2-Acetamido-2-deoxy-D-glucono-1,5-lactone 4-phenylsemicarbazone | 139951-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Acetamido-2-deoxy-D-glucono-1,5-lactone 4-phenylsemicarbazone
• 英文别名: N-[(2Z,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(phenylcarbamoylhydrazinylidene)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 139951-44-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₆
• 分子量: 352.347
• InChiKey: OSWFGUSMLXGTDM-JXZOILRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  152.51
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranose 在 chromium trioxide-pyridine complex 、 氨 、 草酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-Acetamido-2-deoxy-D-glucono-1,5-lactone 4-phenylsemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖基-1,5-内酯和2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖基-1,5-内酯衍生的苯基半咔唑的合成及酶抑制研究

  摘要：

  由5和8（方案）制备衍生自碳水化合物的内酯苯基半氨基咔唑酮3和4。用4-苯基氨基氨基脲处理分别得到6和7（77∶23）和9和19（76∶24）。CrO 3-吡啶将6和9氧化为11和13，然后脱保护，得到3和4。通过X射线分析确定3的结构。使用的酶抑制研究显示3是K i = 23μm的竞争性抑制剂。使用来自牛肾，黑曲霉和卤虫的N-乙酰氨基葡萄糖苷酶检查4的活性。化合物4被认为是所有三种酶具有竞争性抑制剂ķ我值的0.13，6.0和0.71微米和ķ中号/ ķ我值的6910，45，和465，分别。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750129

文献信息

• Synthesis and Enzyme-Inhibition Studies of Phenylsemicarbazones derived fromD-glucono-1,5-lactone and 2-acetamido-2-deoxy-D-glucono-1,5-lactone
  作者：Diane R. Wolk、Andrea Vasella、Fritz Schweikart、Martin G. Peter

  DOI：10.1002/hlca.19920750129

  日期：1992.2.5

  The carbohydrate-derived lactone phenylsemicarbazones 3 and 4 were prepared from 5 and 8 (Scheme). Treatment with 4-phenylsemicarbazide gave 6 and 7 (77:23) and 9 and 19 (76:24), respectively. Oxidation of 6 and 9 by CrO3–pyridine to 11 and 13, followed by deprotection, yeilded 3 and 4. The structure of 3 was established by X-ray analysis. Enzyme-inhibition studies using revealed that 3 is a competitive

  由5和8（方案）制备衍生自碳水化合物的内酯苯基半氨基咔唑酮3和4。用4-苯基氨基氨基脲处理分别得到6和7（77∶23）和9和19（76∶24）。CrO 3-吡啶将6和9氧化为11和13，然后脱保护，得到3和4。通过X射线分析确定3的结构。使用的酶抑制研究显示3是K i = 23μm的竞争性抑制剂。使用来自牛肾，黑曲霉和卤虫的N-乙酰氨基葡萄糖苷酶检查4的活性。化合物4被认为是所有三种酶具有竞争性抑制剂ķ我值的0.13，6.0和0.71微米和ķ中号/ ķ我值的6910，45，和465，分别。