N,N'-bis(4-nitrobenzenesulfonyl)-1,2-diaminoethane | 92495-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(4-nitrobenzenesulfonyl)-1,2-diaminoethane
• 英文别名: 1,2-bis-(4-nitro-benzenesulfonylamino)-ethane；1,2-Bis-(4-nitro-benzolsulfonylamino)-aethan；N.N'-Bis-<4-nitro-benzolsulfonyl>-aethylendiamin；Benzenesulfonamide, N,N'-1,2-ethanediylbis[4-nitro-；4-nitro-N-[2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 92495-13-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₈S₂
• 分子量: 430.419
• InChiKey: GVMAJVSBHISZEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278-279 °C
• 沸点：
  672.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(4-nitrobenzenesulfonyl)-1,2-diaminoethane 、 苯基二氯化磷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以27%的产率得到2-phenyl-1,3-bis(4-nitrobenzenesulfonyl)-1,3,2-diazaphospholidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of electron-withdrawing butane- and arene-sulfonylamino phosphines and use in rhodium-catalyzed hydroformylationDedicated to the memory of Mohammad Salman Hamdani. Sal worked in our labs at Queens College as an undergraduate student from 1998–2001, and died as part of the rescue effort at the World Trade Center in New York City, September 11, 2001.Electronic supplementary information (ESI) available: details of the syntheses, purification, and NMR and analytical data. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b208089c/

  摘要：

  RSO2N(H)CH2CH2N(H)SO2R [R = Bu (1)、4-硝基苯 (7)、1-萘 (9a)、2-萘 (9b)]与 PhPCl2 或 EtPCl2 反应生成单齿磷化合物 2 和 3（R = Bu、PhP 和 EtP）、和 8（R = 4-硝基苯、PhP），而与 Ph2PCl 反应则可得到相应的双齿膦配体 Ph2PN(SO2R)CH2CH2N(SO2R)PPh2[R = Bu (10)、4-硝基苯 (11)、1-和 2-萘 (12a,b)]；N,N′-(1-丁烷磺酰基)-2,2′-二氨基联苯(4)的类似反应可得到单齿 5（PhP）和 6（EtP）以及 N,N′-双（二苯基膦）-N,N′-(1-丁烷磺酰基)-2,2′-二氨基联苯(16)。此外，还制备出了 10 的单齿类似物 Ph2PN(Et)SO2Bu (14)。由 1 和 Cl2P(CH2)nPCl2（n = 2，4）还制备出了磷上带有两个丁烷磺酰胺基团的二磷化合物，得到了 19 和 20。报告了 19 和 20 的 13C NMR 假 AA′X 系统的详细信息。铑催化的加氢甲酰化反应在 60 和 80 °C、4-11 atm 的 CO/H2 压力以及 THF、甲苯、CH2Cl2 和二噁烷中进行。结果表明，壬磺酰胺（n∶iso > 10）得到的线性（n）醛与支链（iso）醛的比率最高，而双叉烷磺酰胺 10 在 80 ℃ 的 THF 中得到的 n∶iso 比率较低，为 7.2，但速率最高 [k1 = 1.98 h-1，翻转频率 = 1130 摩尔醛（摩尔 Rh）-1 h-1]。在 THF 和甲苯中，10 的速率和 n∶iso 比率都随着 CO/H2 压力的降低而增加，尽管甲苯中的速率变化较小。在 CH2Cl2 中，10 的速率和 n∶iso 比率也有所增加，但根据在 THF 和 CH2Cl2 中的溶解度测量，发现这并不是由于溶液中 CO/H2 浓度降低所致。

  DOI：

  10.1039/b208089c
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 对硝基苯磺酰氯 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到N,N'-bis(4-nitrobenzenesulfonyl)-1,2-diaminoethane
  参考文献：
  名称：

  N,N?-二酰化咪唑烷和六氢嘧啶

  摘要：

  开发了一种通过乙二胺和三亚甲基二胺的单酰化衍生物与氯甲基甲醚相互作用制备N-单酰基咪唑烷和六氢嘧啶（作为盐酸盐）的方法。还有一种制备 N,N'-二酰基咪唑烷和六氢嘧啶的方法，通过它们的单酰基衍生物的酰化或通过相应的 N,N'-二酰基亚烷基二胺衍生物与二甲氧基甲烷、二乙酰氧基甲烷、1,3,5-三恶烷或氯甲基甲醚的反应被设计。

  DOI：

  10.1007/bf00703698

文献信息

• The Acylation of 4,5-Dihydroimidazoles
  作者：F. B. Zienty

  DOI：10.1021/ja01223a029

  日期：1945.7
• N¹-(Aminoalkyl)-sulfanilamides and N¹-(Acetamidoalkyl)-sulfanilamides
  作者：Lawrence H. Amundsen、Lena A. Malentacchi

  DOI：10.1021/ja01208a015

  日期：1946.4
• N,N?-Diacylated imidazolidines and hexahydropyrimidines
  作者：O. A. Luk'yanov、G. V. Pokhvisneva、T. V. Ternikova

  DOI：10.1007/bf00703698

  日期：1994.8

  A method for the preparation ofN-monoacyl imidazolidines and hexahydropyrimidines (as hydrochlorides) by interaction of monoacylated derivatives of ethylenediamine and trimethylenediamine with chloromethyl methyl ether was developed. Also a method for the preparation ofN,N′-diacylimidazolidines and hexahydropyrimidines either by acylation of their monoacyl derivatives or by reaction of the correspondingN

