3-isobutyroylamino-5-methylisoxazole | 72592-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-isobutyroylamino-5-methylisoxazole
• 英文别名: 3-Isobutyramido-5-methylisoxazol；2-methyl-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)propanamide
• CAS: 72592-05-3
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD01357769
• 分子量: 168.195
• InChiKey: ZQJXLOKAFYQPDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  345.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isobutyroylamino-5-methylisoxazole 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到2-isobutyroylamino-5-methyloxazole
  参考文献：
  名称：

  竞争性杂环重排的实验和DFT研究。3. †级联异恶唑-1,2,4-恶二唑-恶唑重排‡

  摘要：

  已经在碱性和中性条件下研究了3-酰基氨基-5-甲基异恶唑1的热重排，并在计算数据的支持下进行了解释。密度泛函理论（DFT）对可用于异恶唑1的碱催化热重排的竞争途径的研究表明，Boulton-Katritzky（BK）重排产生不稳定的3-丙酮基-1,2,4-恶二唑5与迁移亲核攻击环化（MNAC）或环收缩环扩展（RCRE）相比，它是一个更受青睐的过程。反过来，反应温度的升高将促进恶二唑5的MNAC ，从而产生更稳定的2-酰基氨基恶唑8。因此，可以以级联BK-MNAC重排为例，将3-酰基氨基异恶唑1热重排为恶唑8，该级联BK-MNAC重排为3-丙酮基1,2,4-恶二唑5作为辅助中间体。

  DOI：

  10.1021/jo802081k
• 作为产物：
  描述：

  3-acetonyl-5-isopropyl-1,2,4-oxadiazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到3-isobutyroylamino-5-methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Neue acetonylsubstituierte Azole III. Umlagerung von 3-Acetonyl-1,2,4-oxadiazolen in 3-Acylamino-isoxazole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00798961

文献信息

• IDO INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160289171A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  已披露的化合物可调节或抑制吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，含有该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病的方法。
• IDO inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10167254B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  本发明公开了调节或抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶（IDO）酶活性的化合物、含有上述化合物的药物组合物以及利用本发明化合物治疗增殖性疾病（如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病）的方法。
• Inhibitors of indoleamine-2,3-dioxygenase for the treatment of cancer
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10399932B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  There are disclosed compounds of formula (I) that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  本发明公开了调节或抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶（IDO）酶活性的式(I)化合物、含有所述化合物的药物组合物以及利用本发明化合物治疗增殖性疾病（如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病）的方法。
• KUEBEL, B., MONATSH. CHEM., 1983, 114, N 3, 373-376
  作者：KUEBEL, B.

  DOI：——

  日期：——
• METHOD OF INDUCING NEGATIVE CHEMOTAXIS
  申请人：Goodhew Erica Brook

  公开号：US20100093747A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The current invention is directed to methods of inducing the negative chemotaxis of a migratory cell comprising contacting the cell with a compound having the Formula (I), (II), (III) or (IV).