N'-(2-chlorophenyl)methylidene-2-cyanoacetohydrazide | 5172-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-chlorophenyl)methylidene-2-cyanoacetohydrazide
• 英文别名: 2-cyano-N'-(2-chlorobenzylidene)acetohydrazide；N-[(2-chlorophenyl)methylideneamino]-2-cyanoacetamide
• CAS: 5172-64-5
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O
• mdl: MFCD00557836
• 分子量: 221.646
• InChiKey: XDSPOYNCHBFWFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-chlorophenyl)methylidene-2-cyanoacetohydrazide 在 lithium hydroxide monohydrate 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-[(2-chlorophenyl)methyleneamino]-5-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazolo[4,5-d]pyrimidin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Becan, Lilianna; Wójcicka, Anna, Acta poloniae pharmaceutica, 2016, vol. 73, # 1, p. 107 - 114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 2-氯苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N'-(2-chlorophenyl)methylidene-2-cyanoacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  7-氨基-2-芳基/杂芳基-5-氧代-5,8-二氢[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-6-腈：合成和腺苷受体结合研究。

  摘要：

  一系列新颖的7-氨基-5-氧代-2-取代的芳基/杂芳基-5,8-二氢[1,2,4]三唑[1,5 - a ]吡啶-6-腈（4a– 4吨）合成，其特征在于，评价向HA的结合亲和力和选择性1，HA 2A，HA 2B和HA 3腺苷受体（ARS）。在支架的三唑部分的2位带有苯环的化合物4a对hA 1 AR（K i hA 1  = 0.076μM，hA 2A  = 25.6μM和hA 3）具有高亲和力和选择性 > 100μM）。在苯环的不同位置引入各种给电子和吸电子基团，导致对所有AR的亲和力和选择性大大降低，除了在2位带有4-羟基苯基的化合物4b。有趣的是，用较小的杂环噻吩环取代苯环（π过量的体系）导致对化合物4t的hA 1 AR的亲和力进一步提高（K i hA 1  = 0.051μM，hA 2A  = 9.01μM和hA 3  > 13.9μM），同时保留了对所有其他类似于化合物4a的AR亚型的

  DOI：

  10.1111/cbdd.13528

文献信息

• Facile isocyanide-based one-pot three-component regioselective synthesis of highly substituted pyridin-2(1H)-one derivatives at ambient temperature
  作者：Ming Li、Wei Kong、Li-Rong Wen、Fang-Hui Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.124

  日期：2012.6

  A novel one-pot three-component regioselective synthesis of highly substituted pyridin-2-one derivatives starting from simple and readily available starting materials is described. The reactive zwitterionic intermediate generated by the addition of an isocyanide to dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) was trapped with N-arylidene-2-cyanoacetohydrazides to afford the title compounds in moderate to

  描述了一种从简单易得的起始原料开始的高度取代的吡啶-2-酮衍生物的新颖的一锅三组分区域选择性合成。通过在N-亚芳基-2-氰基乙酰肼中捕获N，亚芳基-2-氰基乙酰肼，将通过向乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）中添加异氰化物而生成的反应性两性离子中间体，在不使用任何催化剂和其他添加剂的情况下以中等至良好的收率得到标题化合物。
• Colautti,A. et al., Chimica Therapeutica, 1971, vol. 6, p. 367 - 379
  作者：Colautti,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• First Synthesis of <i>N</i>‐Substituted Amino and <i>N</i>‐Sulfonylaminated Methylthiopyrimidines: Reaction of Dimethyl <i>N</i>‐Cyanodithioiminocarbonate With Substituted Hydrazides
  作者：Galal H. Elgemeie、Soha A. Sood

  DOI：10.1080/00397910500449427

  日期：2006.4.1

  A novel and efficient method for the synthesis of a new variety of methylsulfanylpyrimidines by the reaction of dimethyl N-cyanodithioiminocarbonate with substituted hydrazides. The synthetic potential of the method is demonstrated.
• 7‐Amino‐2‐aryl/hetero‐aryl‐5‐oxo‐5,8‐dihydro[1,2,4]triazolo[1,5‐<i>a</i>]pyridine‐6‐carbonitriles: Synthesis and adenosine receptor binding studies
  作者：Khasim Shaik、Pran Kishore Deb、Raghu Prasad Mailavaram、Balakumar Chandrasekaran、Sonja Kachler、Karl‐Norbert Klotz、Abdul Muttaleb Yousef Jaber

  DOI：10.1111/cbdd.13528

  日期：——

  A series of novel 7‐amino‐5‐oxo‐2‐substituted‐aryl/hetero‐aryl‐5,8‐dihydro[1,2,4]triazolo[1,5‐a]pyridine‐6‐carbonitriles (4a–4t) was synthesized, characterized and evaluated for their binding affinity and selectivity towards hA1, hA2A, hA2B and hA3 adenosine receptors (ARs). Compound 4a with a phenyl ring at 2‐position of the triazolo moiety of the scaffold showed high affinity and selectivity for

  一系列新颖的7-氨基-5-氧代-2-取代的芳基/杂芳基-5,8-二氢[1,2,4]三唑[1,5 - a ]吡啶-6-腈（4a– 4吨）合成，其特征在于，评价向HA的结合亲和力和选择性1，HA 2A，HA 2B和HA 3腺苷受体（ARS）。在支架的三唑部分的2位带有苯环的化合物4a对hA 1 AR（K i hA 1  = 0.076μM，hA 2A  = 25.6μM和hA 3）具有高亲和力和选择性 > 100μM）。在苯环的不同位置引入各种给电子和吸电子基团，导致对所有AR的亲和力和选择性大大降低，除了在2位带有4-羟基苯基的化合物4b。有趣的是，用较小的杂环噻吩环取代苯环（π过量的体系）导致对化合物4t的hA 1 AR的亲和力进一步提高（K i hA 1  = 0.051μM，hA 2A  = 9.01μM和hA 3  > 13.9μM），同时保留了对所有其他类似于化合物4a的AR亚型的
• Becan, Lilianna; Wójcicka, Anna, Acta poloniae pharmaceutica, 2016, vol. 73, # 1, p. 107 - 114
  作者：Becan, Lilianna、Wójcicka, Anna

  DOI：——

  日期：——