N-phenyl(cyanomethane)sulfonamide | 239080-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl(cyanomethane)sulfonamide
• 英文别名: N-phenylcyanomethanesulfonamide；1-cyano-N-phenylmethanesulfonamide
• CAS: 239080-53-6
• 化学式: C₈H₈N₂O₂S
• 分子量: 196.23
• InChiKey: OKTGTRHUAZTWAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl(cyanomethane)sulfonamide 在 哌啶 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (E)-N-carbamoyl-1-cyano-N,2-diphenylethene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Cyanomethanesulfonamides with Aldehydes and Synthesis of 2-Benzyl-2,3-dihydrobenzopyrano[3,2-e] [1,2,4]thiadiazine 1,1-Dioxides

  摘要：

  Reactions of cyanomethanesulfonamides with aromatic aldehydes in the presence of AcOH and piperidine produced the addition products, the 1-cyano-2-arylethenesulfonamides, whereas reactions with benzonitrile yielded the 2-amino-1-cyano-2-phenylethenesulfonamides only when done in THF with BuLi. No addition products were isolated from the analogue reactions with 2-hydroxybenzaldehyde (salicylaldehyde). Instead, we obtained 2-imino-2H-chromene-3-sulfonamides with good to excellent yields. These 2H-chromene derivatives allowed a number of transformations, from which the reactions with orthoformates opened an approach to the hitherto unknown benzopyrano[3,2-e] [1,2,4]thiadiazine ring system.

  DOI：

  10.1007/s00706-006-0541-x
• 作为产物：
  描述：

  氰基甲磺酰氯 、 苯胺 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-phenyl(cyanomethane)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  α-氰基磺酰氯：它们的制备以及与胺，醇和烯胺的反应

  摘要：

  制备了氰甲磺酰氯，并对其化学性质进行了一些研究。与伯胺和仲胺的反应生成了预期的磺酰胺，但是在大多数情况下，与醇反应衍生的磺酸盐不稳定，无法分离。与烯胺的反应根据烯胺是衍生自醛还是环状酮而得到取代的1,1-二氧化噻吨或无环砜。衍生自氰基甲磺酰氯的磺酰胺含有酸性亚甲基，并且发现它们以常规方式与醛和亚硝酸异戊酯缩合，分别得到取代的烯烃和肟。然而，与重氮盐的偶联反应过程是，似乎取决于磺酰胺是衍生自伯胺还是仲胺。与母体化合物相比，具有连接至α-碳原子的烷基的氰基甲磺酰氯的同系物对亲核试剂的反应性显着降低，反应性随链长的增加而降低。从每个同系物制备许多磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/j39710002151

文献信息

• Synthesis of 1,2-Diazol-4-sulfonamides, 1,2,4- and 1,2,5-Oxadiazol-3-sulfonamides, 1,2,3-Triazol-4-sulfonamides, and Pyrimidine-5-sulfonamides starting from Cyanomethanesulfonyl Chloride
  作者：Martin Winterwerber、Rouzita Geiger、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1007/s00706-006-0536-7

  日期：2006.10

  aminomethylidene derivatives. The reaction of alkoxymethylidene derivatives with phenylhydrazine resulted in the formation of 5-aminopyrazol-4-sulfonamides, whereas from cyanomethanesulfonamides via the N -hydroxyamidine derivatives and their reaction with esters 1,2,4-oxadiazol-3-methanesulfonamides became accessible. Nitrosation of cyanomethanesulfonamides yielded 2-hydroxyimino derivatives which were

  氰基甲磺酰氯与胺反应生成氰基甲磺酰胺，可将其转化为烷氧基亚甲基和氨基亚甲基衍生物。与苯肼衍生物alkoxymethylidene的反应导致的5-氨基吡唑-4-磺酰胺的形成，而从cyanomethanesulfonamides 经由 所述 Ñ -hydroxyamidine衍生物及其与酯反应-1,2,4-恶二唑-3- methanesulfonamides成为可访问的。氰基甲磺酰胺的亚硝化产生2-羟基亚氨基衍生物，然后将其转化为2-羟基亚氨基 N -羟基am衍生物，最后环化成4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-磺酰胺。另一方面，氰基甲磺酰胺重氮化得到2-芳基肼基衍生物，其转化成 N- 羟基am衍生物后， 通过与POCl 3 5-氨基-1,2,3-三唑-4磺酰胺反应得到。最后，氰基甲磺酰胺与乙酸甲酰胺鎓之间的反应使人们容易获得4-氨基嘧啶-5-磺酰胺，可以通过原甲酸三烷基酯将其转化为取代的嘧啶基[4
• US4022770A
  申请人：——

  公开号：US4022770A

  公开（公告）日：1977-05-10
• US4132708A
  申请人：——

  公开号：US4132708A

  公开（公告）日：1979-01-02
• US4111947A
  申请人：——

  公开号：US4111947A

  公开（公告）日：1978-09-05
• US4237293A
  申请人：——

  公开号：US4237293A

  公开（公告）日：1980-12-02