2,6-dimethoxybenzoyl isothiocyanate | 91597-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethoxybenzoyl isothiocyanate
• 英文别名: 2,6-bismethoxybenzoyl isothiocyanate
• CAS: 91597-14-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₃S
• 分子量: 223.252
• InChiKey: QRUXLQLPZFPJNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethoxybenzoyl isothiocyanate 在 sodium azide 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(2H-tetrazol-5-yl)-4-thioxo-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  新型1,3-恶嗪-四唑杂化物作为蘑菇酪氨酸酶抑制剂和自由基清除剂：合成，动力学机理和分子对接研究

  摘要：

  已合成了多种5-（2 H-四唑-5-基）-4-硫代氧-2-（取代的苯基）-4,5-二氢-1,3-恶嗪-6-6（3a-k）由1,3-恶嗪-5-腈（2a–k）该协议代表了一种有效，便捷，新颖的途径，从易于获得的前体到前所未有的结构，这些结构共享具有最大价值的1,3-恶嗪和四唑基序。评价所有合成的化合物（3a–k）对蘑菇酪氨酸酶的抑制潜力。结果表明，所有检测的1,3-恶嗪-四唑杂种均表现出显着的酪氨酸酶抑制活性，而具有2-溴苯基部分的化合物3d在具有IC 50的系列中最有效与参比曲酸（IC 50  = 16.832±0.73μM）相比，其值为0.0371± 0.0018μM。抑制动力学表明，化合物3d表现为竞争性抑制剂。针对靶蛋白进行了分子对接分析以研究结合模式。此外，化合物3j和3k显示出比其他类似物优异的DPPH自由基清除活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13352
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,6-dimethoxybenzoyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  某些1,3-恶嗪衍生物的合成，碳酸酐酶抑制活性和抗氧化活性。

  摘要：

  命中，线索和候选发现

  DOI：

  10.1002/ddr.21464

文献信息

• 3-D QSAR analysis of inhibition of murine soluble epoxide hydrolase (MsEH) by benzoylureas, arylureas, and their analogues
  作者：Yoshiaki Nakagawa、Craig E. Wheelock、Christophe Morisseau、Marvin H. Goodrow、Bruce G. Hammock、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00198-x

  日期：2000.11

  method. Both steric and electrostatic factors contributing to variations in the activity were visualized using CoMFA. CoMFA results showed that one side of the cyclohexylurea moiety having a trans-amide conformation (A-ring moiety) is surrounded by large sterically unfavorable fields, while the other side of A-ring moiety and the other cyclohexyl group (B-ring moiety) is encompassed by sterically favored

  使用由杆状病毒表达系统产生的重组鼠可溶性环氧化物水解酶（MsEH）分析了271种化合物，包括苯甲酰脲，芳基脲和相关化合物。在所有检测到的昆虫生长调节剂中，有18个苯甲酰基苯基脲同源物对MsEH的活性较弱。新合成的环己基苯基脲，1-苄基-3-苯基脲和1,3-二苄基脲类似物非常有效。在环己基苯基脲的苯环对位引入甲基可以使活性提高6倍，尽管对于任何苯甲酰基苯基脲都没有观察到类似的取代作用。这些化合物的活性，包括几种先前报道的化合物，例如二环己基脲，二苯基脲及其相关类似物（Morisseau等，Proc。Natl。Acad。Sci。，1999，96，（8849），使用比较分子场分析（CoMFA），三维定量构效关系（3-D QSAR）方法进行了定量分析。使用CoMFA可以观察到造成活性变化的空间和静电因素。CoMFA结果表明，具有反式酰胺构象的环己基脲部分的一侧（A环部分）被较大的空间不利区域包围，
• 一种叔胺-苯甲酰基硫脲类双功能手性有机小 分子催化剂的合成及应用
  申请人：山西医科大学

  公开号：CN106632308B

  公开（公告）日：2022-02-18

  结构式I所示的一种叔胺‑苯甲酰基硫脲类双功能有机小分子催化剂，其中R1独立地选自氢原子、三氟甲基、硝基、甲氧基、卤素原子；R2独立地选自9‑脱氧‑9‑差向异构奎宁‑9‑基、9‑脱氧‑9‑差向异构奎尼丁‑9‑基、9‑脱氧‑9‑差向异构辛克宁‑9‑基、9‑脱氧‑9‑差向异构辛可尼丁‑9‑基、(1R,2R)‑2‑二甲氨基环己基。本发明使用廉价易得的苯甲酰基异氰酸酯与含叔胺的9‑氨基‑9‑脱氧‑9‑差向异构金鸡纳生物碱衍生物反应或与（1R，2R）‑N1，N1‑二甲基环己基二胺反应等到苯甲酰基硫脲催化剂。I。