1-(4-tert.butyl-benzenesulfonyl)-1H-indole | 376372-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-tert.butyl-benzenesulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-Tert-butylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 376372-33-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S
• 分子量: 313.42
• InChiKey: QGQQLYGPSQPRDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-tert.butyl-benzenesulfonyl)-1H-indole 在 17-methyl-17H-benzo[10,11]peryleno[1,12-abc]carbazole 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-甲基磺酰基吲哚
  参考文献：
  名称：

  溶液相后期化学选择性光催化去除肽中的磺酰基和苯甲酰基

  摘要：

  本文提出了可见光介导的 BPC 催化的寡肽中色氨酸、酪氨酸和组氨酸氨基酸残基的后期溶液相脱磺酰化，克服了八聚体的分离问题。此外，有机光催化剂 BPC 表现出有效的溶液相苯甲酰基肽 C 端脱保护作用。这种有效且温和的策略通过耐受杂芳族化合物和肽中的各种官能团而展现出卓越的选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202400033
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 对叔丁基苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以86 %的产率得到1-(4-tert.butyl-benzenesulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  溶液相后期化学选择性光催化去除肽中的磺酰基和苯甲酰基

  摘要：

  本文提出了可见光介导的 BPC 催化的寡肽中色氨酸、酪氨酸和组氨酸氨基酸残基的后期溶液相脱磺酰化，克服了八聚体的分离问题。此外，有机光催化剂 BPC 表现出有效的溶液相苯甲酰基肽 C 端脱保护作用。这种有效且温和的策略通过耐受杂芳族化合物和肽中的各种官能团而展现出卓越的选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202400033

文献信息

• Pharmaceutically Active Benzensulphonyl-Indols
  申请人：Lehr Philipp

  公开号：US20100075963A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  1-Benzenesulfonyl-1H-indoles, processes for their production and their use as pharmaceuticals, e.g. in the treatment of disorders which are mediated by CCR9, such as e.g. inflammatory bowel disease.

  1-苯磺酰基-1H-吲哚的制备方法及其作为药物的用途，例如在治疗由CCR9介导的疾病中的应用，例如炎症性肠病。
• WO2008/95908
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 1-BENZENESULFONYL-1H-INDOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CCR9 ACTIVITY
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2118060A1

  公开（公告）日：2009-11-18
• [EN] 1-BENZENESULFONYL-1H-INDOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CCR9 ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-BENZÈNESULFONYL-1H-INDOLE COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ CCR9
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2008095908A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  [EN] 1 -Benzenesulfonyl-I H-indoles, processes for their production and their use as pharmaceuticals, e.g. in the treatment of disorders which are mediated by CCR9, such as e.g. inflammatory bowel disease.
  [FR] L'invention porte sur des 1 -benzènesulfonyl-1H-indoles, sur leurs procédés de fabrication et sur leurs utilisations comme composés pharmaceutiques, par exemple dans le traitement de troubles qui sont à médiation par CCR9, tels que la maladie intestinale inflammatoire, entre autres.
• Solution‐Phase Late‐Stage Chemoselective Photocatalytic Removal of Sulfonyl and Phenacyl Groups in Peptides
  作者：Samrat Kundu、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.202400033

  日期：2024.4.16

  overcoming the isolation issue up to octamers. Additionally, organophotocatalyst BPC demonstrates efficient solution-phase phenacyl deprotection from C-terminal in peptides. This effective and mild strategy portrayes exceptional selectivity by tolerating a wide range of functional groups in heteroaromatics and peptides.

  本文提出了可见光介导的 BPC 催化的寡肽中色氨酸、酪氨酸和组氨酸氨基酸残基的后期溶液相脱磺酰化，克服了八聚体的分离问题。此外，有机光催化剂 BPC 表现出有效的溶液相苯甲酰基肽 C 端脱保护作用。这种有效且温和的策略通过耐受杂芳族化合物和肽中的各种官能团而展现出卓越的选择性。