3-Amino-3-phenyl-propannitril | 16750-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-Amino-3-phenyl-propannitril
• 英文别名: 3-Amino-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 16750-41-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: YHBWEFKGUHZLOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-3-phenyl-propannitril 在 羟胺 作用下， 生成 3-Amino-3-phenyl-propanamidoxim
  参考文献：
  名称：

  Goncalves,H., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1967, vol. 264, p. 1206 - 1207

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基肉桂腈 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以54%的产率得到3-Amino-3-phenyl-propannitril
  参考文献：
  名称：

  红球菌红球菌SET1（一种腈水解菌）的工艺优化研究和氨腈底物评估。

  摘要：

  在具有底物3-羟基丁腈的腈水解红球菌SET1的腈水解反应中，完成了一系列全面的优化研究，包括pH，溶剂和温度。这些确定的温度为25°C，pH为7是保留对映选择性和活性的最佳条件。还确定了向有机转化混合物中添加有机溶剂的效果。研究结果表明，SET1仅适用于特定比例的所选有机水性介质。带有未保护和受保护的β-氨基腈（β的结构类似物）的分离物的官能团耐受性羟基腈的分离收率和选择性也很差，令人失望。分离物进一步用产生极佳收率和ee（> 99％（S）–异构体，收率50％）的α-氨基腈苯基甘氨腈生成酸进行评估。用该底物进行的一系列pH研究表明，pH 7是避免产物和底物降解的最佳p​​H。

  DOI：

  10.1002/open.202000088

文献信息

• [EN] AZASPIROALKENE AND AZASPIROALKANE COMPOUNDS WITH NICOTINIC CHOLINERGIC RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES D'AZASPIROALCENE ET D'AZASPIROALCANE A ACTIVITE DE RECEPTEURS NICOTINIQUES CHOLINERGIQUES
  申请人：TARGACEPT INC

  公开号：WO2006034089A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Compounds, pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of preparation and use thereof are disclosed. The compounds are N-aryl or heteroaryl azaspiroalkene/alkane compounds, prodrugs or metabolites of these compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof. The aryl group can be a phenyl ring or a five- or six-membered heterocyclic ring (heteroaryl). The compounds and compositions can be used to treat and/or prevent a wide variety of conditions or disorders, particularly those disorders characterized by dysfunction of nicotinic cholinergic neurotransmission, including disorders involving neuromodulation of neurotransmitter release, such as dopamine release. CNS disorders, which are characterized by an alteration in normal neurotransmitter release, are another example of disorders that can be treated and/or prevented. The compounds and compositions can also be used to alleviate pain. The compounds can: (i) alter the number of nicotinic cholinergic receptors of the brain of the patient, (ii) exhibit neuroprotective effects and (iii) when employed in effective amounts, not result in appreciable adverse side effects (e.g., side effects such as significant increases in blood pressure and heart rate, significant negative effects upon the gastro-intestinal tract, and significant effects upon skeletal muscle).

  揭示了化合物、包括这些化合物的药物组合物以及其制备和使用方法。这些化合物是N-芳基或杂环芳基氮杂螺环烯/烷化合物，这些化合物的前药或代谢物，或其药用可接受的盐。芳基可以是苯环或五元或六元杂环环（杂环芳基）。这些化合物和组合物可用于治疗和/或预防各种各样的疾病或紊乱，特别是那些以胆碱能神经递质功能障碍为特征的疾病，包括涉及神经递质释放的神经调节紊乱，如多巴胺释放的疾病。中枢神经系统疾病，其特征是正常神经递质释放的改变，是可以治疗和/或预防的另一个例子。这些化合物和组合物也可用于缓解疼痛。这些化合物可以：（i）改变患者大脑中的胆碱能受体数量，（ii）表现出神经保护作用，以及（iii）在有效剂量下使用时，不会导致明显的不良副作用（例如，明显增加血压和心率、对胃肠道产生明显负面影响，以及对骨骼肌产生明显影响）。
• [EN] NATRIURETIC PEPTIDE RECEPTOR A AGONISTS USEFUL FOR THE TREATMENT OF CARDIOMETABOLIC DISEASES, KIDNEY DISEASE AND DIABETES<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR A DU PEPTIDE NATRIURÉTIQUE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES CARDIOMÉTABOLIQUES, D'UNE MALADIE RÉNALE ET DU DIABÈTE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020236688A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present invention relates to Compounds of Formula I: I and pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof. The present invention also relates to compositions comprising at least one compound of Formula I, and methods of using the compounds of Formula I for treatment of cardiometabolic diseases including high blood pressure, heart failure, kidney disease, and diabetes in a subject.

