piperidin-1-yl(pentafluorophenyl)methanone | 36256-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: piperidin-1-yl(pentafluorophenyl)methanone
• 英文别名: (2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-piperidin-1-ylmethanone
• CAS: 36256-90-3
• 化学式: C₁₂H₁₀F₅NO
• 分子量: 279.21
• InChiKey: ZAZKOVRJCOIUTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperidin-1-yl(pentafluorophenyl)methanone 、 BOC-L-半胱氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(piperidine-1-carbonyl)phenyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸选择性蛋白修饰的氟苯探针的合理调整。

  摘要：

  通过合理的反应性调节，已经开发出用于通过选择性半胱氨酸标记进行蛋白质谱分析的氟苯探针。通过选择吸电子对位取代基并结合氟取代基数量的变化来实现调谐。优化的探针在水性条件下化学选择性芳基化蛋白质中的半胱氨酸残基。与叠氮化物，生物素或荧光团连接的探针可用于标记eGFP和白蛋白。探针也证明了对半胱氨酸蛋白酶的选择性抑制。此外，还对探针进行了调整，以对半胱氨酸残基进行位点选择性标记，并针对细胞裂解液中基于活性的蛋白质谱进行了分析。

  DOI：

  10.1002/anie.201712589
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 五氟苯甲酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到piperidin-1-yl(pentafluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸选择性蛋白修饰的氟苯探针的合理调整。

  摘要：

  通过合理的反应性调节，已经开发出用于通过选择性半胱氨酸标记进行蛋白质谱分析的氟苯探针。通过选择吸电子对位取代基并结合氟取代基数量的变化来实现调谐。优化的探针在水性条件下化学选择性芳基化蛋白质中的半胱氨酸残基。与叠氮化物，生物素或荧光团连接的探针可用于标记eGFP和白蛋白。探针也证明了对半胱氨酸蛋白酶的选择性抑制。此外，还对探针进行了调整，以对半胱氨酸残基进行位点选择性标记，并针对细胞裂解液中基于活性的蛋白质谱进行了分析。

  DOI：

  10.1002/anie.201712589

文献信息

• [EN] TUNABLE PROBES FOR SELECTIVE PROTEIN LABELLING AND ENZYME INHIBITION<br/>[FR] SONDES ACCORDABLES POUR MARQUAGE SÉLECTIF DE PROTÉINES ET INHIBITION ENZYMATIQUE
  申请人：AAA CHEMISTRY APS

  公开号：WO2018234483A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present invention relates to methods of selectively reacting a compound of Formula (I) with a cysteine residue, which is contained in the sequence of a polypeptide. The methods may be employed in the fields of labelling polypeptides, detecting polypeptides, modulation of enzyme activity, isolation of polypeptides, methods of diagnostics, methods of prevention or treatment of clinical conditions or methods of transportation of compounds e.g. prodrugs.

  本发明涉及选择性地将式（I）化合物与多肽序列中含有的半胱氨酸残基发生反应的方法。这些方法可应用于多肽标记、多肽检测、酶活性调节、多肽分离、诊断方法、临床状况的预防或治疗方法，以及化合物（如前药）的运输方法。
• Photoassisted Charge Transfer Between DMF and Substrate: Facile and Selective <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dimethylamination of Fluoroarenes
  作者：Tharique N. Ansari、Sudripet Sharma、Pranjal P. Bora、Deborah Ogulu、Saurav Parmar、Fabrice Gallou、Pawel M. Kozlowski、Sachin Handa

  DOI：10.1002/cssc.202100761

  日期：2021.7.6

  A reversible Van der Waals complex formation between the electron-deficient fluorinated aromatic ring and N,N-dimethylformamide (DMF) molecules followed by light irradiation resulted in charge transfer (CT) process. The complex was stabilized by ammonium formate and further decomposed to form the C−N bond. Control experiments revealed that the simultaneous SNAr pathway also contributes to product formation

  缺电子的氟化芳环和N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 分子之间形成可逆的范德华复合物，然后进行光照射，导致电荷转移 (CT) 过程。配合物被甲酸铵稳定并进一步分解形成CN键。对照实验表明，同步的 S N Ar 途径也有助于产物的形成。这种方法温和、不含金属，对各种基材的胺化都很有效。该方法的重现性也在克级反应中得到验证。CT 状态得到控制 UV/Vis 光谱和计算研究的支持。
• Metal-Free Catalyzed Defluorinative O-Arylation of Pyrazolones with Polyfluoroarenes
  作者：Tao Qin、Bin Liu、Liu Yang

  DOI：10.1055/a-2158-1015

  日期：2023.12

  An efficient and general method for defluorinative O-arylation of pyrazolones has been successfully developed under metal-free conditions. This methodology allows for the synthesis of desired products by using a wide range of pyrazolones and polyfluoroarenes as starting materials. The compatibility of various substrates was demonstrated, ensuring the applicability of this method. Furthermore, the synthesis

  在无金属条件下成功开发了一种有效且通用的吡唑啉酮脱氟O-芳基化方法。该方法允许使用各种吡唑啉酮和多氟芳烃作为起始材料来合成所需的产品。证明了各种底物的兼容性，确保了该方法的适用性。此外，克级目标化合物的合成以及进行后期修饰的能力凸显了该方法在制备药物合成和有机氟化学中的潜力。
• Transition metal-free site-selective <i>O</i>-arylation of cyclic 1,3-dicarbonyls with polyfluoroarenes
  作者：Jingqi Tian、Liu Yang、Shaoqing Wang、Tao Qin、Heye Zhou、Bin Liu

  DOI：10.1093/chemle/upae011

  日期：2024.1.11

  A transition metal-free strategy is reported for the site-selective O-arylation of cyclic 1,3-dicarbonyls with polyfluoroarenes. This method offers a straightforward and alternative pathway for the synthesis of aryl ethers, accommodating a wide array of functional groups. Furthermore, the practical value of this methodology is underscored by its facile scalability to gram-level reactions, its potential

  报道了一种无过渡金属策略，用于用多氟芳烃对环状 1,3-二羰基进行位点选择性 O-芳基化。该方法为芳基醚的合成提供了一种直接的替代途径，适用于多种官能团。此外，该方法的实用价值还体现在它对克级反应的简单可扩展性、多种合成应用的潜力以及复杂分子修饰的能力上。
• Rational Tuning of Fluorobenzene Probes for Cysteine‐Selective Protein Modification
  作者：Ahmed M. Embaby、Sanne Schoffelen、Christian Kofoed、Morten Meldal、Frederik Diness

  DOI：10.1002/anie.201712589

  日期：2018.7.2

  selective cysteine labeling have been developed by rational reactivity tuning. Tuning was achieved by selecting an electron‐withdrawing para substituent in combination with variation of the number of fluorine substituents. Optimized probes chemoselectively arylated cysteine residues in proteins under aqueous conditions. Probes linked to azide, biotin, or a fluorophore were applicable to labeling of eGFP and

  通过合理的反应性调节，已经开发出用于通过选择性半胱氨酸标记进行蛋白质谱分析的氟苯探针。通过选择吸电子对位取代基并结合氟取代基数量的变化来实现调谐。优化的探针在水性条件下化学选择性芳基化蛋白质中的半胱氨酸残基。与叠氮化物，生物素或荧光团连接的探针可用于标记eGFP和白蛋白。探针也证明了对半胱氨酸蛋白酶的选择性抑制。此外，还对探针进行了调整，以对半胱氨酸残基进行位点选择性标记，并针对细胞裂解液中基于活性的蛋白质谱进行了分析。