1,3-dimethoxy-2-(phenylethynyl)benzene | 128920-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-2-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1,3-Dimethoxy-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 128920-00-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: BVAATKRZZSXQPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-2-(phenylethynyl)benzene 在 [Ir(η2-ethylene)2Cl]2 、 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到3-benzyl-4-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  碳-碳三键上铱催化的分子内甲氧基CH的加成：由邻甲氧基苯基炔烃直接合成3取代的苯并呋喃

  摘要：

  用甲基醚完成炔烃的催化加氢烷基化。在110°C的甲苯中或在135°C的135°C的对二甲苯中，通过碳-碳三键在1-甲氧基-2-（芳基乙炔基）苯中的甲氧基C-H键分子内加成有效。铱催化剂的存在。最初的5-exo环化产物在反应过程中经历了双键迁移，从而以高收率获得了3-（芳基甲基）苯并呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.201602152
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲酸 、 苯乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1,3-dimethoxy-2-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧溴化脱羧Sonogashira反应

  摘要：

  通过使用Pd（PPh 3）4 / PCy 3催化剂，已实现了（杂）芳基羧酸与末端炔烃的脱羧烷基化反应。这种Pd催化的方法对两个偶合伙伴均具有良好的官能团耐受性，并且能够对复杂分子进行化学修饰。该脱羧炔基反应的建立归因于发现了（杂）芳基羧酸与NBS（N-溴代琥珀酰亚胺）的高选择性脱羧溴化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00772

文献信息

• Arylsulfonylacetylenes as Alkynylating Reagents of C sp 2H Bonds Activated with Lithium Bases
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、Leyre Marzo、Cuauhtémoc Alvarado、Mariola Tortosa、Sergio Díaz-Tendero、Alberto Fraile

  DOI：10.1002/anie.201107821

  日期：2012.3.12

  strategy for the synthesis of a wide variety of alkynyl derivatives by the reaction of substituted arylsulfonylacetylenes with organolithium species is described (see scheme). The high yields, the simplicity of the experimental procedure, the broad scope of this reaction, and the formation of CspC bonds without using transition metals are the main features of this methodology.

  变色龙：描述了通过取代的芳基磺酰基乙炔与有机锂物质反应合成多种炔基衍生物的新策略（参见方案）。高产量，的实验程序的简单性，该反应的宽范围，和C的形成SP  Ç键不使用的过渡金属是这种方法的主要特征。
• Expanding the Scope of Arylsulfonylacetylenes as Alkynylating Reagents and Mechanistic Insights in the Formation of Csp²Csp and Csp³Csp Bonds from Organolithiums
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、Leyre Marzo、Cuauhtémoc Alvarado、Mariola Tortosa、Sergio Díaz‐Tendero、Alberto Fraile

  DOI：10.1002/chem.201200939

  日期：2012.7.2

  We describe the unexpected behavior of the arylsulfonylacetylenes, which suffer an “anti‐Michael” addition of organolithiums producing their alkynylation under very mild conditions. The broad scope, excellent yields, and simplicity of the experimental procedure are the main features of this methodology. A rational explanation of all these results can be achieved by theoretical calculations, which suggest

  我们描述了芳基磺酰基乙炔的出乎意料的行为，芳基磺酰基乙炔在非常温和的条件下会遭受“反迈克尔”加成的有机锂的作用，从而产生炔基化反应。这种方法的主要特点是范围广，产率高，实验步骤简单。所有这些结果的合理解释可以通过理论计算来实现，这表明有机锂与亲电试剂的缔合是其分子内攻击的前一步，并且是观察到的对取代的磺酰基乙炔的意外“反迈克尔”反应的原因。
• Arylation of Terminal Alkynes by Aryl Iodides Catalyzed by a Parts-per-Million Loading of Palladium Acetate
  作者：Go Hamasaka、David Roy、Aya Tazawa、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/acscatal.9b04593

  日期：2019.12.6

  under mol ppm catalytic conditions. Reaction-rate analysis, transmission electron microscopic (TEM) examination of the reaction mixture, and mercury-amalgamation test were performed to gain insight into the active species of the highly active ppm catalytic species. TEM examination of the reaction mixture revealed that palladium nanoparticles were generated in situ under the reaction conditions, and

  钯催化剂的摩尔ppm负载水平实现了芳基碘化物（28个品种）对末端炔烃（16个品种）的芳基化反应，其中包括杂芳烃在内的各种官能团均得到耐受。因此，芳基化在80ppm的乙酸钯和ppm的碳酸钾存在下，在乙醇中的碳酸钾存在下进行，以良好的至优异的产率得到相应的内部炔烃。通过在摩尔ppm催化条件下重复使用炔基芳基化反应，可以合成2-苯基-3-（苯基炔基）苯并呋喃。进行了反应速率分析，反应混合物的透射电子显微镜（TEM）检查以及汞齐试验，以深入了解高活性ppm催化物种的活性物种。对反应混合物的TEM检查表明，在反应条件下原位产生钯纳米颗粒，并且其簇大小在催化反应期间是可变的。钯颗粒尺寸的变化表明，Pd聚集体的组成-分解过程应通过单体钯（0）和/或精细钯（0）簇在原位进行，而钯（0）簇可能是该反应中的真正催化物种。
• Palladium catalyzed cross-coupling of phenol triflates with organostannanes. A versatile approach for the synthesis of substituted resorcinol dimethyl ethers.
  作者：Gabriel Martorell、Angel García-Raso、José M. Saá

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80227-d

  日期：——

  -2,6 Dimethoxy-substituted phenol triflates undergo efficient Pd(O) catalyzed cross coupling with organostannanes, thus providing an easy access to substituted resorcinol dimethyl ethers, a common building block of many aromatic polyketides.

  -2,6二甲氧基取代的苯酚三氟甲磺酸酯经过有效的Pd（O）催化与有机锡的交联，从而易于获得取代的间苯二酚二甲醚，这是许多芳香族聚酮化合物的常见组成部分。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Tertiary Alcohols and Oxetenes Bearing a Difluoromethyl Group
  作者：Kohsuke Aikawa、Seiya Yoshida、Daisuke Kondo、Yuya Asai、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02617

  日期：2015.10.16

  catalytic asymmetric ene reaction with difluoropyruvate as an electrophile in the presence of a dicationic palladium complex is shown. This is the reliable and practical catalytic asymmetric synthesis for various α-CF2H tertiary alcohols in high yields and enantioselectivities. The reaction with isobutene can be catalyzed efficiently under solvent-free conditions with low catalyst loading (up to S/C 2000)

  显示了在阳离子型钯络合物存在下，以二氟丙酮酸酯为亲电体的催化不对称烯反应。这是可靠和实用催化不对称合成各种α-CF 2以高产率和对映选择性ħ叔醇。与异丁烯的反应可以在无溶剂条件下以较低的催化剂负载量（高达S / C 2000）有效地进行催化。此外，二氟丙酮酸盐可高产率和对映选择性地用于[2 + 2]环加成反应。