2-氯-3,5,6-三甲基吡嗪 | 68303-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氯-3,5,6-三甲基吡嗪
• 英文名称: 2-chloro-3,5,6-trimethylpyrazine
• CAS: 68303-35-5
• 化学式: C₇H₉ClN₂
• 分子量: 156.615
• InChiKey: CDTPJKKZJMOPBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3,5,6-三甲基吡嗪 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32%的产率得到3-chloro-2,5,6-trimethyl-1-oxidopyrazin-1-ium
  参考文献：
  名称：

  一种化合物或其药学上可接受的盐、异构体、前药、多晶型物或溶剂化物

  摘要：

  本发明涉及药化领域，特别是涉及一种化合物或其药学上可接受的盐、异构体、前药、多晶型物或溶剂化物。本发明提供一种化合物或其药学上可接受的盐、异构体、前药、多晶型物或溶剂化物，所述化合物的化学结构式如式I所示。本发明所提供的化合物相对于现有技术中类似的化合物具有更大的性能上的优势，具有更好的抗氧化、神经细胞保护及抗血小板聚集活性，易于通过血脑屏障，并具有良好口服生物利用度，可以极大地提高了患者的依从性和临床的便利性，可开发为治疗和预防心脑血管疾病、神经退行性疾病等氧化应激相关疾病的药物，也可用于血栓栓塞性疾病的治疗，具有良好的产业化前景。

  公开号：

  CN112480085B
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-trimethylpyrazine 1-oxide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以48%的产率得到2-氯-3,5,6-三甲基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸棒杆菌中吡嗪的生物合成

  摘要：

  使用 CLSA 技术（闭环汽提装置）收集谷氨酸棒杆菌释放的挥发性化合物，并通过 GC-MS 进行分析。顶空提取物包含几种丙烯酰和吡嗪，通过合成或与商业标准的比较进行鉴定。用 [2H7] 乙偶姻喂食实验导致标记掺入到三甲基吡嗪和四甲基吡嗪中。构建了几个靶向初级代谢基因的缺失突变体，以详细阐明吡嗪的生物合成途径。酮醇酸还原异构酶的缺失突变体无法将乙偶姻前体 (S)-2-乙酰乳酸转化为途径中间体 (R)-2,3-二羟基-3-甲基丁酸，进而转化为支链氨基酸。这个突变体需要缬氨酸、亮氨酸、和异亮氨酸用于生长并产生显着更高数量和更多不同的 acyloin 和吡嗪类化合物。乙酰乳酸合酶 (AS) 的基因缺失导致无法将丙酮酸转化为 (S)-2-乙酰乳酸的突变体。该突变体还需要支链氨基酸，并且可能仅从缬氨酸通过以相反顺序运行的缬氨酸生物合成途径产生非常少量的吡嗪。构建了完全不产生任何吡嗪的 ΔASΔKR 双突变体。这些结果为通过

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000155

文献信息

• 吡唑醇类化合物、其药物组合物及其在药物中的应用
  申请人：贵州医科大学

  公开号：CN108558833B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明公开了一种1‑(3,5,6‑三甲基吡嗪‑2‑基)‑5‑吡唑醇类化合物、其互变异构体、及其药物组合物和在药物中的应用。其中所述1‑(3,5,6‑三甲基吡嗪‑2‑基)‑5‑吡唑醇类化合物兼具抗血小板凝集作用和保护神经细胞双重作用机制，包括式(I)所示化合物、其互变异构体(Ia)、或其立体异构体，几何异构体，水合物，溶剂化物，或药学上可接受的盐或前药：本发明提供的1‑(3,5,6‑三甲基吡嗪‑2‑基)‑5‑吡唑醇类化合物及其药物组合物可用来制备预防和/或治疗和/或辅助治疗由于血栓和自由基过量引起的脑卒中、心脑血管疾病、老年痴呆症及其并发症的药品中的用途。
• N-(Heteroaryl)-1-heteroarylalkyl-1H-indole-2-carboxamide derivatives, preparation and therapeutic use thereof
  申请人：DUBOIS Laurent

  公开号：US20080146646A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The invention concerns compounds of general formula (I), wherein n, X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y and W are as defined herein. The invention also concerns a method for preparing said compounds and their therapeutic use.

