2-氯-3-三甲基甲硅烷基乙炔吡啶 | 470463-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-3-三甲基甲硅烷基乙炔吡啶
• 英文名称: 2-chloro-3-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]pyridine
• 英文别名: 2-chloro-3-trimethylsilanylethynylpyridine；2-chloro-3-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine；2-(2-chloropyridin-3-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 470463-35-5
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNSi
• 分子量: 209.75
• InChiKey: SBSZJRBQSBKNGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-三甲基甲硅烷基乙炔吡啶 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-ethynyl-2-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  氮杂环烯和相关杂芳族化合物合成的模型反应

  摘要：

  4-(2-乙炔基苯基)吡啶(10)、3-(2-乙炔基苯基)吡啶(11)、2-(2-三甲基甲硅烷基乙炔基苯基)吡啶(26)和3-乙炔基-2-苯基吡啶(13)由以下制备：通过标准偶联反应容易获得吡啶前体。10 在 810 °C/0.5 Torr 下热解得到苯并 [f] 异喹啉 (45) 和苯并戊二烯二聚体 47。 11 (820 °C/0.5 Torr) 热解得到苯并[f] 喹啉 (50)、苯并[h]异喹啉 (52) 和 47 的异构体混合物。 13 (820 °C/0.3 Torr) 的热解提供苯并 [h] 喹啉 (56) 和新型芴衍生物芴并 [1,2-b] 吡啶 (58) . 当 26 在 THF/水中用 TBAF 处理脱甲硅烷基化时，产生了不寻常的“二聚”产物 37；X射线结构分析证实了其结构。讨论了这些转换的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH,

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2547::aid-ejoc2547>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氯吡啶 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 2-氯-3-三甲基甲硅烷基乙炔吡啶
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的多米诺骨牌C–N偶联/加氢胺化/ C–H芳基化反应：氮杂吲哚[1,2- f ]菲啶的有效合成和光物理性质†

  摘要：

  通过多米诺骨牌Pd（0）催化反应合成了一系列新的7-和4-氮杂吲哚并[1,2- f ]菲啶，该反应涉及三个连续步骤：C–N偶联，加氢胺化和分子内C–H芳基化。该产品显示出令人鼓舞的荧光特性，具有高量子产率（12–65％）。

  DOI：

  10.1039/c5ob02274f

文献信息

• Synthesis of indoles, benzofurans, and related heterocycles via an acetylene-activated S_NAr/intramolecular cyclization cascade sequence in water or DMSO
  作者：R. Hudson、N. P. Bizier、K. N. Esdale、J. L. Katz

  DOI：10.1039/c4ob02549k

  日期：——

  The synthesis of 2-substituted indoles and benzofurans was achieved by nucleophilic aromatic substitution, followed by subsequent 5-endo-dig cyclization between the nucleophile and an ortho acetylene. The acetylene serves the dual role of the electron withdrawing group to activate the substrate for SNAr, and the C1–C2 carbon scaffold for the newly formed 5-membered heteroaromatic ring. This method

  2-取代的吲哚和苯并呋喃的合成是通过亲核芳族取代，随后在亲核体和邻乙炔之间进行5-endo-dig环化来实现的。乙炔起着吸电子基团的双重作用，以激活S N Ar的底物，而C1-C2碳骨架则用于新形成的5元杂芳族环。这种方法可以使Ar–X–N / O–C1的键形成顺序在一个合成步骤中进行，从而以中等至高收率提供吲哚和苯并呋喃。由于该方法不是过渡金属介导的，因此可以耐受溴化和氯化的底物，可以使用水或水-DMSO混合物作为溶剂进行苯并呋喃的形成。
• A Domino Protocol toward High‐performance Unsymmetrical Dibenzo[<i>d,d′</i>]thieno[2,3‐<i>b</i>;4,5‐<i>b</i>′]dithiophenes Semiconductors
  作者：Jiahui Li、Pu Wang、Jiaxuan Dong、Ziyi Xie、Xiangyu Tan、Lu Zhou、Liankun Ai、Baolin Li、Yang Wang、Huanli Dong

  DOI：10.1002/anie.202400803

  日期：2024.4.15

  A trisulfur radical anion (S3.−) triggered domino thienannulation strategy for the synthesis of dibenzo[d,d′]thieno[2,3-b;4,5-b′]dithiophenes (DBTDTs) has been developed. This domino protocol is featured by no metal catalyst and the formation of six C−S and one C−C bonds in one-pot reaction. A plausible mechanism has been proposed by control experiments, intermediate trapping experiments, etc. The

  开发了一种三硫自由基阴离子（S 3 .− ）触发的多米诺噻吩环化策略，用于合成二苯并[ d,d' ]噻吩并[2,3- b ;4,5- b ']二噻吩（DBTDT）。该多米诺骨牌协议的特点是无需金属催化剂，在一锅反应中形成六个 C−S 和一个 C−C 键。通过控制实验、中间捕获实验等提出了一种合理的机制。DBTDT独特的不对称结构赋予其人字形堆积结构和分子间弱的S⋅⋅⋅S相互作用以及高转移积分，从而实现高载流子有机场效应晶体管的迁移率为1.52 cm 2 V -1 s -1 。
• A concise synthesis of chiral indanes as α 1A adrenoceptor partial agonists
  作者：Lee R. Roberts、Matthew S. Corbett、Steven J. Fussell、Laure Hitzel、Alan S. Jessiman、Helen J. Mason、Rachel Osborne、Michael J. Ralph、Adam S.D. Stennett、Simon Wheeler、R. Ian Storer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.004

  日期：2015.11

  The synthesis of a series of chiral indanes with reported am partial agonist activity is outlined, applying a rhodium catalysed cyclisation for template construction. This method was extended to the asymmetric synthesis of lead compound PF-03774076 (1) which was prepared on >20 g scale in seven steps. Highlights include Rh-mediated cyclocarbonylation and an asymmetric alkene hydrogenation. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sakamoto, Takao; Kondo, Yoshinori; Watanabe, Ryo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 7, p. 2719 - 2724
  作者：Sakamoto, Takao、Kondo, Yoshinori、Watanabe, Ryo、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Pd(0)-catalyzed domino C–N coupling/hydroamination/C–H arylation reactions: efficient synthesis and photophysical properties of azaindolo[1,2-f]phenanthridines
  作者：Thang Ngoc Ngo、Frank Janert、Peter Ehlers、Do Huy Hoang、Tuan Thanh Dang、Alexander Villinger、Stefan Lochbrunner、Peter Langer

  DOI：10.1039/c5ob02274f

  日期：——

  A series of new 7- and 4-azaindolo[1,2-f]phenanthridines were synthesized by a domino Pd(0)-catalyzed reaction, which involves three sequential steps: C–N coupling, hydroamination, and intramolecular C–H arylation. The products show promising fluorescence properties with high quantum yields (12–65%).

  通过多米诺骨牌Pd（0）催化反应合成了一系列新的7-和4-氮杂吲哚并[1,2- f ]菲啶，该反应涉及三个连续步骤：C–N偶联，加氢胺化和分子内C–H芳基化。该产品显示出令人鼓舞的荧光特性，具有高量子产率（12–65％）。