Cbz-Gly-SH | 16707-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cbz-Gly-SH
• 英文别名: 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)ethanethioic S-acid；{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}ethanethioic S-acid；2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethanethioic S-acid
• CAS: 16707-70-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃S
• 分子量: 225.268
• InChiKey: ZEXDNHAOIPVZTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Gly-SH 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 Z-Gly-Ψ(CS)-Aib-N(Me)Ph
  参考文献：
  名称：

  A Novel Acid-Catalyzed Isomerization of Aib-Containing Thiodipeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990609)82:6<888::aid-hlca888>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  Z-Gly-STrt 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Cbz-Gly-SH
  参考文献：
  名称：

  三嵌段肽和肽硫酯合成与反应性差异磺酰胺和肽基硫代酸

  摘要：

  一个接一个：三嵌段肽的合成是在环境温度下通过磺酰胺保护的肽基硫酸首先与高反应性的 2,4-二硝基苯磺酰胺，然后与反应性中等的磺酰胺顺序反应来实现的，从而以良好的收率生产寡肽。该方法与 C 端硫酯兼容，因此为天然化学连接策略提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/anie.200903050

文献信息

• Triblock Peptide and Peptide Thioester Synthesis With Reactivity-Differentiated Sulfonamides and Peptidyl Thioacids
  作者：David Crich、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1002/anie.200903050

  日期：2009.9.28

  One after the other: Triblock peptide synthesis was achieved at ambient temperature by sequential reaction of sulfonamide‐protected peptidyl thioacids first with highly reactive 2,4‐dinitrobenzenesulfonamides and second with more moderately reactive sulfonamides to produce the oligopeptides in good yields. The method is compatible with C‐terminal thioesters and thus presents a new approach for native

  一个接一个：三嵌段肽的合成是在环境温度下通过磺酰胺保护的肽基硫酸首先与高反应性的 2,4-二硝基苯磺酰胺，然后与反应性中等的磺酰胺顺序反应来实现的，从而以良好的收率生产寡肽。该方法与 C 端硫酯兼容，因此为天然化学连接策略提供了一种新方法。
• Catalyst- and organic solvent-free synthesis of thioacids in water
  作者：Mohamed Elagawany、Lamees Hegazy、Bahaa Elgendy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.061

  日期：2019.7

  acyl benzotriazoles and sodium hydrosulfide in water at room temperature. The new methodology features mild reaction conditions, high yields, short reaction times, and does not involve the use of organic solvents or bases. The reaction is eco-friendly, and the workup procedure is simple and does not require chromatographic separation.

  在室温下，由水中易得的酰基苯并三唑和氢硫化钠可高产率合成硫代酸和硫代氨基酸。新方法的特点是反应条件温和，收率高，反应时间短，并且不涉及有机溶剂或碱的使用。该反应是环境友好的，并且后处理步骤简单并且不需要色谱分离。
• 炔酰胺介导的硫代酰胺制备方法及其在硫代 多肽合成中的应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN108484461B

  公开（公告）日：2021-01-26

  本发明公开了一种炔酰胺介导的选择性合成硫羰基酯与普通硫酯的方法，并进一步将普通硫酯用于制备酰胺和多肽，将硫羰基酯用于制备硫代酰胺和硫代多肽。‑40摄氏度条件下，在间二甲苯中炔酰胺和硫代羧酸发生加成反应选择性得到硫羰基酯和普通硫酯(3:1)；普通硫酯可以与胺类化合反应生成酰胺、多肽；硫羰基酯可以与胺类化合反应生成硫代酰胺或者硫代多肽。本发明反应条件温和、无需金属催化剂，反应速度快，产率高且操作简单，应用范围广。对于羧基α位有手性的硫代羧酸，无论是硫羰基酯在形成硫代酰胺键或硫代肽键时，还是普通硫酯在形成酰胺键或肽键时，均无消旋现象发生。
• Aziridine-Mediated Ligation at Phenylalanine and Tryptophan Sites
  作者：Kiran Bajaj、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1002/asia.201700538

  日期：2017.8.4

  An efficient approach towards peptide synthesis that allows easy access to variety of small peptides via one-pot aziridine-mediated ligation/desulfurization strategy has been described. The protocol afforded a library of phenylalanine- and tryptophan-containing α-peptides in good yields by regioselective ring-opening of aziridine-3-aryl-2-carboxylates with peptide thioacids, followed by desulfurization

  已经描述了一种有效的肽合成方法，该方法允许通过一锅氮丙啶介导的连接/脱硫策略轻松获得各种小肽。该方案通过用肽硫代酸对氮丙啶-3-芳基-2-羧酸酯的区域选择性开环，然后进行脱硫，以高收率提供了含苯丙氨酸和色氨酸的α-肽文库。
• Aziridine based electrophilic handle for aspartic acid ligation
  作者：Kiran Bajaj、Devesh S. Agarwal、Rajeev Sakhuja、Girinath G. Pillai

  DOI：10.1039/c8ob00676h

  日期：——

  A one-pot ligation strategy at aspartic acid junctions has been developed by successfully incorporating aziridin-2,3-dicarboxylate to the N-side of a peptide fragment, affording N-aziridine appended peptides, which were ligated in solution phase with a variety of small peptide thio acids to afford native peptides, following a ring-opening/peptidyl migration/desulfurization strategy. The reaction proceeds

  在天冬氨酸结的单釜结扎策略已经被开发，成功地掺入氮丙啶-2,3-二羧酸酯向Ñ的肽片段的侧的，得到Ñ -吖丙啶所附肽，其被连接在溶液相中具有各种遵循开环/肽基迁移/脱硫策略，使用小肽硫代酸可提供天然肽。该反应以高度区域特异性的方式进行，并以可分离的产率提供短的天然肽。合成了多种基于阿斯巴甜的肽，以展示这种基于氮丙啶的连接的一般性。还进行了计算研究，以获取有关反应途径的见解。