B-mesityl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane | 65481-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: B-mesityl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: 9-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane；9-(2,4,6-Trimethylphenyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane；9-(2,4,6-trimethylphenyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 65481-78-9
• 化学式: C₁₇H₂₅B
• 分子量: 240.196
• InChiKey: NLSIIIQSUSEOBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B-mesityl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 lithium B-mesityl-9-borabicyclo[3.3.1]nonylhydride
  参考文献：
  名称：

  碱金属氢化物的加成化合物：XVIII。三烷基硼烷与叔丁基锂的反应。制备三烷基硼氢化锂的通用便捷方法

  摘要：

  考察了叔丁基锂与具有广泛不同空间要求的代表性三烷基硼烷的反应。即使在-78℃下，该反应在醚溶剂中也迅速发生，并以定量收率形成相应的三烷基硼氢化锂。这种合成是高度通用的，甚至包含受强烈阻碍的三烷基硼烷，例如三（反-2-甲基环戊基）硼烷和三唾液酸基硼烷。唯一的副产物是异丁烯，其通常是无害的且易于除去。通过氢化物分析，红外光谱和11对三烷基硼氢化锂进行了表征B NMR谱。三烷基硼氢化物的形成似乎是由于动力学因素，而不是由于热力学因素。该反应为三烷基硼氢化锂提供了一种高度通用，简便且定量的途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83693-1
• 作为产物：
  描述：

  9-硼杂双环[3.3.1]壬基三氟甲磺酸酯 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 B-mesityl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  N-杂环亚甲硅烷基配位的二烷基Bo当量

  摘要：

  为了制备较重的NHC稳定的硼阳离子类似物，我们制备了甲硅烷基配位的硼当量（1a），可以将其视为硼和三氟甲磺酸盐的接触离子对。三氟甲磺酸根阴离子配位至亲氧硅中心，使硼中心以固态和溶液形式存在于三角形平面几何结构中。1a的亲核取代反应均导致游离甲硅烷基配体的释放，表明1a的类似硼离子的反应性。化学还原1a会导致中性基团具有部分Si-B双键。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00687

文献信息

• A comparison of modified CNDO/2 calculations and the photoelectron, NMR and UV spectroscopic properties of boron-substituted monophenylboranes
  作者：Brian G. Ramsey、Shane J. O'neill

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90848-9

  日期：1977.11

  Substituted boryl, BX2, substituent effects on the ultraviolet, hydrogen NMR and photoelectron spectra of benzene are compared with the results of modified CNDO/2 calculations. The substituents BF2, BCl2, B(OR)2 and BR2 are characterized by the relative degree of the electronegativity of X and π bonding to boron. Intramolecular charge transfer UV transitions are identified where BX2 is BCl2 or BR2

  将取代的硼基BX 2，取代基对苯的紫外线，氢NMR和光电子光谱的影响与改进的CNDO / 2计算结果进行了比较。取代基BF 2，BCl 2，B（OR）2和BR 2的特征在于X和π键对硼的电负性的相对程度。在BX 2为BCl 2或BR 2的情况下，鉴定了分子内电荷转移的UV跃迁。与其他基团相反，B（OR）2导致前两个苯π电离能降低。