N-acetyl-DL-phenylglycine N-benzylamide | 106502-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-DL-phenylglycine N-benzylamide
• 英文别名: N-acetyl-D-phenylglycine benzylamide；N-benzyl-2-(1-oxo-ethylamino)-2-phenylacetamide；2-acetamido-N-benzyl-2-phenylacetamide
• CAS: 106502-14-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: SGBCQENKTXKIRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基甘氨酸甲酯盐酸盐 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-acetyl-DL-phenylglycine N-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  功能化的DL-氨基酸衍生物。新型强效治疗癫痫的药物。

  摘要：

  已经制备了已知的有效抗惊厥剂N-乙酰基-DL-丙氨酸N-苄基酰胺（1a）的结构类似物（16个实例）。通过最大电击发作（MES），皮下戊四氮癫痫发作阈值（sc Met）和旋翼机（Tox）测试评估了这些产品的药理活性。据报道，通过腹膜内和口服给药，活性最高的化合物的中值有效剂量（ED50）和中毒剂量（TD50）。活性最高的化合物是N-乙酰基-DL-苯基甘氨酸N-苄基酰胺（1d）和N-乙酰基-DL-丙氨酸Nm-氟苄基酰胺（1m）以及母体化合物1a。这三种化合物的MES测试中的ED50值与苯巴比妥比较好，而较高的TD50值则有助于其较大的保护指数，接近苯妥英钠。

  DOI：

  10.1021/jm00386a021

文献信息

• Novel N-Benzylamide Substituted Derivatives of 2-(Acylamido)acetic Acid and 2-(Acylamido)propionic Acids: Potent Neurological Agents
  申请人：Kohn Harold L.

  公开号：US20120232015A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  A first aspect of the invention is a compound (sometimes also referred to herein as an “active agent” or “active compound”) of Formula Ia, or more particularly Formula Ib, or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Compositions thereof and methods of using the same (e.g. for the treatment of a neurological disease) are also described.

  本发明的第一个方面是公式Ia的化合物（有时也在此处称为“活性剂”或“活性化合物”）或更具体地为公式Ib的化合物，或其药物可接受的盐或前药。还描述了其组成物和使用方法（例如，用于治疗神经系统疾病）。
• Ammonium carboxylates in the ammonia-Ugi reaction: one-pot synthesis of α,α-disubstituted amino acid derivatives including unnatural dipeptides
  作者：Keisuke Tomohara、Satoru Kusaba、Mana Masui、Tatsuya Uchida、Hisanori Nambu、Takeru Nose

  DOI：10.1039/d4ob00924j

  日期：——

  a broad substrate scope, thus synthesizing a variety of α,α-disubstituted amino acid derivatives, including unnatural dipeptides. The reaction required no condensing agents and proceeded without racemization of the chiral stereocenter of α-amino acids. Furthermore, using this protocol, we quickly synthesized a novel dipeptide, D-Leu-Aic-NH-CH2Ph(p-F), which exhibited a potent inhibitory activity against

  尽管Ugi反应及其变体取得了显着的发展，但在Ugi反应中使用氨长期以来一直被认为是不切实际且不成功的。事实上，氨-Ugi反应通常需要苛刻的反应条件，例如加热和微波辐射，并且与Passerini反应竞争，从而导致产率低。本研究描述了一种稳健且实用的氨-Ugi 反应方案。利用原始制备的羧酸铵在三氟乙醇中，氨-Ugi反应在室温下进行，产率高，底物范围广泛，从而合成了多种α,α-二取代氨基酸衍生物，包括非天然二肽。该反应不需要缩合剂并且在没有α-氨基酸手性立体中心外消旋作用的情况下进行。此外，利用该方案，我们快速合成了一种新型二肽D -Leu-Aic-NH-CH 2 Ph( p -F)，其对α-糜蛋白酶具有有效的抑制活性， K值为0.091 μM。
• New uses for amino acid anticonvulsants
  申请人：Harris H. Robert

  公开号：US20070142297A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The present invention is directed to the use of compounds of the formula: for treating pain, in particular neuropathic pain, bipolar disease and migraine headaches.
• NEW USES FOR AMINO ACID ANTICONVULSANTS
  申请人：Harris Robert H.

  公开号：US20100273716A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention is directed to the use of compounds of the formula: for treating pain, in particular neuropathic pain, bipolar disease and migraine headaches.
• US20140342989A1
  申请人：——

  公开号：US20140342989A1

  公开（公告）日：2014-11-20