(1S)-1,5-anhydro-2-deoxy-1-(2,6-dimethoxyphenyl)-3,4-di-O-methyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-erythro-hex-2-enitol | 1323988-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1,5-anhydro-2-deoxy-1-(2,6-dimethoxyphenyl)-3,4-di-O-methyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-erythro-hex-2-enitol
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,3R,6S)-6-(2,6-dimethoxyphenyl)-3,4-dimethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1323988-46-0
• 化学式: C₂₂H₃₆O₆Si
• 分子量: 424.61
• InChiKey: VTNGQKKJGPVNHD-DSKINZAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di-O-methyl-tert-butyldimethylsilyl-D-glucal 、 2,6-二甲氧基苯甲酸 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(1S)-1,5-anhydro-2-deoxy-1-(2,6-dimethoxyphenyl)-3,4-di-O-methyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-erythro-hex-2-enitol
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧的区域选择性和立体选择性合成Ç经由钯催化脱羧反应-芳基苷

  摘要：

  为2-脱氧合成的有效和通用的方法Ç报道-芳基糖苷。该策略基于苯甲酸和糖类的钯催化的脱羧Heck偶联反应。已经筛选了多种糖基和苯甲酸，并且所有这些反应都可以以中等至良好的产率提供所需的C-芳基糖苷产物，并且具有独特的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol201820m

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-<i>C</i>-aryl Glycosides via Palladium Catalyzed Decarboxylative Reactions
  作者：Shaohua Xiang、Shuting Cai、Jing Zeng、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol201820m

  日期：2011.9.2

  An efficient and versatile approach for the synthesis of 2-deoxy-C-aryl glycosides is reported. This strategy is based on a palladium-catalyzed decarboxylative Heck coupling reaction of benzoic acids and glycals. A wide variety of glycals and benzoic acids have been screened, and all these reactions could afford the desired C-aryl glycoside products in moderate to good yields with exclusive regio-

  为2-脱氧合成的有效和通用的方法Ç报道-芳基糖苷。该策略基于苯甲酸和糖类的钯催化的脱羧Heck偶联反应。已经筛选了多种糖基和苯甲酸，并且所有这些反应都可以以中等至良好的产率提供所需的C-芳基糖苷产物，并且具有独特的区域选择性和立体选择性。