4-tert-butyl-N-(4-chlorophenyl)benzenesulfonamide | 352331-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyl-N-(4-chlorophenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 352331-98-7
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 323.843
• InChiKey: USOQAZQWLHJUAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-N-(4-chlorophenyl)benzenesulfonamide 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现和开发新型的有效，选择性，口服活性催产素受体拮抗剂。

  摘要：

  我们报告了一种新型的强力催产素受体拮抗剂的化学类别，它显示了对紧密相关的加压素受体（V1a，V1b，V2）的高度选择性。当通过静脉内而非口服途径给药时，最初的化合物7在早产的动物模型中显示出活性。围绕不同结构元件进行的逐步SAR研究表明，一个位置即芳烃磺酰基部分易于改变结构。因此，该位置用于引入各种取代基以改善物理化学性质。发现一些所得的类似物在体外效力和水溶性方面均优于7，这转化为在静脉内和口服施用后在动物模型中的功效显着改善。最好的化合物73

  DOI：

  10.1021/jm050645f
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯磺酰氯 、 对氯苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-tert-butyl-N-(4-chlorophenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现和开发新型的有效，选择性，口服活性催产素受体拮抗剂。

  摘要：

  我们报告了一种新型的强力催产素受体拮抗剂的化学类别，它显示了对紧密相关的加压素受体（V1a，V1b，V2）的高度选择性。当通过静脉内而非口服途径给药时，最初的化合物7在早产的动物模型中显示出活性。围绕不同结构元件进行的逐步SAR研究表明，一个位置即芳烃磺酰基部分易于改变结构。因此，该位置用于引入各种取代基以改善物理化学性质。发现一些所得的类似物在体外效力和水溶性方面均优于7，这转化为在静脉内和口服施用后在动物模型中的功效显着改善。最好的化合物73

  DOI：

  10.1021/jm050645f

文献信息

• A Chemical Biology Toolbox Targeting the Intracellular Binding Site of CCR9: Fluorescent Ligands, New Drug Leads and PROTACs
  作者：Max E. Huber、Lara Toy、Maximilian F. Schmidt、Hannah Vogt、Julian Budzinski、Martin F. J. Wiefhoff、Nicole Merten、Evi Kostenis、Dorothee Weikert、Matthias Schiedel

  DOI：10.1002/anie.202116782

  日期：2022.3.14

  Based on the intracellular CCR9 antagonist vercirnon, we developed the first small-molecule-based fluorescent ligand targeting the intracellular allosteric binding site (IABS) of a GPCR. This tool enabled binding studies via NanoBRET, fluorescence microscopy, and the discovery of a new intracellular CCR9 antagonist with improved affinity. To induce CCR9 degradation, we developed the first PROTAC targeting

  基于细胞内 CCR9 拮抗剂 vercirnon，我们开发了第一个基于小分子的荧光配体，靶向 GPCR 的细胞内变构结合位点 (IABS)。该工具能够通过 NanoBRET、荧光显微镜进行结合研究，并发现具有更高亲和力的新型细胞内 CCR9 拮抗剂。为了诱导 CCR9 降解，我们开发了第一个针对 GPCR 的 IABS 的 PROTAC。