2,2,4,4-Tetramethyl-3-thietanone hydrazone | 89050-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环丁烷
• 英文名称: 2,2,4,4-Tetramethyl-3-thietanone hydrazone
• 英文别名: 2,2,4,4-Tetramethylthietan-3-one Hydrazone；(2,2,4,4-Tetramethylthietan-3-ylidene)hydrazine
• CAS: 89050-85-1
• 化学式: C₇H₁₄N₂S
• 分子量: 158.268
• InChiKey: MHXPAWLBUVXHEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4-Tetramethyl-3-thietanone hydrazone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 tetramethylallene episulfide
  参考文献：
  名称：

  2,2,4,4-Tetramethyl-3-thietan-1-ylidene 的光化学：一种寿命异常短的杂环卡宾和非经典结构的证据

  摘要：

  激光闪光 (308 nm) 和 Δ3-1,3,4-恶二唑啉 (3) 的稳态光解 (300 nm) 产生一个瞬态，该瞬态可以被吡啶捕获，得到 λmax = 350 nm 的加合物，归因于叶立德10. 叶立德的激光闪光光解 (LFP) 研究表明，活性中间体的 kpyrτ 值（其中 kpyr 是卡宾与吡啶反应的绝对速率常数，τ 是卡宾寿命）比推导出的值小 25 倍亚环丁基。含硫瞬态的寿命可能比环丁叉短得多或kpyr 值小得多。这些实验结果以及从头算计算表明，2,2,4,4-tetramethyl-3-thietan-1-ylidene 的结构最好表示为非经典二等分结构 2，而不是经典结构 1。

  DOI：

  10.1021/jp0016840
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴-2,4-二甲基-3-戊酮 在 硫化氢 、 sodium methylate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 2,2,4,4-Tetramethyl-3-thietanone hydrazone
  参考文献：
  名称：

  2,2,4,4-Tetramethyl-3-thietan-1-ylidene 的光化学：一种寿命异常短的杂环卡宾和非经典结构的证据

  摘要：

  激光闪光 (308 nm) 和 Δ3-1,3,4-恶二唑啉 (3) 的稳态光解 (300 nm) 产生一个瞬态，该瞬态可以被吡啶捕获，得到 λmax = 350 nm 的加合物，归因于叶立德10. 叶立德的激光闪光光解 (LFP) 研究表明，活性中间体的 kpyrτ 值（其中 kpyr 是卡宾与吡啶反应的绝对速率常数，τ 是卡宾寿命）比推导出的值小 25 倍亚环丁基。含硫瞬态的寿命可能比环丁叉短得多或kpyr 值小得多。这些实验结果以及从头算计算表明，2,2,4,4-tetramethyl-3-thietan-1-ylidene 的结构最好表示为非经典二等分结构 2，而不是经典结构 1。

  DOI：

  10.1021/jp0016840

文献信息

• Quast, Helmut; Fuss, Andreas; Jakobi, Harald, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 8, p. 1747 - 1755
  作者：Quast, Helmut、Fuss, Andreas、Jakobi, Harald

  DOI：——

  日期：——
• Krebs, Adolf; Rueger, Wolfgang; Ziegenhagen, Birgit, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 1, p. 277 - 309
  作者：Krebs, Adolf、Rueger, Wolfgang、Ziegenhagen, Birgit、Hebold, Maren、Hardtke, Ingrid、et al.

  DOI：——

  日期：——
• KREBS, A.;RUEGER, W.;ZIEGENHAGEN, B.;HEBOLD, M.;HARDTKE, I.;MUELLER, R.;S+, CHEM. BER., 1984, 117, N 1, 277-309
  作者：KREBS, A.、RUEGER, W.、ZIEGENHAGEN, B.、HEBOLD, M.、HARDTKE, I.、MUELLER, R.、S+

  DOI：——

  日期：——