N-acetyl-DL-phenylglycine N-benzylamide | 106502-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-DL-phenylglycine N-benzylamide
• 英文别名: N-acetyl-D-phenylglycine benzylamide；N-benzyl-2-(1-oxo-ethylamino)-2-phenylacetamide；2-acetamido-N-benzyl-2-phenylacetamide
• CAS: 106502-14-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: SGBCQENKTXKIRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基甘氨酸甲酯盐酸盐 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-acetyl-DL-phenylglycine N-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  功能化的DL-氨基酸衍生物。新型强效治疗癫痫的药物。

  摘要：

  已经制备了已知的有效抗惊厥剂N-乙酰基-DL-丙氨酸N-苄基酰胺（1a）的结构类似物（16个实例）。通过最大电击发作（MES），皮下戊四氮癫痫发作阈值（sc Met）和旋翼机（Tox）测试评估了这些产品的药理活性。据报道，通过腹膜内和口服给药，活性最高的化合物的中值有效剂量（ED50）和中毒剂量（TD50）。活性最高的化合物是N-乙酰基-DL-苯基甘氨酸N-苄基酰胺（1d）和N-乙酰基-DL-丙氨酸Nm-氟苄基酰胺（1m）以及母体化合物1a。这三种化合物的MES测试中的ED50值与苯巴比妥比较好，而较高的TD50值则有助于其较大的保护指数，接近苯妥英钠。

  DOI：

  10.1021/jm00386a021

文献信息

• Functionalized DL-amino acid derivatives. Potent new agents for the treatment of epilepsy
  作者：Judith D. Conley、Harold Kohn

  DOI：10.1021/jm00386a021

  日期：1987.3

  Structural analogues of the potent known anticonvulsant agent N-acetyl-DL-alanine N-benzylamide (1a) have been prepared (16 examples). The pharmacological activities of these products were evaluated in the maximal electroshock seizure (MES), the subcutaneous pentylenetetrazole seizure threshold (sc Met), and the rotorod (Tox) tests. The median effective doses (ED50) and the median toxic doses (TD50)

  已经制备了已知的有效抗惊厥剂N-乙酰基-DL-丙氨酸N-苄基酰胺（1a）的结构类似物（16个实例）。通过最大电击发作（MES），皮下戊四氮癫痫发作阈值（sc Met）和旋翼机（Tox）测试评估了这些产品的药理活性。据报道，通过腹膜内和口服给药，活性最高的化合物的中值有效剂量（ED50）和中毒剂量（TD50）。活性最高的化合物是N-乙酰基-DL-苯基甘氨酸N-苄基酰胺（1d）和N-乙酰基-DL-丙氨酸Nm-氟苄基酰胺（1m）以及母体化合物1a。这三种化合物的MES测试中的ED50值与苯巴比妥比较好，而较高的TD50值则有助于其较大的保护指数，接近苯妥英钠。
• Novel N-Benzylamide Substituted Derivatives of 2-(Acylamido)acetic Acid and 2-(Acylamido)propionic Acids: Potent Neurological Agents
  申请人：Kohn Harold L.

  公开号：US20120232015A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  A first aspect of the invention is a compound (sometimes also referred to herein as an “active agent” or “active compound”) of Formula Ia, or more particularly Formula Ib, or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Compositions thereof and methods of using the same (e.g. for the treatment of a neurological disease) are also described.

  本发明的第一个方面是公式Ia的化合物（有时也在此处称为“活性剂”或“活性化合物”）或更具体地为公式Ib的化合物，或其药物可接受的盐或前药。还描述了其组成物和使用方法（例如，用于治疗神经系统疾病）。
• 10.1039/d4ob00924j
  作者：Tomohara, Keisuke、Kusaba, Satoru、Masui, Mana、Uchida, Tatsuya、Nambu, Hisanori、Nose, Takeru

  DOI：10.1039/d4ob00924j

  日期：——

  a broad substrate scope, thus synthesizing a variety of α,α-disubstituted amino acid derivatives, including unnatural dipeptides. The reaction required no condensing agents and proceeded without racemization of the chiral stereocenter of α-amino acids. Furthermore, using this protocol, we quickly synthesized a novel dipeptide, D-Leu-Aic-NH-CH2Ph(p-F), which exhibited a potent inhibitory activity against

  尽管Ugi反应及其变体取得了显着的发展，但在Ugi反应中使用氨长期以来一直被认为是不切实际且不成功的。事实上，氨-Ugi反应通常需要苛刻的反应条件，例如加热和微波辐射，并且与Passerini反应竞争，从而导致产率低。本研究描述了一种稳健且实用的氨-Ugi 反应方案。利用原始制备的羧酸铵在三氟乙醇中，氨-Ugi反应在室温下进行，产率高，底物范围广泛，从而合成了多种α,α-二取代氨基酸衍生物，包括非天然二肽。该反应不需要缩合剂并且在没有α-氨基酸手性立体中心外消旋作用的情况下进行。此外，利用该方案，我们快速合成了一种新型二肽D -Leu-Aic-NH-CH 2 Ph( p -F)，其对α-糜蛋白酶具有有效的抑制活性， K值为0.091 μM。
• New uses for amino acid anticonvulsants
  申请人：Harris H. Robert

  公开号：US20070142297A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The present invention is directed to the use of compounds of the formula: for treating pain, in particular neuropathic pain, bipolar disease and migraine headaches.
• NEW USES FOR AMINO ACID ANTICONVULSANTS
  申请人：Harris Robert H.

  公开号：US20100273716A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention is directed to the use of compounds of the formula: for treating pain, in particular neuropathic pain, bipolar disease and migraine headaches.