N-benzoyl-N-benzyl-5-methoxy-3,4-dihydro-2-aminonaphthalene | 160465-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzoyl-N-benzyl-5-methoxy-3,4-dihydro-2-aminonaphthalene
• 英文别名: N-benzyl-N-(5-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)benzamide
• CAS: 160465-81-6
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₂
• 分子量: 369.463
• InChiKey: GGXUNAUHTBGRHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-N-benzyl-5-methoxy-3,4-dihydro-2-aminonaphthalene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到(+/-)-trans-6-benzyl-9-methoxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzophenanthridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  评价顺式和反式9-和11-羟基-5,6,6a，7,8,12b-六氢苯并[a]菲啶作为结构刚性的选择性D1多巴胺受体配体。

  摘要：

  本研究报告了某些（+/-）-trans-10,11-dihydroxy-5,6,6a，7,8的顺式或反式9或11-单羟基类似物的D1结构关系的研究，12b-六氢苯并[a]菲啶（8a，二氢己定），先前被确定为第一个具有完全功效的D1多巴胺受体激动剂。使用较早描述的合成儿茶酚类似物的方法，由适当取代的β-四氢萘酮制备单羟基苯并[a]菲啶。通过在氯仿中用溴处理前体9c来制备10-溴11-羟基衍生物9e。在大鼠纹状体膜中评估了这些化合物对D1和D2多巴胺受体的亲和力及其对腺苷酸环化酶活性的影响。除了仅使腺苷酸环化酶活性增加极少（<或= 15％）外，这些酚类衍生物对D1和D2受体的亲和力通常显着低于D1和D2受体（D1 IC50>或= 102 nM，D2 IC50>或= 210 nM）。做了他们的邻苯二酚类似物。此外，带有顺式B / C环融合的化合物显示的亲和力比带有反式构型的化合物低，这与邻苯二酚

  DOI：

  10.1021/jm00002a013
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-萘满酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-benzoyl-N-benzyl-5-methoxy-3,4-dihydro-2-aminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  评价顺式和反式9-和11-羟基-5,6,6a，7,8,12b-六氢苯并[a]菲啶作为结构刚性的选择性D1多巴胺受体配体。

  摘要：

  本研究报告了某些（+/-）-trans-10,11-dihydroxy-5,6,6a，7,8的顺式或反式9或11-单羟基类似物的D1结构关系的研究，12b-六氢苯并[a]菲啶（8a，二氢己定），先前被确定为第一个具有完全功效的D1多巴胺受体激动剂。使用较早描述的合成儿茶酚类似物的方法，由适当取代的β-四氢萘酮制备单羟基苯并[a]菲啶。通过在氯仿中用溴处理前体9c来制备10-溴11-羟基衍生物9e。在大鼠纹状体膜中评估了这些化合物对D1和D2多巴胺受体的亲和力及其对腺苷酸环化酶活性的影响。除了仅使腺苷酸环化酶活性增加极少（<或= 15％）外，这些酚类衍生物对D1和D2受体的亲和力通常显着低于D1和D2受体（D1 IC50>或= 102 nM，D2 IC50>或= 210 nM）。做了他们的邻苯二酚类似物。此外，带有顺式B / C环融合的化合物显示的亲和力比带有反式构型的化合物低，这与邻苯二酚

  DOI：

  10.1021/jm00002a013

文献信息

• Evaluation of cis- and trans-9- and 11-Hydroxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[a]phenanthridines as Structurally Rigid, Selective D1 Dopamine Receptor Ligands
  作者：William K. Brewster、David E. Nichols、Val J. Watts、Robert M. Riggs、Dave Mottola、Richard B. Mailman

  DOI：10.1021/jm00002a013

  日期：1995.1

  or 11-monohydroxy analogues of (+/-)-trans-10,11-dihydroxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[a] phenanthridine (8a, dihydrexidine), previously identified as the first full efficacy D1 dopamine receptor agonist. The monohydroxybenzo[a]phenanthridines were prepared from the appropriately substituted beta-tetralones using the methods described earlier for the synthesis of their catechol analogues. The 10-bromo

  本研究报告了某些（+/-）-trans-10,11-dihydroxy-5,6,6a，7,8的顺式或反式9或11-单羟基类似物的D1结构关系的研究，12b-六氢苯并[a]菲啶（8a，二氢己定），先前被确定为第一个具有完全功效的D1多巴胺受体激动剂。使用较早描述的合成儿茶酚类似物的方法，由适当取代的β-四氢萘酮制备单羟基苯并[a]菲啶。通过在氯仿中用溴处理前体9c来制备10-溴11-羟基衍生物9e。在大鼠纹状体膜中评估了这些化合物对D1和D2多巴胺受体的亲和力及其对腺苷酸环化酶活性的影响。除了仅使腺苷酸环化酶活性增加极少（<或= 15％）外，这些酚类衍生物对D1和D2受体的亲和力通常显着低于D1和D2受体（D1 IC50>或= 102 nM，D2 IC50>或= 210 nM）。做了他们的邻苯二酚类似物。此外，带有顺式B / C环融合的化合物显示的亲和力比带有反式构型的化合物低，这与邻苯二酚