H-Ala-Aib-Phe-OH | 799297-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Ala-Aib-Phe-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 799297-88-4
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₄
• 分子量: 321.376
• InChiKey: UDPUEFJYXGMDCD-JQWIXIFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Ala-Aib-Phe-OH 在 碳酸氢铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[2-[[(2S)-2-acetamidopropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  固相条件下的“氮丙啶/恶唑酮法”

  摘要：

  含 Aib 的肽已在固相条件下通过“氮丙啶/恶唑酮方法”从 N 端合成到 C 端。在这种在固相上合成空间要求高的肽的新方法中，使用 2H-azirine-3-amines 将氨基异丁酸（一种 α,α-二取代的 α-氨基酸）引入肽中，而无需进一步试剂。已经通过这种方法制备了天然存在的 peptaibols 的片段。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400330
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(N-methyl-N-phenylamino)-2H-azirine 、 L-丙氨酸叔丁酯盐酸盐 、 L-苯丙氨酸叔丁酯盐酸盐 以40%的产率得到H-Ala-Aib-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  固相条件下的“氮丙啶/恶唑酮法”

  摘要：

  含 Aib 的肽已在固相条件下通过“氮丙啶/恶唑酮方法”从 N 端合成到 C 端。在这种在固相上合成空间要求高的肽的新方法中，使用 2H-azirine-3-amines 将氨基异丁酸（一种 α,α-二取代的 α-氨基酸）引入肽中，而无需进一步试剂。已经通过这种方法制备了天然存在的 peptaibols 的片段。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400330

文献信息

• The“Azirine/Oxazolone Method” under Solid-Phase Conditions
  作者：Simon Stamm、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/ejoc.200400330

  日期：2004.9

  Aib-containing peptides have been synthesized from the N- to the C-terminus by the “azirine/oxazolone method” under solid-phase conditions. In this new and convenient method for the synthesis of sterically demanding peptides on solid phase, 2H-azirine-3-amines are used to introduce aminoisobutyric acid, an α,α-disubstituted α-amino acid, into the peptide without the need for further reagents. Segments

  含 Aib 的肽已在固相条件下通过“氮丙啶/恶唑酮方法”从 N 端合成到 C 端。在这种在固相上合成空间要求高的肽的新方法中，使用 2H-azirine-3-amines 将氨基异丁酸（一种 α,α-二取代的 α-氨基酸）引入肽中，而无需进一步试剂。已经通过这种方法制备了天然存在的 peptaibols 的片段。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)