Methyl α-Selenophenylhexanoat | 51364-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl α-Selenophenylhexanoat
• 英文别名: Methyl 2-phenylselanylhexanoate
• CAS: 51364-93-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂Se
• 分子量: 285.245
• InChiKey: DTESDXDVTZCHPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl α-Selenophenylhexanoat 、 4-methyl piperazine-1-yl biguanide hydrochloride 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(4-methylpiperazin-1-yl)-6-(1-(phenylselanyl)pentyl)-1,3,5-triazin-2-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一流的含硒强效血清素受体 5-HT6 药物，对阿尔茨海默病具有有益的神经保护作用

  摘要：

  阿尔茨海默病 （AD） 的病因复杂且尚不完全清楚。最近，血清素受体 5-HT6 成为 AD 治疗的有前途的靶点;因此，这里探索了一系列具有 1,3,5-三嗪核心和硒醚接头的新 5-HT6R 配体。其中，2-萘基衍生物对 5-HT1AR （13–15）、5-HT7R （14 和 15） 和 5-HT2AR （13） 表现出较强的 5-HT6R 亲和力和选择性。化合物 15 对 5-HT6R 的选择性高于其他中枢神经系统受体，并且表现出低心脏、肝脏和肾毒性风险，并且无致突变性，表明其“类药”潜力。化合物 15 还显示出对鱼藤酮诱导的神经毒性的神经保护作用，以及抗氧化剂和谷胱甘肽过氧化物酶 （GPx） 样活性，并调节抗氧化和促炎基因以及 NRF2 核易位。在大鼠中，15 种表现出令人满意的药代动力学，穿透血脑屏障，逆转 MK-801 诱导的记忆障碍，并表现出抗焦虑样特性。15 的神经保护和认知样

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02148
• 作为产物：
  描述：

  (hex-1-ynyl)(phenyl)selane 在 ammonium peroxydisulfate 、 phenylselenenyl sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl α-Selenophenylhexanoat
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of α-Phenylseleno Esters and Acids from Terminal Alkynes

  摘要：

  炔基苯基硒化物可以从末端炔烃中易于合成，与对甲苯磺酸反应生成(Z)-α-(苯基硒代)乙烯对甲苯磺酸盐。这些化合物与苯基硒酸硫酯在醇或水存在下的反应，分别生成相应的α-苯基硒代酯或酸。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13370

文献信息

• Ester enolates. New preparation of malonates, phosphonoacetates, and .alpha.-selenyl and sulfinyl esters
  作者：Timothy J. Brocksom、N. Petragnani、Rui Rodrigues

  DOI：10.1021/jo00928a032

  日期：1974.7
• A New Synthesis of <i>α</i>-Phenylseleno Esters and Acids from Terminal Alkynes
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1055/s-2001-13370

  日期：——

  Alkynyl phenyl selenides, easily prepared from terminal alkynes, react with p-toluenesulfonic acid to afford (Z)-α-(phenylseleno)vinyl p-toluenesulfonates. The reactions of these compounds with phenylselenyl sulfate in the presence of alcohols or water give the corresponding α-phenylseleno esters or acids, respectively.

  炔基苯基硒化物可以从末端炔烃中易于合成，与对甲苯磺酸反应生成(Z)-α-(苯基硒代)乙烯对甲苯磺酸盐。这些化合物与苯基硒酸硫酯在醇或水存在下的反应，分别生成相应的α-苯基硒代酯或酸。
• First-in-Class Selenium-Containing Potent Serotonin Receptor 5-HT₆ Agents with a Beneficial Neuroprotective Profile against Alzheimer’s Disease
  作者：Patryk Pyka、Wawrzyniec Haberek、Małgorzata Więcek、Ewa Szymanska、Wesam Ali、Agnieszka Cios、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Grzegorz Satała、Sabina Podlewska、Silvia Di Giacomo、Antonella Di Sotto、Sabrina Garbo、Tadeusz Karcz、Chiara Lambona、Francesco Marocco、Gniewomir Latacz、Sylwia Sudoł-Tałaj、Barbara Mordyl、Monika Głuch-Lutwin、Agata Siwek、Kinga Czarnota-Łydka、Dawid Gogola、Agnieszka Olejarz-Maciej、Natalia Wilczyńska-Zawal、Ewelina Honkisz-Orzechowska、Małgorzata Starek、Monika Dąbrowska、Katarzyna Kucwaj-Brysz、Rossella Fioravanti、Muhammad Jawad Nasim、Marius Hittinger、Anna Partyka、Anna Wesołowska、Cecilia Battistelli、Clemens Zwergel、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02148

  日期：2024.1.25

  Recently, the serotonin receptor 5-HT6 emerged as a promising target for AD treatment; thus, here a new series of 5-HT6R ligands with a 1,3,5-triazine core and selenoether linkers was explored. Among them, the 2-naphthyl derivatives exhibited strong 5-HT6R affinity and selectivity over 5-HT1AR (13–15), 5-HT7R (14 and 15), and 5-HT2AR (13). Compound 15 displayed high selectivity for 5-HT6R over other

  阿尔茨海默病 （AD） 的病因复杂且尚不完全清楚。最近，血清素受体 5-HT6 成为 AD 治疗的有前途的靶点;因此，这里探索了一系列具有 1,3,5-三嗪核心和硒醚接头的新 5-HT6R 配体。其中，2-萘基衍生物对 5-HT1AR （13–15）、5-HT7R （14 和 15） 和 5-HT2AR （13） 表现出较强的 5-HT6R 亲和力和选择性。化合物 15 对 5-HT6R 的选择性高于其他中枢神经系统受体，并且表现出低心脏、肝脏和肾毒性风险，并且无致突变性，表明其“类药”潜力。化合物 15 还显示出对鱼藤酮诱导的神经毒性的神经保护作用，以及抗氧化剂和谷胱甘肽过氧化物酶 （GPx） 样活性，并调节抗氧化和促炎基因以及 NRF2 核易位。在大鼠中，15 种表现出令人满意的药代动力学，穿透血脑屏障，逆转 MK-801 诱导的记忆障碍，并表现出抗焦虑样特性。15 的神经保护和认知样