2-(N-benzylamino)-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalene | 147678-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(N-benzylamino)-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: N-benzyl-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-2-amine
• CAS: 147678-43-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: SZGHPEQVSWQYMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-benzylamino)-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalene 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-trans-6-benzyl-9-methoxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzophenanthridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  评价顺式和反式9-和11-羟基-5,6,6a，7,8,12b-六氢苯并[a]菲啶作为结构刚性的选择性D1多巴胺受体配体。

  摘要：

  本研究报告了某些（+/-）-trans-10,11-dihydroxy-5,6,6a，7,8的顺式或反式9或11-单羟基类似物的D1结构关系的研究，12b-六氢苯并[a]菲啶（8a，二氢己定），先前被确定为第一个具有完全功效的D1多巴胺受体激动剂。使用较早描述的合成儿茶酚类似物的方法，由适当取代的β-四氢萘酮制备单羟基苯并[a]菲啶。通过在氯仿中用溴处理前体9c来制备10-溴11-羟基衍生物9e。在大鼠纹状体膜中评估了这些化合物对D1和D2多巴胺受体的亲和力及其对腺苷酸环化酶活性的影响。除了仅使腺苷酸环化酶活性增加极少（<或= 15％）外，这些酚类衍生物对D1和D2受体的亲和力通常显着低于D1和D2受体（D1 IC50>或= 102 nM，D2 IC50>或= 210 nM）。做了他们的邻苯二酚类似物。此外，带有顺式B / C环融合的化合物显示的亲和力比带有反式构型的化合物低，这与邻苯二酚

  DOI：

  10.1021/jm00002a013
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-萘满酮 、 苄胺 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(N-benzylamino)-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  评价顺式和反式9-和11-羟基-5,6,6a，7,8,12b-六氢苯并[a]菲啶作为结构刚性的选择性D1多巴胺受体配体。

  摘要：

  本研究报告了某些（+/-）-trans-10,11-dihydroxy-5,6,6a，7,8的顺式或反式9或11-单羟基类似物的D1结构关系的研究，12b-六氢苯并[a]菲啶（8a，二氢己定），先前被确定为第一个具有完全功效的D1多巴胺受体激动剂。使用较早描述的合成儿茶酚类似物的方法，由适当取代的β-四氢萘酮制备单羟基苯并[a]菲啶。通过在氯仿中用溴处理前体9c来制备10-溴11-羟基衍生物9e。在大鼠纹状体膜中评估了这些化合物对D1和D2多巴胺受体的亲和力及其对腺苷酸环化酶活性的影响。除了仅使腺苷酸环化酶活性增加极少（<或= 15％）外，这些酚类衍生物对D1和D2受体的亲和力通常显着低于D1和D2受体（D1 IC50>或= 102 nM，D2 IC50>或= 210 nM）。做了他们的邻苯二酚类似物。此外，带有顺式B / C环融合的化合物显示的亲和力比带有反式构型的化合物低，这与邻苯二酚

  DOI：

  10.1021/jm00002a013

文献信息

• cis-1,2,3a,4,5,9b-Hexahydro-3H-benz[e] indoles: Synthesis and In Vitro Binding Affinity at Dopamine D1 and D2 Receptors
  作者：Sharon F. Cruse、Jennifer Lear、Cheryl L. Klein、Peter H. Andersen、Ronald M. Dick、A. Michael Crider

  DOI：10.1002/jps.2600820324

  日期：1993.3

  9b-hexahydro-3H-benz[e]indoles. The stereochemistry was confirmed by single-crystal X-ray analysis. In the 6-hydroxy series, the binding affinity at D1 and D2 receptors was of the order 22 (N-n-butyl) > 21 (N-n-propyl) > 23 (N-H). The compounds demonstrated greater binding affinity at D2 receptors than at D1 binding sites. In contrast, 8-OH derivatives exhibited affinity only for D2 receptors, with 25 (N-n-butyl)

  合成了顺式1,2,3a，4,5,9b-六氢-3H-苯并[e]吲哚并评估了其对多巴胺D1和D2受体的结合亲和力。通过还原对空气敏感的三环烯胺10-14，可以容易地制备目标化合物21-25。用硼氢化钠，氰基硼氢化钠，乙醇中的碳载钯和乙醇或乙酸中的氧化铂还原10-14，仅得到顺式（3a，9b）1,2,3a，4,5,9b-六氢-3H -苯并[e]吲哚。通过单晶X射线分析证实了立体化学。在6-羟基系列中，在D1和D2受体上的结合亲和力为22（Nn-丁基）> 21（Nn-丙基）> 23（NH）。该化合物对D2受体的结合亲和力大于对D1结合位点的结合亲和力。相反，8-OH衍生物仅表现出对D2受体的亲和力，
• Asymmetric Transfer Hydrogenative Amination of Benzylic Ketones Catalyzed by Cp*Ir(III) Complexes Bearing a Chiral <i>N</i>-(2-Picolyl)sulfonamidato Ligand
  作者：Takuma Kawada、Kenya Yabushita、Toshihisa Yasuda、Takeshi Ohta、Takaaki Yajima、Kouichi Tanaka、Noriyuki Utsumi、Masahito Watanabe、Kunihiko Murata、Yoshihito Kayaki、Shigeki Kuwata、Takeaki Katayama

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00580

  日期：2022.7.1

  A convenient asymmetric reductive amination of benzylic ketones (α-arylated ketones) catalyzed by newly designed Cp*Ir complexes bearing a chiral N-(2-picolyl)sulfonamidato ligand was developed. Using readily available β-amino alcohols as chiral aminating agents, a range of benzo-fused and acyclic ketones were successfully reduced with formic acid in methanol at 40 °C to afford amines with favorable

  开发了一种由新设计的带有手性N- (2-吡啶甲基) 磺胺基配体的 Cp*Ir 配合物催化的方便的苯甲基酮（α-芳基化酮）的不对称还原胺化。使用容易获得的 β-氨基醇作为手性胺化剂，一系列苯并稠合和无环酮在 40°C 的甲醇溶液中成功地用甲酸还原，得到具有良好化学和非对映选择性的胺。氨基醇衍生的手性助剂很容易被温和的周期性氧化剂去除，从而产生具有光学活性的伯 β-芳胺，而不会影响光学纯度（高达 97% ee）。即使将催化剂的用量与底物/催化剂 (S/C) 的比值降低 20,000，仍能保持优异的催化性能，并且可以在超过 100 g 的大规模上进行胺化。对可分离的氢化铱配合物和模型中间体（如N、O-缩醛、烯胺和亚胺化合物）的化学计量反应的机理研究表明，从酮底物和手性胺对应物产生的精确氢化物转移到亚胺物种。