8-methoxy-3,3-dimethyl-4,9-dihydro-2H-xanthen-1-one | 1320360-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-(2-hydroxy-6-oxocyclohexen-1-yl)-8-methoxy-3,3-dimethyl-4,9-dihydro-2H-xanthen-1-one
• CAS: 1320360-05-1
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅
• 分子量: 368.43
• InChiKey: BGKNEVRHUXGVNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexyl)-8-methoxy-3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one 、 1,3-环己二酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到9-(2-hydroxy-6-oxocyclohexen-1-yl)-8-methoxy-3,3-dimethyl-4,9-dihydro-2H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳烃插入甲酰胺的CO键引起的多组分偶联反应

  摘要：

  芳烃可以做到三点：芳烃，DMF和活性亚甲基的三组分偶联为2 H-色烯和香豆素衍生物的合成提供了一种有效的方法（参见方案）。顺序多步反应是由芳烃和中间体中应变能的释放驱动的，这一发现得到了热力学的支持。

  DOI：

  10.1002/anie.201102088

文献信息

• Multicomponent Coupling Reaction Using Arynes: Synthesis of Xanthene Derivatives
  作者：Eito Yoshioka、Masatoshi Nishimura、Takashi Nakazawa、Shigeru Kohtani、Hideto Miyabe

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01452

  日期：2015.8.21

  One-pot synthesis of xanthene derivatives was achieved by a route involving the cascade three-component coupling reaction of arynes with DMF and active methylenes followed by the S(N)2' reaction of three-component coupling products with thiols. The reactivity of three-component coupling products toward nucleophiles and the further conversion of oxygen heterocycles allowing facile incorporation of structural variety were studied.