3-bromo-5-methoxy-2H-chromen-2-one | 1220702-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-5-methoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-bromo-5-methoxycoumarin；3-bromo-5-methoxychromen-2-one
• CAS: 1220702-29-3
• 化学式: C₁₀H₇BrO₃
• 分子量: 255.068
• InChiKey: RFKYCYPQNXKALC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  395.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.662±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-methoxy-2H-chromen-2-one 在 silver carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以31%的产率得到5-methoxy-3-(4-methoxybenzofuran-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化下3-Bromo-2 H-香豆素向3-（Benzofuran-2-yl）-2 H-香豆素的转化：合成和光物理性质研究

  摘要：

  报道了在钯催化下3-溴-2 H-香豆素向3-（苯并呋喃-2-基）-2 H-香豆素的有趣转化。该过程仅涉及一种原料，在一锅中进行三个转化和两个键的形成：通过CH活化的C–C键形成和通过钯下2 H-香豆素至苯并呋喃环的收缩形成C–O键。催化。此外，还研究了所有合成化合物的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00069
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲氧基苯甲醛 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 二苯醚 为溶剂， 反应 3.67h， 以49%的产率得到3-bromo-5-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅三组分反应简单合成功能化 3-溴香豆素

  摘要：

  功能化的 3-溴香豆素 2 已通过简单的一锅溴化/Wittig/环化串联工艺从（三苯基亚膦基）乙酸甲酯、N-溴代琥珀酰亚胺和一系列 2-羟基苯甲醛制备。由于水杨醛衍生物的商业可用性，这种方法提供了如此多样化的化合物，以满足最近生成基于香豆素支架的大型组合化学库的需求。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901107

文献信息

• An Expeditious Copper-Catalyzed Access to 3-Aminoquinolinones, 3-Aminocoumarins and Anilines using Sodium Azide
  作者：Samir Messaoudi、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/adsc.201000149

  日期：——

  3‐bromocoumarins, respectively, has been achieved. The reaction conditions involve the use of copper powder as the catalyst, eco‐friendly ethanol as the solvent in the presence of pipecolinic acid as the ligand and ascorbic acid as the additive. The efficiency of this practical method was demonstrated in the synthesis of various anilines.

  一种有效的铜催化的原位C（SP 2） NH 2键形成来提供一系列3-氨基喹啉-2（1 H ^） -酮和由3- bromoquinolinones和3- bromocoumarins 3-氨基香豆素，分别，一直实现。反应条件包括使用铜粉作为催化剂，使用生态友好型乙醇作为溶剂，并以胡椒酸作为配体，抗坏血酸作为添加剂。在各种苯胺的合成中证明了这种实用方法的效率。
• A Simple Synthesis of Functionalized 3-Bromocoumarins by a One-Pot Three-Component Reaction
  作者：Davide Audisio、Samir Messaoudi、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.200901107

  日期：2010.2

  Functionalized 3-bromocoumarins 2 have been prepared by a simple one-pot bromination/Wittig/cyclization tandem process from methyl (triphenylphosphoranylidene)acetate, N-bromosuccinimide and a series of 2-hydroxybenzaldehydes. Owing to the commercial availability of salicylaldehyde derivatives, this approach offers such a diverse range of compounds that it fulfills the recent demand for the generation

  功能化的 3-溴香豆素 2 已通过简单的一锅溴化/Wittig/环化串联工艺从（三苯基亚膦基）乙酸甲酯、N-溴代琥珀酰亚胺和一系列 2-羟基苯甲醛制备。由于水杨醛衍生物的商业可用性，这种方法提供了如此多样化的化合物，以满足最近生成基于香豆素支架的大型组合化学库的需求。
• Conversion of 3-Bromo-2<i>H</i>-coumarins to 3-(Benzofuran-2-yl)-2<i>H</i>-coumarins under Palladium Catalysis: Synthesis and Photophysical Properties Study
  作者：Gilles Galvani、K. Harsha Vardhan Reddy、Claire Beauvineau、NourEddine Ghermani、Florence Mahuteau-Betzer、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00069

  日期：2017.2.17

  An intriguing conversion of 3-bromo-2H-coumarins to 3-(benzofuran-2-yl)-2H-coumarins under palladium catalysis is reported. The process involves, from only one single starting material, three transformations and two bond formations in one pot: C–C bond formation via C–H activation and C–O bond formation through 2H-coumarin-to-benzofuran ring contraction under palladium catalysis. Moreover, the photophysical

  报道了在钯催化下3-溴-2 H-香豆素向3-（苯并呋喃-2-基）-2 H-香豆素的有趣转化。该过程仅涉及一种原料，在一锅中进行三个转化和两个键的形成：通过CH活化的C–C键形成和通过钯下2 H-香豆素至苯并呋喃环的收缩形成C–O键。催化。此外，还研究了所有合成化合物的光物理性质。