anisyl cyanoformate | 57022-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anisyl cyanoformate
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)methyl cyanoformate；(4-methoxyphenyl)methyl cyanoformate
• CAS: 57022-36-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: AQBQMZAWXVXZGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己酸甲酯 、 anisyl cyanoformate 生成 2-Butyl-malonic acid 4-methoxy-benzyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种合成二氧杂环戊烯酮与茴香酸氰基甲酸酯羧化酮烯酸酯的新方法

  摘要：

  我们描述的分子内二氧戊烯酮光环加成反应的普遍性取决于所需官能化的二氧杂环戊烯酮的可用性。我们在此报告了通过酮烯酸酯与茴香基氰基甲酸酯的羧化以及所得酮酯与丙酮的缩合来制备二氧杂环戊酮的一般方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95908-2
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代丁酸 4-甲氧基苄基酯 在 盐酸 、 亚硝酸丁酯 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 anisyl cyanoformate
  参考文献：
  名称：

  通过DAST 介导的α-肟基-β-酮酯的C C 键裂解合成氰基甲酸酯

  摘要：

  使用简单的β-酮酯作为底物开发了一种合成氰基甲酸酯的新方案。（二乙氨基）三氟化硫 (DAST) 用作双重作用试剂以激活肟部分并提供氟化物。关键中间体，α -oximino- β酮酯中，通过高效的酸辅助肟化制备β酮酯。然后，证明了通过氟化 C C 键断裂对α-肟基-β-酮酯的解构提供了氰甲酸酯。在这种情况下，氟化物添加后 CC 键断裂选择性地发生在酮中而不是酯中。由于简单和温和的反应条件，举例说明了各种功能化的氰基甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153116

文献信息

• Inside-Outside Stereoisomerism. 6.+ Synthesis of trans-Bicyclo[4.4.1]undecan-11-one and the First Stereoselective Construction of the Tricyclic Nucleus of the Ring System of the Ingenane Diterpenes
  作者：Jeffrey D. Winkler、Kevin E. Henegar、Bor-Cherng Hong、Paul G. Williard

  DOI：10.1021/ja00089a006

  日期：1994.5

  The intramolecular dioxenone photocycloaddition reaction provides access to compounds which in many cases cannot be otherwise prepared. The application of this methodology to the construction of trans-bicyclo[4.4.1]undecan-11-one, 16, which is ca. 10 kcal/mol more strained than the corresponding cis-bridged isomer, is described. The extension of this preliminary result to the first synthesis of the tricyclic ingenane nucleus with the requisite ''inside-outside'' or trans intrabridgehead stereochemical relationship is reported.
• Inside-outside stereoisomerism. II. Synthesis of the carbocyclic ring system of the ingenane diterpenes via the intramolecular dioxolenone photocycloaddition
  作者：Jeffrey D. Winkler、Kevin E. Henegar、Paul G. Williard

  DOI：10.1021/ja00243a062

  日期：1987.4
• A new method for the synthesis of dioxolenones the carboxylation of ketone enolates with anisyl cyanoformate
  作者：Kevin E Henegar、Jeffrey D Winkler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95908-2

  日期：1987.1

  depends on the availability of the requisite functionalized dioxolenones. We report herein a general approach to the preparation of dioxolenones, via carboxylation of ketone enolates with anisyl cyanoformate and condensation of the resulting ketoesters with acetone.

  我们描述的分子内二氧戊烯酮光环加成反应的普遍性取决于所需官能化的二氧杂环戊烯酮的可用性。我们在此报告了通过酮烯酸酯与茴香基氰基甲酸酯的羧化以及所得酮酯与丙酮的缩合来制备二氧杂环戊酮的一般方法。
• An expedient synthesis of cyanoformates via DAST-mediated C C bond cleavage of α-oximino-β-ketoesters
  作者：Danhee Kim、Hee Nam Lim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153116

  日期：2021.6

  A new protocol to synthesize cyanoformates was developed using simple β-ketoesters as substrates. (Diethylamino)sulfur trifluoride (DAST) was used as a dual-role reagent to activate the oxime moiety and to donate a fluoride. The key intermediates, α-oximino-β-ketoesters, were prepared by highly efficient acid-assisted oximation of β-ketoesters. Then, the deconstruction of α-oximino-β-ketoesters by

  使用简单的β-酮酯作为底物开发了一种合成氰基甲酸酯的新方案。（二乙氨基）三氟化硫 (DAST) 用作双重作用试剂以激活肟部分并提供氟化物。关键中间体，α -oximino- β酮酯中，通过高效的酸辅助肟化制备β酮酯。然后，证明了通过氟化 C C 键断裂对α-肟基-β-酮酯的解构提供了氰甲酸酯。在这种情况下，氟化物添加后 CC 键断裂选择性地发生在酮中而不是酯中。由于简单和温和的反应条件，举例说明了各种功能化的氰基甲酸酯。