1,2,3,4-tetrahydro-2,5,12-trihydroxynaphthacene-6,11-dione | 58977-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-2,5,12-trihydroxynaphthacene-6,11-dione
• 英文别名: 2,5,12-trihydroxy-1,2,3,4,6,11-hexahydro-6,11-dioxonaphthacene；7,10-Dihydro-6,9,11-trihydroxy-5,12(8H)-naphthacenedione；6,8,11-Trihydroxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione
• CAS: 58977-08-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O₅
• 分子量: 310.306
• InChiKey: NVFZNZASROGHQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-2,5,12-trihydroxynaphthacene-6,11-dione 在 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以66%的产率得到5,12-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-2,6,11-naphthacenetrione
  参考文献：
  名称：

  醌的化学。第7部分。通过1，4-蒽醌的Diels–Alder反应合成蒽环酮类似物

  摘要：

  Diels–Alder加合物是由1，4-蒽醌与1,3-二丁烯与1-乙酰氧基，1-甲基，2-甲基和2,3-二甲基-buta-1反应形成的， 3-二烯和环己-1,3-二烯。还可以通过使9-氯-10-羟基-1,4-蒽醌与buta-1,3-二烯和2-甲基buta-1,3-二烯反应来制备加合物。一些线性四环加合物被转化为1,2,3,4-四氢-1,5,12-三羟基萘-6,11-醌（21）和2-乙酰基1,2,3,4-四氢- 2,5,12-三羟基萘-6,11-醌（7）。后者已被其他工人转换为4-脱甲氧基柔红霉素（48）和4-脱甲氧基柔红霉素（8）。

  DOI：

  10.1039/p19810000689
• 作为产物：
  描述：

  1,4,4a,12a-Tetrahydrotetracene-5,6,11,12-tetrone 在 三氯化铝 、 溶剂黄146 、 barium(II) oxide 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-2,5,12-trihydroxynaphthacene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Daunomycinone类似物通过Diels-Alder反应。一些6,11-二羟基-5,12-萘二烯的合成与化学反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00875a018

文献信息

• 5,12-dihydroxy-1,2,3,4,6,11-hexahydro-2,6,11-trioxonaphthacenes and their synthesis
  申请人：THE UNIVERSITY OF KANSAS

  公开号：EP0007403A1

  公开（公告）日：1980-02-06

  A process for synthesizing the 7-substituted or unsubstituted 5,12-dihydroxy- 1,2,3,4,6,11-hexahydro- 2,6,11- trioxonaphthacene precursors for doxorubicin and related compounds from butadiene and p-benzoquinone and intermediates useful in the synthesis.

  一种用丁二烯和对苯醌合成多柔比星及相关化合物的 7-取代或未取代的 5,12-二羟基-1,2,3,4,6,11-六氢-2,6,11-三氧杂萘前体的工艺，以及合成中有用的中间体。
• LEE W. W.; MARTINEZ A. P.; SMITH T. H.; HENRY D. W., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 13, 2296-2303
  作者：LEE W. W.、 MARTINEZ A. P.、 SMITH T. H.、 HENRY D. W.

  DOI：——

  日期：——
• US4021457A
  申请人：——

  公开号：US4021457A

  公开（公告）日：1977-05-03
• US4244880A
  申请人：——

  公开号：US4244880A

  公开（公告）日：1981-01-13