2,6-dimethoxybenzoyl isothiocyanate | 91597-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethoxybenzoyl isothiocyanate
• 英文别名: 2,6-bismethoxybenzoyl isothiocyanate
• CAS: 91597-14-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₃S
• 分子量: 223.252
• InChiKey: QRUXLQLPZFPJNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethoxybenzoyl isothiocyanate 在 sodium azide 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(2H-tetrazol-5-yl)-4-thioxo-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  新型1,3-恶嗪-四唑杂化物作为蘑菇酪氨酸酶抑制剂和自由基清除剂：合成，动力学机理和分子对接研究

  摘要：

  已合成了多种5-（2 H-四唑-5-基）-4-硫代氧-2-（取代的苯基）-4,5-二氢-1,3-恶嗪-6-6（3a-k）由1,3-恶嗪-5-腈（2a–k）该协议代表了一种有效，便捷，新颖的途径，从易于获得的前体到前所未有的结构，这些结构共享具有最大价值的1,3-恶嗪和四唑基序。评价所有合成的化合物（3a–k）对蘑菇酪氨酸酶的抑制潜力。结果表明，所有检测的1,3-恶嗪-四唑杂种均表现出显着的酪氨酸酶抑制活性，而具有2-溴苯基部分的化合物3d在具有IC 50的系列中最有效与参比曲酸（IC 50  = 16.832±0.73μM）相比，其值为0.0371± 0.0018μM。抑制动力学表明，化合物3d表现为竞争性抑制剂。针对靶蛋白进行了分子对接分析以研究结合模式。此外，化合物3j和3k显示出比其他类似物优异的DPPH自由基清除活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13352
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,6-dimethoxybenzoyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  某些1,3-恶嗪衍生物的合成，碳酸酐酶抑制活性和抗氧化活性。

  摘要：

  命中，线索和候选发现

  DOI：

  10.1002/ddr.21464

文献信息

• 3-D QSAR analysis of inhibition of murine soluble epoxide hydrolase (MsEH) by benzoylureas, arylureas, and their analogues
  作者：Yoshiaki Nakagawa、Craig E. Wheelock、Christophe Morisseau、Marvin H. Goodrow、Bruce G. Hammock、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00198-x

  日期：2000.11

  method. Both steric and electrostatic factors contributing to variations in the activity were visualized using CoMFA. CoMFA results showed that one side of the cyclohexylurea moiety having a trans-amide conformation (A-ring moiety) is surrounded by large sterically unfavorable fields, while the other side of A-ring moiety and the other cyclohexyl group (B-ring moiety) is encompassed by sterically favored

  使用由杆状病毒表达系统产生的重组鼠可溶性环氧化物水解酶（MsEH）分析了271种化合物，包括苯甲酰脲，芳基脲和相关化合物。在所有检测到的昆虫生长调节剂中，有18个苯甲酰基苯基脲同源物对MsEH的活性较弱。新合成的环己基苯基脲，1-苄基-3-苯基脲和1,3-二苄基脲类似物非常有效。在环己基苯基脲的苯环对位引入甲基可以使活性提高6倍，尽管对于任何苯甲酰基苯基脲都没有观察到类似的取代作用。这些化合物的活性，包括几种先前报道的化合物，例如二环己基脲，二苯基脲及其相关类似物（Morisseau等，Proc。Natl。Acad。Sci。，1999，96，（8849），使用比较分子场分析（CoMFA），三维定量构效关系（3-D QSAR）方法进行了定量分析。使用CoMFA可以观察到造成活性变化的空间和静电因素。CoMFA结果表明，具有反式酰胺构象的环己基脲部分的一侧（A环部分）被较大的空间不利区域包围，
• 一种叔胺-苯甲酰基硫脲类双功能手性有机小 分子催化剂的合成及应用
  申请人：山西医科大学

  公开号：CN106632308B

  公开（公告）日：2022-02-18

  结构式I所示的一种叔胺‑苯甲酰基硫脲类双功能有机小分子催化剂，其中R1独立地选自氢原子、三氟甲基、硝基、甲氧基、卤素原子；R2独立地选自9‑脱氧‑9‑差向异构奎宁‑9‑基、9‑脱氧‑9‑差向异构奎尼丁‑9‑基、9‑脱氧‑9‑差向异构辛克宁‑9‑基、9‑脱氧‑9‑差向异构辛可尼丁‑9‑基、(1R,2R)‑2‑二甲氨基环己基。本发明使用廉价易得的苯甲酰基异氰酸酯与含叔胺的9‑氨基‑9‑脱氧‑9‑差向异构金鸡纳生物碱衍生物反应或与（1R，2R）‑N1，N1‑二甲基环己基二胺反应等到苯甲酰基硫脲催化剂。I。
• Synthesis, carbonic anhydrase inhibitory activity and antioxidant activity of some 1,3-oxazine derivatives
  作者：Rabia Qamar、Aamer Saeed、Maria Saeed、Zaman Ashraf、Qamar Abbas、Mubashir Hassan、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/ddr.21464

  日期：2018.11

  Hit, Lead & Candidate Discovery

  命中，线索和候选发现
• Novel 1,3-oxazine-tetrazole hybrids as mushroom tyrosinase inhibitors and free radical scavengers: Synthesis, kinetic mechanism, and molecular docking studies
  作者：Rabia Qamar、Aamer Saeed、Fayaz Ali Larik、Qamar Abbas、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Sung-Yum Seo

  DOI：10.1111/cbdd.13352

  日期：2019.2

  o‐2‐(substituted phenyl)‐4,5‐dihydro‐1,3‐oxazin‐6‐ones (3a–k) have been synthesized from 1,3‐oxazine‐5‐carbonitriles (2a–k). The protocol represents an efficient, facile, and novel route from easily available precursors to unprecedented structures that share 1,3‐oxazine and tetrazole motifs of utmost value. All the synthesized compounds (3a–k) were evaluated for their inhibitory potential against mushroom

  已合成了多种5-（2 H-四唑-5-基）-4-硫代氧-2-（取代的苯基）-4,5-二氢-1,3-恶嗪-6-6（3a-k）由1,3-恶嗪-5-腈（2a–k）该协议代表了一种有效，便捷，新颖的途径，从易于获得的前体到前所未有的结构，这些结构共享具有最大价值的1,3-恶嗪和四唑基序。评价所有合成的化合物（3a–k）对蘑菇酪氨酸酶的抑制潜力。结果表明，所有检测的1,3-恶嗪-四唑杂种均表现出显着的酪氨酸酶抑制活性，而具有2-溴苯基部分的化合物3d在具有IC 50的系列中最有效与参比曲酸（IC 50  = 16.832±0.73μM）相比，其值为0.0371± 0.0018μM。抑制动力学表明，化合物3d表现为竞争性抑制剂。针对靶蛋白进行了分子对接分析以研究结合模式。此外，化合物3j和3k显示出比其他类似物优异的DPPH自由基清除活性。