1-octylcytosine | 165685-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-octylcytosine
• 英文别名: 1-octyl-4-aminopyrimidin-2-(1H)-one；4-amino-1-octylpyrimidin-2(1H)-one；2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-1-octyl-；4-amino-1-octylpyrimidin-2-one
• CAS: 165685-29-0
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O
• 分子量: 223.318
• InChiKey: APTRUBZBNGVBGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  344.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸己酯 、 1-octylcytosine 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以51%的产率得到1-(1-octyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)-3-hexyl urea
  参考文献：
  名称：

  Cytosine modules in quadruple hydrogen bonded arrays

  摘要：

  胞嘧啶模块已被研究用于超分子四重氢键阵列的应用。值得注意的是，C-5–H在通过替换为C-5–F形成未折叠和折叠阵列中的重要性得到了确立。此外，在N-1和N-9处引入不同的烷基链长度表明，较长的烷基链会产生更多的未折叠转态，而链长和N-1处的不饱和度对这一效果有主要影响。甲基胞嘧啶模块也能够像己基胞嘧啶模块一样高效地形成异构关联的Upy–UCyt二聚体，同时使用聚己二酸酯的末端接枝聚合物来制备胞嘧啶聚合物。

  DOI：

  10.1039/c0nj00197j
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-octyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)acetamide 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到1-octylcytosine
  参考文献：
  名称：

  Cytosine modules in quadruple hydrogen bonded arrays

  摘要：

  胞嘧啶模块已被研究用于超分子四重氢键阵列的应用。值得注意的是，C-5–H在通过替换为C-5–F形成未折叠和折叠阵列中的重要性得到了确立。此外，在N-1和N-9处引入不同的烷基链长度表明，较长的烷基链会产生更多的未折叠转态，而链长和N-1处的不饱和度对这一效果有主要影响。甲基胞嘧啶模块也能够像己基胞嘧啶模块一样高效地形成异构关联的Upy–UCyt二聚体，同时使用聚己二酸酯的末端接枝聚合物来制备胞嘧啶聚合物。

  DOI：

  10.1039/c0nj00197j

文献信息

• Cytosine Derivatives Form Hemiprotonated Dimers in Solution and the Gas Phase
  作者：Aaron R. Moehlig、Katherine E. Djernes、V. Mahesh Krishnan、Richard J. Hooley

  DOI：10.1021/ol300861r

  日期：2012.5.18

  Hemiprotonated dimers of cytosine derivatives, implicated in the formation of the i-motif of DNA, have been created in solution and the gas phase. The mechanism of dimerization has been analyzed by mass spectrometry and multidimensional NMR spectroscopy.