ΔOrn(Cbz)*NCA | 114684-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ΔOrn(Cbz)*NCA
• 英文别名: Cbz-(Z)-ΔOrn(Cbz)NCA；benzyl N-[(3Z)-3-(2,5-dioxo-1,3-oxazolidin-4-ylidene)propyl]carbamate
• CAS: 114684-74-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅
• 分子量: 290.276
• InChiKey: WQEMINFIPXXASQ-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ΔOrn(Cbz)*NCA 在 palladium dichloride 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis and Conversion of a (Z)-α,β-Didehydroornithine Derivative to α,β-Didehydrokyotorphin

  摘要：

  通过选择性还原和叠氮化 N 保护的 (Z)-ÎGlu-OMe 的侧链羧基，得到 (Z)-α,β-didehydroornithine 衍生物 (7)，对 (Z)-2-(N-Cbz)amino-5-azidopent-2-enoate 的叠氮基进行氢解，得到 (Z)-α,β-didehydroornithine 衍生物 (7)。生成的 7 可进一步转化为碱性 (Z)-δ,δ²-二脱氢精氨酸和含酸的 (Z)-δ,δ²-二脱氢基托吗啡。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6219
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄氧羰基氨基)-1-丙醇 在 chromium(VI) oxide 、 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ΔOrn(Cbz)*NCA
  参考文献：
  名称：

  两种碱性α-脱氢氨基酸衍生物的简便合成与反应

  摘要：

  通过将Cbz-氨基醛和N-Cbz- 2-（二乙氧基膦基）甘氨酸酯。此外，如N Cbz基的容易转换α在DHA到的Boc保护基团ΔNCA也是成功的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96397-4

文献信息

• SHIN, CHUNG-GI;OBARA, TAKUMI;SEGAMI, SHIGENORI;YONEZAWA, YASUCHIKA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 33, 3827-3830
  作者：SHIN, CHUNG-GI、OBARA, TAKUMI、SEGAMI, SHIGENORI、YONEZAWA, YASUCHIKA

  DOI：——

  日期：——
• Convenient syntheses and reactions of two kinds of basic α-dehydroamino acid derivatives
  作者：Chung-gi Shin、Takumi Obara、Shigenori Segami、Yasuchika Yonezawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96397-4

  日期：1987.1

  Two kinds of basic N-carboxy α-dehydroamino acid anhydrides (ΔNCA)were synthesized by the cyclization of N-benzyloxycarbonyl (Cbz)-α-dehydro-ornithine and -lysine (DHA), derived from Cbz-aminoaldehydes and N-Cbz-2-(diethoxyphosphinyl) glycine esters. Moreover, facile conversion of Cbz as Nα-protecting group in DHA to Boc ΔNCA was also successful.

  通过将Cbz-氨基醛和N-Cbz- 2-（二乙氧基膦基）甘氨酸酯。此外，如N Cbz基的容易转换α在DHA到的Boc保护基团ΔNCA也是成功的。
• Convenient Synthesis and Conversion of a (Z)-α,β-Didehydroornithine Derivative to α,β-Didehydrokyotorphin
  作者：Yasuchika Yonezawa、Takako Hirosaki、Takashi Hayashi、Chung-gi Shin

  DOI：10.1055/s-2000-6219

  日期：——

  Hydrogenolysis of the azido group of methyl (Z)-2-(N-Cbz)amino-5-azidopent-2-enoate, derived by selective reduction and azidation of the side chain carboxyl group of N-protected (Z)-ΔGlu-OMe, gave (Z)-α,β-didehydroornithine derivative (7). The formed 7 was further converted to the basic (Z)-α,β-didehydroarginine and the acid containing (Z)-α,β-didehydrokyotorphin.

  通过选择性还原和叠氮化 N 保护的 (Z)-ÎGlu-OMe 的侧链羧基，得到 (Z)-α,β-didehydroornithine 衍生物 (7)，对 (Z)-2-(N-Cbz)amino-5-azidopent-2-enoate 的叠氮基进行氢解，得到 (Z)-α,β-didehydroornithine 衍生物 (7)。生成的 7 可进一步转化为碱性 (Z)-δ,δ²-二脱氢精氨酸和含酸的 (Z)-δ,δ²-二脱氢基托吗啡。