  本发明涉及公式I的化合物：I及其药用可接受的盐或前药。本发明还涉及包含至少一种公式I化合物的组合物，以及使用公式I化合物治疗心脏代谢疾病，包括高血压、心力衰竭、肾脏疾病和糖尿病的方法。
• Lithium Perchlorate Mediated Three Component Reaction for the Preparation of Primary Amines
  作者：Mohammad R. Saidi、Shahrzad Javanshir、Mohammad M. Mojtahedi

  DOI：10.1039/a808424f

  日期：——

  In the presence of lithium perchlorate in diethyl ether, LPDE, a three-component reaction between aldehydes, sodium hexamethyldisilazane or lithium hexamethyldisilazane, LHMDS, and different nucleophiles proceeds smoothly to afford primary amines in good yields.

  在乙醚中的高氯酸锂存在下，LPDE、醛、六甲基二硅氮烷钠或六甲基二硅氮烷锂、LHMDS 和不同亲核试剂之间的三组分反应顺利进行，以良好的收率得到伯胺。
• Silver-promoted regio- and stereoselective aminocyanation of alkynes for the synthesis of β-aminoacrylonitriles using N-isocyanoiminotriphenylphosphorane
  作者：Lingnan Chen、Shanshan Cao、Jingping Zhang、Zikun Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.045

  日期：2019.6

  The silver-promoted intermolecular aminocyanation of alkynes for the synthesis of (Z)-β-aminoacrylonitriles is reported, using N-isocyanoiminotriphenylphosphorane (NIITP) as both the nitrile and amine source. The transformation proceeds in moderate to good yields, and in a regio- and stereoselective manner, using a wide range of acetylenes.

  报道了使用N-异氰基氨基三苯基磷烷（NIITP）作为腈源和胺源，通过银促进的炔烃的分子间氨基氰化反应，以合成（Z）-β-氨基丙烯腈。使用多种乙炔，转化以中等至良好的产率进行，并以区域和立体选择性的方式进行。
• Catalytic Enantioselective Decarboxylative Cyanoalkylation of Imines by Using Palladium Pincer Complexes with<i>C</i>₂-Symmetric Chiral Bis(imidazoline)s
  作者：Kengo Hyodo、Masaru Kondo、Yasuhiro Funahashi、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1002/chem.201203782

  日期：2013.3.25

  Manifold products: The enantioselective decarboxylative Mannich‐type reaction of cyanoacetic acid with N‐ (2‐pyridinesulfonyl)imines catalyzed by chiral 1,3‐bis(imidazolin‐2‐yl)benzene (Phebim)–PdII complexes afforded products with good enantioselectivity (see scheme). The reaction was applied to a wide range of imines with good yield and enantioselectivity. The obtained products can be converted into

  歧管产物：手性1,3-双（咪唑啉-2-基）苯（Phebim）-Pd II配合物催化氰基乙酸与N-（2-吡啶磺酰基）亚胺的对映选择性脱羧曼尼希型反应，提供的产物具有良好的对映选择性（请参阅方案）。该反应以良好的收率和对映选择性适用于各种亚胺。所获得的产物可以被转化成各种化合物而不会损失对映体纯度。