5-bromosalicylaldehyde azine | 38486-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-bromosalicylaldehyde azine
• 英文别名: N,N'-Bis-(5-brom-2-hydroxy-benzyliden)-hydrazin；5-Bromo-2-hydroxybenzaldehyde (5-bromo-2-hydroxybenzylidene)hydrazone；4-bromo-2-[[(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylidenehydrazinylidene]methyl]phenol
• CAS: 38486-11-2
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂N₂O₂
• 分子量: 398.054
• InChiKey: LEEGNGSQQIHNKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  311-312 °C
• 沸点：
  481.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromosalicylaldehyde azine 、 4-甲酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含席夫碱单元的有机化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明提供了含席夫碱单元的有机化合物及其制备方法和用途，通过将5‑溴水杨醛与水合肼回流反应，得到化合物Ⅰ；将化合物Ⅰ、三硼酸苯甲醛、无机碱和四三苯基膦钯在氮气保护下加热反应，得到化合物Ⅱ；将化合物Ⅱ、9,10‑菲醌和乙酸铵回流反应，得到本发明式(I)所示的含席夫碱单元的有机化合物。将含席夫碱单元与大共轭芳香化合物引入化合物结构中，使得所述含席夫碱单元的有机化合物的离子检测性能得到改善。

  公开号：

  CN111269184B
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-6-溴香豆素 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-bromosalicylaldehyde azine
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰基和3-溴乙酰香豆素的新型去酰基开环

  摘要：

  3-乙酰基和3-溴乙酰基香豆素与水合肼的反应导致香豆素部分的开环。为了获得一些新的哒嗪酮和吡唑啉酮，尝试了该反应。该反应没有通过预期的途径进行，而是导致形成水杨基嗪，其结构已通过单晶X射线研究得到证实。

  DOI：

  10.2174/157017812802850294

文献信息

• Synthesis of 2-Amino-4-(3-amino-5-hydroxy-4H-pyrazol-4-ylidene)-4H-chromene-3-carbonitriles
  作者：Dattaprasad Pore、Mansing Mane

  DOI：10.1055/s-0035-1561952

  日期：——

  A simple and efficient protocol was developed for the synthesis of 2-amino-4-(3-amino-5-hydroxy-4 H -pyrazol-4-ylidene)-4 H -chromene-3-carbonitriles by the potassium phosphate-catalyzed reaction of salicylaldehydes, malononitrile, and 2-cyanoacetohydrazide in ethanol. The method offers advantages such as a simple workup procedure and good yields. When the method was extended to two equivalents of

  开发了一种简单有效的方案，用于通过磷酸钾催化合成 2-amino-4-(3-amino-5-hydroxy-4 H-pyrazol-4-ylidene)-4 H-chromene-3-carbonitriles水杨醛、丙二腈和 2-氰基乙酰肼在乙醇中的反应。该方法提供了诸如简单的后处理程序和良好的收率等优点。当该方法扩展到两当量的 2-氰基乙酰肼而不是丙二腈时，观察到了水杨醛吖嗪的意外形成，导致了合成水杨醛吖嗪的新途径。
• Synthesis and reactivity of 4-hydroxy-5-methyl-2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-6H-1,3-oxazin-6-ones
  作者：N. M. Chernov、P. V. Filippova、I. P. Yakovlev、V. E. Zakhs、A. V. Belyakov

  DOI：10.1134/s1070363216060128

  日期：2016.6

  4-Hydroxy-6H-1,3-oxazin-6-ones with a coumarin fragment in position 2 of the oxazine ring were synthesized. Their hydrolysis, alcoholysis, and hydrazinolysis afforded a number of new coumarin derivatives containing malonamic acid and 1,2,4-triazole residues. The low stability of the title compounds toward oxygencentered nucleophiles was interpreted by quantum chemical calculations.
• Torrey; Brewster, Journal of the American Chemical Society, 1913, vol. 35, p. 432
  作者：Torrey、Brewster

  DOI：——

  日期：——