  开发了一种通过乙二胺和三亚甲基二胺的单酰化衍生物与氯甲基甲醚相互作用制备N-单酰基咪唑烷和六氢嘧啶（作为盐酸盐）的方法。还有一种制备 N,N'-二酰基咪唑烷和六氢嘧啶的方法，通过它们的单酰基衍生物的酰化或通过相应的 N,N'-二酰基亚烷基二胺衍生物与二甲氧基甲烷、二乙酰氧基甲烷、1,3,5-三恶烷或氯甲基甲醚的反应被设计。
• Synthesis of electron-withdrawing butane- and arene-sulfonylamino phosphines and use in rhodium-catalyzed hydroformylationDedicated to the memory of Mohammad Salman Hamdani. Sal worked in our labs at Queens College as an undergraduate student from 1998–2001, and died as part of the rescue effort at the World Trade Center in New York City, September 11, 2001.Electronic supplementary information (ESI) available: details of the syntheses, purification, and NMR and analytical data. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b208089c/
  作者：Matthew P. Magee、Huan-Qiu Li、Oma Morgan、William H. Hersh

  DOI：10.1039/b208089c

  日期：2003.1.29

  Reaction of RSO2N(H)CH2CH2N(H)SO2R [R = Bu (1), 4-nitrobenzene (7), 1-naphthalene (9a), 2-naphthalene (9b)] with PhPCl2 or EtPCl2 gives monodentate phosphorus compounds 2 and 3 (R = Bu, PhP and EtP), and 8 (R = 4-nitrobenzene, PhP), and with Ph2PCl gives the corresponding bidentate phosphine ligands Ph2PN(SO2R)CH2CH2N(SO2R)PPh2 [R = Bu (10), 4-nitrobenzene (11), 1- and 2-naphthalene (12a,b)]; similar reactions of N,N′-(1-butanesulfonyl)-2,2′-diaminobiphenyl (4) give monodentate 5 (PhP) and 6 (EtP) and N,N′-bis(diphenylphosphino)-N,N′-(1-butanesulfonyl)-2,2′-diaminobiphenyl (16). A monodentate analogue of 10 was also prepared, Ph2PN(Et)SO2Bu (14). Diphosphorus compounds with two butanesulfonylamino groups on phosphorus were also prepared from 1 and Cl2P(CH2)nPCl2 (n = 2, 4) to give 19 and 20. Details of the 13C NMR false AA′X systems are reported for 19 and 20. Rhodium-catalyzed hydroformylation reactions were run at 60 and 80 °C, at CO/H2 pressures from 4–11 atm, and in THF, toluene, CH2Cl2, and dioxane. Results show that the highest ratios of linear (n) to branched (iso) aldehydes were obtained with arenesulfonamides (n∶iso > 10) while the bidentate alkanesulfonamide 10 gave a lower n∶iso ratio of 7.2 but the highest rate [k1 = 1.98 h−1, turnover frequency = 1130 mol aldehyde (mol Rh)−1 h−1] in THF at 80 °C. Both the rate and n∶iso ratio for 10 were found to increase with decreasing CO/H2 pressure in THF and in toluene, although the rate change was small for toluene. Both the rate and n∶iso ratio for 10 also increased in CH2Cl2, but this was found not to be due to lower CO/H2 concentrations in solution, on the basis of solubility measurements in THF and CH2Cl2.

  RSO2N(H)CH2CH2N(H)SO2R [R = Bu (1)、4-硝基苯 (7)、1-萘 (9a)、2-萘 (9b)]与 PhPCl2 或 EtPCl2 反应生成单齿磷化合物 2 和 3（R = Bu、PhP 和 EtP）、和 8（R = 4-硝基苯、PhP），而与 Ph2PCl 反应则可得到相应的双齿膦配体 Ph2PN(SO2R)CH2CH2N(SO2R)PPh2[R = Bu (10)、4-硝基苯 (11)、1-和 2-萘 (12a,b)]；N,N′-(1-丁烷磺酰基)-2,2′-二氨基联苯(4)的类似反应可得到单齿 5（PhP）和 6（EtP）以及 N,N′-双（二苯基膦）-N,N′-(1-丁烷磺酰基)-2,2′-二氨基联苯(16)。此外，还制备出了 10 的单齿类似物 Ph2PN(Et)SO2Bu (14)。由 1 和 Cl2P(CH2)nPCl2（n = 2，4）还制备出了磷上带有两个丁烷磺酰胺基团的二磷化合物，得到了 19 和 20。报告了 19 和 20 的 13C NMR 假 AA′X 系统的详细信息。铑催化的加氢甲酰化反应在 60 和 80 °C、4-11 atm 的 CO/H2 压力以及 THF、甲苯、CH2Cl2 和二噁烷中进行。结果表明，壬磺酰胺（n∶iso > 10）得到的线性（n）醛与支链（iso）醛的比率最高，而双叉烷磺酰胺 10 在 80 ℃ 的 THF 中得到的 n∶iso 比率较低，为 7.2，但速率最高 [k1 = 1.98 h-1，翻转频率 = 1130 摩尔醛（摩尔 Rh）-1 h-1]。在 THF 和甲苯中，10 的速率和 n∶iso 比率都随着 CO/H2 压力的降低而增加，尽管甲苯中的速率变化较小。在 CH2Cl2 中，10 的速率和 n∶iso 比率也有所增加，但根据在 THF 和 CH2Cl2 中的溶解度测量，发现这并不是由于溶液中 CO/H2 浓度降低所致。