4-(2,6-dichlorophenyl)-3-thiosemicarbazide | 59545-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,6-dichlorophenyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 4-(2,6-Dichlorphenyl)-3-thiosemicarbazid；1-amino-3-(2,6-dichlorophenyl)thiourea
• CAS: 59545-78-7
• 化学式: C₇H₇Cl₂N₃S
• 分子量: 236.125
• InChiKey: MTLDTBBIPXCMJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C(Solv: ethanol (64-17-5); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  335.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,6-dichlorophenyl)-3-thiosemicarbazide 在 三氯化铁 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2,6-dichlorophenyl)-5-pyridin-3-yl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Vio; Mamolo; Laneve, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 2, p. 165 - 172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯异硫氰酸苯酯 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(2,6-dichlorophenyl)-3-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  新型缩氨基硫脲衍生物的合成作为抗糖尿病药物的酶动力学研究和抗氧化活性

  摘要：

  摘要 通过相应的氨基硫脲和 4-(甲基磺酰基)苯乙酮之间的缩合反应合成了新型氨基硫脲衍生物。所有化合物的化学结构均通过红外 (IR)、1 H-NMR 和13 C-NMR 光谱和质谱法阐明。所有化合物的抗氧化研究均使用 CUPRAC、FRAP、DPPH 方法进行。2-{1-[4-(Methylsulfonyl)phenyl]ethylidene} -N -phenylhydrazinecarbothioamide ( 1 ) 具有良好的抗氧化活性，SC 50值为 15.70 µM，也高于标准药物抗坏血酸。评估了所有化合物作为 α-糖苷酶和 α-淀粉酶抑制剂的抗糖尿病特性。发现化合物1是对 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶最具活性的化合物，IC 50值分别为 1.58 µM 和 3.24 µM。酶动力学研究表明化合物1具有竞争性结合模式。此外，分子对接研究通过检测化合物1与这些酶之间的分子相互作用，阐明了分子水平的结合机制。

  DOI：

  10.1080/10426507.2022.2099857

文献信息

• 3-amino-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acids and esters thereof as
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04826866A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  A novel method of controlling epilepsy, muscle tension, muscular spasticity, and anxiety in living animal bodies by administering compounds of the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 is hydrogen, loweralkyl or a pharmaceutically acceptable cation; R.sup.2 and R.sup.3, same or different, are hydrogen, loweralkyl, aryl, cycloalkyl, loweralkenyl, 1-adamantyl, heterocyclicaminoalkyl, diloweralkylaminoloweralkyl, or R.sup.2 with R.sup.3 and adjacent nitrogen may form a heterocyclic ring structure; and the pharmaceutical acceptable acid salts, and tautomeric isomers thereof; and novel pharmaceutical compositions therefor are disclosed.

  一种通过给予以下式化合物来控制癫痫、肌肉紧张、肌肉痉挛和焦虑的新方法，其中：##STR1## 其中：R.sup.1 为氢、较低的烷基或药学上可接受的阳离子；R.sup.2 和 R.sup.3，相同或不同，为氢、较低的烷基、芳基、环烷基、较低的烯基、1-金刚烷基、杂环氨基烷基、二较低烷基氨基较低烷基，或 R.sup.2 与 R.sup.3 和相邻的氮原子可能形成杂环环结构；以及其药学上可接受的酸盐和互变异构体；以及相关的新型药物组合物。
• Synthesis, biological evaluation and docking studies of some novel isatin-3-hydrazonothiazolines
  作者：Maqbool Ahmad、Humayun Pervez、Sumera Zaib、Muhammad Yaqub、Muhammad Moazzam Naseer、Shafi Ullah Khan、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1039/c6ra10043k

  日期：——

  The putative binding mode of compound 6i in the active site of Jack bean urease.

  豆腐脲酶活性部位中化合物6i的推定结合方式。
• Synthesis and Antibacterial Activity of New Thiazolidine-2,4-dione-Based Chlorophenylthiosemicarbazone Hybrids
  作者：Nazar Trotsko、Urszula Kosikowska、Agata Paneth、Tomasz Plech、Anna Malm、Monika Wujec

  DOI：10.3390/molecules23051023

  日期：——

  non-toxic at concentrations close to their antibacterial effect. The antibacterial activity of some compounds was similar to or higher than the activity of used reference drugs such as oxacillin and cefuroxime. The structure–activity relationships (SARs) analysis collectively suggests that at least two different molecular mechanisms of their antibacterial activity should be expected.