  这项发明涉及通式（I）的化合物，其中n、X1、X2、X3、X4、Y和W的定义如本文所述。该发明还涉及一种制备所述化合物及其治疗用途的方法。
• [EN] AROMATIC NITROGEN-CONTAINING 6-MEMBERED RING COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES AROMATIQUES AZOTÉS À 6 CHAÎNONS ET LEUR UTILISATION
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORP

  公开号：WO2010030027A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention provides aromatic nitrogen-containing 6-membered ring compounds having execellent PDE10 inhibitory activity. The present invention relates to an aromatic nitrogen-containing 6-membered ring compound represented by the following formula [I0] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a method for preparing the same, and use of said compounds for PDE10 inhibitors, and a pharmaceutical composition comprising said compounds as an active ingredient: Formula [I0] wherein: X1, X2 and X3 each independently are N or CH, and at least two of X1, X2 and X3 are N; A is *-CH=CH-, *-C(Alk)=CH-, *-CH2-CH2- or *-O-CH2- (* is a bond with R1); Alk is a lower alkyl group; Ring B is an optionally substituted nitrogen-containing aliphatic heterocyclic group; R1 is an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group, a nitrogen-containing heterocyclic moiety of which is a moiety selected from the group consisting of quinoxalinyl, quinolyl, isoquinolyl, quinazolinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl and a moiety thereof fused with a 5 to 6-membered aliphatic ring thereto; Y0 is a group selected from the group consisting of the following (1) to (5): (1) an optionally substituted phenyl or an optionally substituted aromatic monocyclic 5 to 6-membered heterocyclic group; (2) an optionally substituted aminocarbonyl; (3) an optionally substituted amino lower alkyl; (4) -O-R2 wherein R2 is hydrogen, an optionally substituted lower alkyl, lower cycloalkyl, aliphatic monocyclic 5 to 6-membered heterocyclic group, or Formula [AA]; (5) mono- or di-substituted amino; provided that, when Y0 is mono- or di-substituted amino, the nitrogen-containing heterocyclic moiety of R1 is not quinoxalinyl or quinolyl.

  本发明提供了具有出色的PDE10抑制活性的芳香氮含6元环化合物。本发明涉及以下式[I0]所代表的芳香氮含6元环化合物或其药学上可接受的盐，其制备方法，以及将所述化合物用作PDE10抑制剂，以及包含所述化合物作为活性成分的药物组合物：式[I0]其中：X1、X2和X3各自独立地为N或CH，并且至少两个X1、X2和X3为N；A为*-CH=CH-，*-C(Alk)=CH-，*-CH2-CH2-或*-O-CH2-（*为与R1的键）；Alk为低碳烷基基团；环B为可选择取代的含氮脂肪杂环基团；R1为可选择取代的含氮杂环基团，其中的氮杂环基团为从喹喔啉基，喹啉基，异喹啉基，喹唑啉基，吡嗪基，嘧啶基中选取的基团，或者与其中的5至6元脂环融合的基团；Y0为从以下（1）到（5）组成的基团：（1）可选择取代的苯基或可选择取代的芳香单环5至6元杂环基团；（2）可选择取代的氨基羰基；（3）可选择取代的氨基低碳烷基；（4）-O-R2其中R2为氢，可选择取代的低碳烷基，低环烷基，脂肪单环5至6元杂环基团，或式[AA]；（5）单取代或双取代氨基；但是，当Y0为单取代或双取代氨基时，R1的含氮杂环基团不是喹喔啉基或喹啉基。
• Reactions of halogenomethanes in the vapour phase. Part 4. The reactions of imidazoles with chloroform at 550 °C, and a comparison with their liquid-phase reactions with trichloroacetate ion or hexachloroacetone and base
  作者：Reginald E. Busby、Mohammad A. Khan、Mohammad R. Khan、John Parrick、C. J. Granville Shaw、Mohammad Iqbal

