5-(p-tolyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 893737-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(p-tolyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(4-Methylphenyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；5-(4-methylphenyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 893737-39-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: LQMOKHOYSBULAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸己酯 、 5-(p-tolyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 66.0h， 以0.013 g的产率得到N-hexyl-2,4-dioxo-5-(p-tolyl)pyrimidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  ACID CERAMIDASE INHIBITORS AND THEIR USE AS MEDICAMENTS

  摘要：

  本发明涉及第一方面的I式化合物，其定义如本文所述，其药用盐以及含有这种化合物的药物组合物。本发明还涉及I式化合物的用途，用作酸酶抑制剂，以及在癌症和其他需要临床相关的调节酸酶水平的疾病治疗中的用途。

  公开号：

  US20150111892A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dibenzyl-5-p-tolylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以98%的产率得到5-(p-tolyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  受保护的尿嘧啶的区域选择性直接C–H芳基化。5-和6-芳基尿嘧啶碱基的合成

  摘要：

  基于多种1,3保护的尿嘧啶的直接C–H芳基化反应，已开发了一种5和6芳基尿嘧啶碱基的区域选择性合成新方法。就苄基的芳基化和容易裂解过程中的稳定性而言，选择苄基保护的尿嘧啶是最实用的。在没有CuI的情况下，Pd催化的CH芳基化反应优先生成5-芳基-，而在存在CuI的情况下，反应则生成6-芳基-1,3-二苄基尿嘧啶。通过在Pd / C上转移氢解或通过用BBr 3处理而进行的最终脱保护，以良好的收率得到了所需的游离芳基化的尿嘧啶碱。

  DOI：

  10.1021/jo2006494

文献信息

• US9428465B2
  申请人：——

  公开号：US9428465B2

  公开（公告）日：2016-08-30
• ACID CERAMIDASE INHIBITORS AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：FONDAZIONE ISTITUTO ITALIANO DI TECHNOLOGIA

  公开号：US20150111892A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention concerns, in a first aspect, compounds of Formula I as defined herein, pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing such compounds. The present invention also relates to compounds of Formula I for use as acid ceramidase inhibitors, and in the treatment of cancer and other disorders in which modulation of the levels of ceramide is clinically relevant.

  本发明涉及第一方面的I式化合物，其定义如本文所述，其药用盐以及含有这种化合物的药物组合物。本发明还涉及I式化合物的用途，用作酸酶抑制剂，以及在癌症和其他需要临床相关的调节酸酶水平的疾病治疗中的用途。
• Regioselective Direct C–H Arylations of Protected Uracils. Synthesis of 5- and 6-Aryluracil Bases
  作者：Miroslava Čerňová、Igor Čerňa、Radek Pohl、Michal Hocek

  DOI：10.1021/jo2006494

  日期：2011.7.1

  A new regioselective synthesis of 5- and 6-aryluracil bases based on direct C–H arylations of diverse 1,3-protected uracils has been developed. Benzyl-protected uracils were selected as the most practical in terms of stability during the arylation and facile cleavage of the benzyl groups. Pd-catalyzed C–H arylations in the absence of CuI gave preferentially 5-aryl-, whereas the reactions in the presence

  基于多种1,3保护的尿嘧啶的直接C–H芳基化反应，已开发了一种5和6芳基尿嘧啶碱基的区域选择性合成新方法。就苄基的芳基化和容易裂解过程中的稳定性而言，选择苄基保护的尿嘧啶是最实用的。在没有CuI的情况下，Pd催化的CH芳基化反应优先生成5-芳基-，而在存在CuI的情况下，反应则生成6-芳基-1,3-二苄基尿嘧啶。通过在Pd / C上转移氢解或通过用BBr 3处理而进行的最终脱保护，以良好的收率得到了所需的游离芳基化的尿嘧啶碱。