2,5-diphenylnicotinonitrile | 156020-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,5-diphenylnicotinonitrile
• 英文别名: 2,5-Diphenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 156020-89-2
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂
• 分子量: 256.307
• InChiKey: HOURHIMYASJCCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenylnicotinonitrile 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2,5-diphenylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基甲基-和N-烷基-2,2-二卤代环丙基亚胺的热重排

  摘要：

  据报道，对1-取代的2，2-二卤代环丙基亚胺进行热异构化的扩展研究。的热解Ñ -arylmethyl -2,2- dichlorocyclopropanecarbaldimines 15A - ħ产生2-芳基- 16A - ħ和2-芳基-4-氯-吡啶衍生物17A - ħ，而Ñ -alkylcyclopropyl亚胺15I，Ĵ收率Ñ -alkylchloropyrroles 。2，2-二溴环丙烷类似物在较低温度下进行热解。在使用氘化亚胺的研究的基础上，提出了由卤化物离子解离引发的离子机理用于热重排。15m，以及添加剂和溶剂的影响。另一方面，二氟环丙基亚胺以比二氯环丙基亚胺低的活化能进行环丙烷1，3-键的均相裂解，优先得到N-烷基-3-氟吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19940000739
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-phenyl-3-((2-phenylallyl)amino)acrylonitrile 在 碘酰苯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 以54%的产率得到2,5-diphenylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基烯胺羧酸盐的铜介导氧化转化合成氮杂杂环

  摘要：

  已经开发了一种合成 3-氮杂双环 [3.1.0] 己-2-烯的方法，通过分子内环丙烷化容易获得的 N-烯丙烯胺羧酸盐。两个互补的反应条件，CuBr 介导的有氧和 CuBr2 催化的 PhIO2 介导的系统通过烯烃的碳氧化有效地诱导逐步环丙烷化。5-取代的3-氮杂双环[3.1.0]己-2-烯的氧化环丙烷开环也被开发用于合成高度取代的吡啶。此外，在乙酸存在下使用 NaBH3CN 实现了 3-氮杂双环 [3.1.0] 己-2-烯到 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷的非对映选择性还原。

  DOI：

  10.1021/ja500382c

文献信息

• NOVEL BIPYRIDYL DERIVATIVES
  申请人：Sankio Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP1231207A1

  公开（公告）日：2002-08-14

  Provided are novel specific dipyridyl derivatives as a useful substance or an intermediate in the fields of pharmaceuticals, agrichemicals, ligands, silver halide photosensitive materials, liquid crystals, surfactants, electrophotography and organic electroluminescence.

  本文提供了新型特异性二吡啶衍生物，可作为有用物质或中间体用于制药、农用化学品、配体、卤化银感光材料、液晶、表面活性剂、电致发光和有机电致发光领域。
• Kagabu Shinzo, Ando Chihaya, Ando Junko, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 (1994) N 6, S 739- 751
  作者：Kagabu Shinzo, Ando Chihaya, Ando Junko

  DOI：——

  日期：——
• US6603007B1
  申请人：——

  公开号：US6603007B1

  公开（公告）日：2003-08-05
• Thermal rearrangement of N-arylmethyl- and N-alkyl-2,2-dihalogenocyclopropyl imines
  作者：Shinto Kagabu、Chihaya Ando、Junko Ando

  DOI：10.1039/p19940000739

  日期：——

  temperatures. An ionic mechanism triggered by the halide ion dissociation is proposed for the thermal rearrangement on the basis of a study using deuteriated imine 15m, and the effects of additives and solvents. On the other hand, difluorocyclopropyl imine undergoes a homolytic cleavage of cyclopropane 1,3-bond with lower activation energy than the dichlorocyclopropyl imine, and afforded the N-alkyl-3-fluoropyrrole

  据报道，对1-取代的2，2-二卤代环丙基亚胺进行热异构化的扩展研究。的热解Ñ -arylmethyl -2,2- dichlorocyclopropanecarbaldimines 15A - ħ产生2-芳基- 16A - ħ和2-芳基-4-氯-吡啶衍生物17A - ħ，而Ñ -alkylcyclopropyl亚胺15I，Ĵ收率Ñ -alkylchloropyrroles 。2，2-二溴环丙烷类似物在较低温度下进行热解。在使用氘化亚胺的研究的基础上，提出了由卤化物离子解离引发的离子机理用于热重排。15m，以及添加剂和溶剂的影响。另一方面，二氟环丙基亚胺以比二氯环丙基亚胺低的活化能进行环丙烷1，3-键的均相裂解，优先得到N-烷基-3-氟吡咯衍生物。
• Copper-Mediated Oxidative Transformation of N-Allyl Enamine Carboxylates toward Synthesis of Azaheterocycles
  作者：Kah Kah Toh、Anup Biswas、Yi-Feng Wang、Yun Yun Tan、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ja500382c

  日期：2014.4.23

  synthesis of 3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-enes has been developed by intramolecular cyclopropanation of readily available N-allyl enamine carboxylates. Two complementary reaction conditions, CuBr-mediated aerobic and CuBr2-catalyzed-PhIO2-mediated systems effectively induced stepwise cyclopropanation via carbocupration of alkenes. Oxidative cyclopropane ring-opening of 5-substituted 3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-enes

  已经开发了一种合成 3-氮杂双环 [3.1.0] 己-2-烯的方法，通过分子内环丙烷化容易获得的 N-烯丙烯胺羧酸盐。两个互补的反应条件，CuBr 介导的有氧和 CuBr2 催化的 PhIO2 介导的系统通过烯烃的碳氧化有效地诱导逐步环丙烷化。5-取代的3-氮杂双环[3.1.0]己-2-烯的氧化环丙烷开环也被开发用于合成高度取代的吡啶。此外，在乙酸存在下使用 NaBH3CN 实现了 3-氮杂双环 [3.1.0] 己-2-烯到 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷的非对映选择性还原。