  DOI：10.1039/p19800001427

  日期：——

  1-Unsubstituted imidazoles and chloroform at 550 °C in a flow system give mainly 5-chloropyrimidines, together with 4-chloropyrimidines and chloropyrazines. The effects of methyl substituents on the ratio of products is considered. The liquid-phase reactions of 2-methyl- and 2,4,5-trimethyl-imidazole under conditions in which dichlorocarbene is said to be formed in basic or neutral conditions were

  1-未取代的咪唑和氯仿在550°C的流动系统中主要生成5-氯嘧啶，4-氯嘧啶和氯吡嗪。考虑了甲基取代基对产物比例的影响。研究了在碱性或中性条件下形成二氯卡宾的条件下的2-甲基-和2,4,5-三甲基-咪唑的液相反应，并与氯仿的气相反应进行了比较。
• AROMATIC NITROGEN-CONTAINING 6-MEMBERED RING COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Morimoto Hiroshi

  公开号：US20110166135A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention provides aromatic nitrogen-containing 6-membered ring compounds having excellent PDE10 inhibitory activity. The present invention relates to an aromatic nitrogen-containing 6-membered ring compound represented by the following formula [I 0 ] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a method for preparing the same, and use of said compounds for PDE10 inhibitors, and a pharmaceutical composition comprising said compounds as an active ingredient: Formula [I 0 ] wherein: X 1 , X 2 and X 3 each independently are N or CH, and at least two of X 1 , X 2 and X 3 are N; A is *—CH═CH—, *—C(Alk)=CH—, *—CH 2 —CH 2 — or *—O—CH 2 — (* is a bond with R 1 ); Alk is a lower alkyl group; Ring B is an optionally substituted nitrogen-containing aliphatic heterocyclic group; R 1 is an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group, a nitrogen-containing heterocyclic moiety of which is a moiety selected from the group consisting of quinoxalinyl, quinolyl, isoquinolyl, quinazolinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl and a moiety thereof fused with a 5 to 6-membered aliphatic ring thereto; Y 0 is a group selected from the group consisting of the following (1) to (5): (1) an optionally substituted phenyl or an optionally substituted aromatic monocyclic 5 to 6-membered heterocyclic group; (2) an optionally substituted aminocarbonyl; (3) an optionally substituted amino lower alkyl; (4) —O—R 2 wherein R 2 is hydrogen, an optionally substituted lower alkyl, lower cycloalkyl, aliphatic monocyclic 5 to 6-membered heterocyclic group, or Formula [AA]; (5) mono- or di-substituted amino; provided that, when Y 0 is mono- or di-substituted amino, the nitrogen-containing heterocyclic moiety of R 1 is not quinoxalinyl or quinolyl.

  本发明提供了具有优异的PDE10抑制活性的芳香族含氮6元环化合物。本发明涉及以下式[I0]或其药学上可接受的盐，其为一种芳香族含氮6元环化合物，以及其制备方法，用于PDE10抑制剂的化合物和包含该化合物作为活性成分的药物组合物：式[I0]其中：X1、X2和X3各自独立地为N或CH，且至少两个X1、X2和X3为N；A为*—CH═CH—、*—C(Alk)=CH—、*—CH2—CH2—或*—O—CH2—（*为R1的键）；Alk为低碳基；环B为可选取代的含氮脂肪族杂环基；R1为可选取代的含氮杂环基，其中含氮杂环基是从喹啉基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、吡嗪基、嘧啶基和它们与5至6元脂环环融合的基中选择的基；Y0为从以下组合中选择的基（1）到（5）：（1）可选取代的苯基或可选取代的芳香单环5至6元杂环基；（2）可选取代的氨基甲酰基；（3）可选取代的氨基低碳基；（4）—O—R2，其中R2为氢、可选取代的低碳基、低环烷基、脂肪单环5至6元杂环基或式[AA]；（5）单取代或双取代的氨基；但当Y0为单取代或双取代的氨基时，R1的含氮杂环基不是喹啉基或喹啉基。