  通过缩合氯苯硫脲与甲酰基苯基 2-(2,4-二氧噻唑烷-5-基/亚基) 乙酸酯的反应合成了一系列新的基于噻唑烷-2,4-二酮的氯苯硫脲杂化物 (17-40)。在革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的参考菌株上测试了新化合物。采用肉汤稀释法测定目标化合物的抗菌活性。大多数活性化合物的最低抑菌浓度 (MIC) = 3.91 mg/L。这些化合物在接近其抗菌作用的浓度下是无毒的。部分化合物的抗菌活性与苯唑西林、头孢呋辛等参比药物的抗菌活性相似或更高。
• Design, synthesis and antimycobacterial activity of thiazolidine-2,4-dione-based thiosemicarbazone derivatives
  作者：Nazar Trotsko、Joanna Golus、Paulina Kazimierczak、Agata Paneth、Agata Przekora、Grazyna Ginalska、Monika Wujec

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103676

  日期：2020.4

  The antimycobacterial activity of the target compounds was tested against Mycobacterium tuberculosis H37Ra by broth microdilution method with resazurin as an indicator of the metabolic activity of mycobacteria. Conducted studies revealed antimycobacterial activity in the concentration range of 0.031-64 µg/ml for 31 synthesized derivatives with TZD core. The highest antimycobacterial activity (MIC

  设计并合成了具有噻唑烷-2,4-二酮（TZD）核心的两个系列的硫代半脲衍生物。通过肉汤微量稀释法，以刃天青作为分枝杆菌代谢活性的指标，测试了目标化合物对结核分枝杆菌H37Ra的抗分枝杆菌活性。进行的研究表明，对于31种带有TZD核心的合成衍生物，其分枝杆菌活性在0.031-64 µg / ml的范围内。对于新的一组化合物，已证明具有最高的抗分枝杆菌活性（MIC = 0.031-0.125 µg / ml）：具有4个未取代的硫代半碳酰胺取代基的TZD基杂化物。此外，该组中所有测试化合物的特征在于低细胞毒性。在经过测试的化合物中，这两种化合物是最有前途的潜在抗分枝杆菌药物，因为它们不仅显示出非常低的MIC值，而且在测试浓度范围内对Vero细胞无毒。这些合成化合物的高效和安全性使其成为抗分枝杆菌药物的有希望的候选者。
• Evaluation of Antiproliferative Effect in Vitro of Some 2-Amino-5-(2,4-dihydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole Derivatives
  作者：Joanna Matysiak

  DOI：10.1248/cpb.54.988

  日期：——

  New compounds of N-substituted 2-amino-5-(2,4-dihydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole set were synthesized and tested for their antiproliferative activity as part of our research in the antitumour field. Title compounds were obtained by reaction of sulfinylbis(2,4-dihydroxythiobenzoyl) (STB) with 4-substituted 3-thiosemicarbazides. The structures of compounds were identified from elemental, IR, 1H-, 13C-NMR and MS spectra analyses. The cytotoxicity in vitro against human bladder cancer HCV29T cells was determined. The most active compounds were also tested against human cancer cell lines: SW707 (rectal), A549 (lung) and T47D (breast). The antiproliferative effect of some compounds was higher than cisplatin studied comparatively.

  作为抗肿瘤领域研究的一部分，我们合成了 N-取代的 2-氨基-5-(2,4-二羟基苯基)-1,3,4-噻二唑新化合物，并对其抗增殖活性进行了测试。标题化合物是通过亚磺酰基双（2,4-二羟基硫代苯甲酰基）（STB）与 4-取代的 3-硫代氨基甲酰肼反应得到的。通过元素、红外、1H-、13C-NMR 和 MS 光谱分析，确定了化合物的结构。在体外测定了这些化合物对人类膀胱癌 HCV29T 细胞的细胞毒性。此外，还对最具活性的化合物进行了针对人类癌细胞系的测试：SW707（直肠癌）、A549（肺癌）和 T47D（乳腺癌）。与顺铂相比，某些化合物的抗增殖效果更高。